1. 방향족 안정성
* 벤젠 : 벤젠은 매우 안정적인 방향족 화합물입니다. 6 개의 PI 전자는 전체 링에 걸쳐 비편정되어 매우 안정적인 시스템을 만듭니다. 이 비편성은 분자의 에너지를 상당히 낮추고이 안정성을 방해하는 반응을 겪을 가능성이 줄어 듭니다.
* 피롤 : 피롤은 또한 방향족이지만, 고리에 질소 원자가있어 PI 시스템에 고독한 전자 쌍을 기여합니다. 이 고독한 쌍은 부분적으로 방향족에 관여하지만 반응에도 사용할 수 있습니다. 이 반응성 고독한 쌍의 존재는 피롤을 벤젠보다 더 반응성으로 만듭니다.
2. 전자 밀도
* 벤젠 : 벤젠의 비편성 PI 전자 구름은 링을 가로 질러 골고루 분포됩니다. 이로 인해 전자가 어느 한 영역에 집중되지 않기 때문에 벤젠은 전자 성 공격에 덜 민감하게 만듭니다.
* 피롤 : 피롤의 질소 원자는 고리로부터 전자 밀도를 끌어내어 고리는 벤젠보다 더 전자가 풍부하게 만듭니다. 이 증가 된 전자 밀도는 피롤이 전자 성 공격에 더 취약하게 만듭니다.
3. 공명 구조
* 벤젠 : 벤젠은 많은 수의 공명 구조를 가지고 있으며, 이는 분자를 추가로 안정화시킨다.
* 피롤 : 피롤은 또한 공명 구조를 가지지 만, 질소 원자는 추가 공명에 관여 할 수있는 고독한 쌍을 기여하여 더 반응성이있다.
요약
방향족 안정성, 전자 밀도 및 공명 구조의 조합은 벤젠과 비교하여 피롤의 더 큰 반응성에 기여한다. 두 분자는 방향족이지만, 피롤에서의 질소 원자의 존재는 그의 반응성을 상당히 변화시킨다.
