기본 이해
* 알킬 그룹 : 이들은 더 큰 분자에 부착 된 탄화수소 사슬 (탄소 및 수소로 만들어진)입니다. 예는 메틸 (CH3), 에틸 (CH2CH3) 및 프로필 (CH2CH2CH3)을 포함한다.
* Pi 시스템 : 이들은 분자 내에서 단일 및 이중 결합을 교대하는 시스템이다. 이중 결합의 전자는 비인간화되므로 두 원자 사이에 고정되어 있지 않지만 전체 시스템에 퍼져 있습니다. 이것은 전자 밀도가 높은 영역을 만듭니다.
"푸시 풀"효과
1. 유도 효과 : 알킬기는 유도 효과 로 인해 약간 전자 방출입니다. . 이것은 전자 밀도를 PI 시스템으로 향하게한다는 것을 의미합니다. 알킬기의 탄소 원자는 수소 원자보다 약간 더 전기 음성이 있습니다. 이것은 알킬기의 탄소 원자쪽으로 전자 밀도가 약간 이동하는 다음,이 밀도의 일부를 PI 시스템의 인접한 탄소 원자쪽으로 "밀어냅니다".
2. 하이퍼 콘월 테이션 : 알킬기는 또한 hyperconjugation 라는 안정화 효과를 갖는다 . 이것은 알킬 그룹의 시그마 본드 (단일 결합)가 PI 시스템과 겹치는 특수 유형의 공명입니다. 이 중첩은 시그마 결합으로부터의 일부 전자 밀도를 PI 시스템으로 비편화하여 전자 밀도를 더욱 증가시킬 수있게한다.
전자 기증의 결과
알킬기로 인한 PI 시스템에서 증가 된 전자 밀도는 몇 가지 중요한 결과를 가져옵니다.
* 반응성 증가 : PI 시스템은 더 친 핵성 (양의 전하에 끌리기)이되어 전기 (전자를 찾는 종)에 대해 더 반응성이있다.
* 양이온의 안정화 : PI 시스템에서 양전하가 형성되는 경우, 전자-방향 알킬기는이를 안정화시켜 양이온을 더 안정적으로 만듭니다.
* 차폐 효과 : 알킬기의 전자 밀도는 또한 PI 시스템을 외부 영향으로부터 보호 할 수있어 분광 특성 (예 :NMR, UV-Vis)의 변화를 초래할 수 있습니다.
예
벤젠 (간단한 PI 시스템)과 톨루엔 (메틸 그룹이 부착 된 벤젠)의 차이를 고려하십시오.
* 벤젠 : 상대적으로 반응하지 않고 안정적입니다.
* 톨루엔 : 전자-가공 메틸기로 인한 벤젠보다 반응성이 높으며, 이는 PI 시스템을 더 친 핵성으로 만듭니다.
요약 : 알킬기는 유도 효과 및 과다 조작으로 인해 PI 시스템에 대한 전자-공개이다. 이 전자 기증은 PI 시스템에서 전자 밀도를 증가시켜 근처의 양전하를보다 반응하고 안정화시킵니다.
