1. 아세트산 무수물과의 반응 :
* 시약 : 아닐린 및 아세트산 무수물.
* 반응 : 아닐린은 촉매 (보통 황산과 같은 약산)의 존재 하에서 아세트산 무수물과 반응하여 아세타닐 라이트 및 아세트산을 형성한다.
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C6H5NH2 + (CH3CO) 2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
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* 메커니즘 : 반응은 친 핵성 아실 치환을 통해 진행된다. 아닐린의 질소 원자의 고독한 쌍은 아세트산 무수물의 카르 보닐 탄소를 공격하여 사면체 중간체를 형성합니다. 이 중간체는 붕괴되어 아세테이트 이온을 제거하고 아세타 닐리드를 형성한다.
2. 아세틸 클로라이드와의 반응 :
* 시약 : 아닐린 및 아세틸 클로라이드.
* 반응 : 아닐린은 염기 (일반적으로 트리 에틸 아민과 같은 3 차 아민)의 존재하에 아세틸 클로라이드와 반응하여 아세타닐 라이트 및 염산을 형성한다.
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C6H5NH2 + CH3COCL → C6H5NHCOCH3 + HCL
```
* 메커니즘 : 이 반응은 또한 친 핵성 아실 치환을 통해 진행된다. 아닐린의 질소 원자의 고독한 쌍은 아세틸 클로라이드의 카르 보닐 탄소를 공격하여 사면체 중간체를 형성합니다. 이 중간체는 붕괴되어 염화물 이온을 제거하고 아세타닐 라이트를 형성한다.
어떤 방법이 더 낫습니까?
두 방법 모두 아세타 닐리드의 제조에 적합합니다. 그러나, 아세트산 무수물과의 반응은 일반적으로 발열이 적고 더 적은 부품을 생성하기 때문에 선호된다.
추가 메모 :
* 반응은 일반적으로 디클로로 메탄 또는 톨루엔과 같은 용매에서 수행됩니다.
* 반응의 진행 상황을 추적하기 위해 TLC에 의해 반응을 모니터링 할 수 있습니다.
* 물 또는 에탄올로부터의 재결정 화에 의해 생성물을 정제 할 수있다.
