알코올 기능 그룹

핵심 개념

알코올은 유기 화학자와 평범한 사람 모두에게 친숙한 단어입니다. 이 기사에서는 단어의 유기 화학 사용에 중점을 둘 것입니다. 알코올 구조, 분류, 명명법 및 일부 반응을 배울 것입니다. 또한 알코올과 실제 용도의 몇 가지 예를 탐구 할 수 있습니다!

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알코올 구조

알코올은 SP 하이브리드 화 된 탄소 원자에 결합 된 하이드 록실 그룹 (OH 그룹)을 갖는 화합물이다. 즉, OH가있는 탄소는 수소 원자, 알킬기 또는 둘 다인 세 가지 다른 것들로 결합됩니다. 이것은 카르 복실 산에서 OH 이중 결합을 갖는 탄소가 다른 산소 원자에 대한 탄소가 있기 때문에, 또 다른 일반적인 하이드 록실 함유 기능 그룹 인 카르 복실 산과 다른 알코올을 만듭니다.

알코올 분류 s

알코올의 분류는 OH 그룹과 함께 탄소 원자에 부착 된 알킬기의 수에 따라 다릅니다. 이를 염두에두고 알코올은 1 차, 이차 또는 3 차 알코올로 분류 될 수 있습니다.

1 차 알코올에서, OH 그룹을 갖는 탄소에는 1 개의 알킬기가 부착되어있다. 이차 알코올에서, 부착 된 알킬 그룹의 수는 2입니다. 그리고 그 수는 3 차 알코올에서 3입니다.

그건 그렇고, 화학자들은 메탄올을 OH와 함께 탄소에 부착하지 않더라도 메탄올을 일차 알코올로 간주합니다.

페놀

페놀은 특별한 종류의 알코올입니다. "페놀"이라는 이름은 방향족 고리에 OH 그룹이 부착 된 OH 그룹과 그 가족의 가장 단순한 구성원 인 C ₆를 갖는 분자의 패밀리를 의미합니다. h ₅ 오. 페놀은 정상적인 알코올과는 매우 다른 여러 가지 특성을 가지고 있습니다. 예를 들어, 공명 구조를 형성하는 능력 덕분에 페놀은 정상 알코올보다 훨씬 더 산성입니다. 따라서 페놀의 반응성은 정상 알코올과 다르기 때문에 정상 알코올은 일반적으로하지 않는 반응에 참여할 수 있습니다. 이런 이유로 우리는이 기사에서 페놀에 너무 초점을 맞추지 않을 것입니다.

알코올에 대한 빠른 사실

구조 :수소에 단일 결합 된 산소에 결합 된 탄소 단일

일반 공식 :R-OH 또는 Roh
pH :중립 (약 7). 알코올은 일반적으로 가장 산성 양성자가 OH의 H 인 약산입니다.
pka :일반적으로 15 ~ 20
- 메탄올 (ch ₃ 오) :15.3
- 에탄올 (c ₂ h ₅ 오) :15.9
- 페놀 (c ₆ h ₅ 오) :9.99
용해도 :극성 용매에서 알코올의 용해도는 해당 알코올의 소수성 영역 (일반적으로 탄화수소 사슬)의 크기가 증가함에 따라 감소합니다. 예를 들어, 메탄올과 에탄올은 물에서 불용성 반면, 비아ol은 물에 불용성이 있습니다.
IR 분광법 :농축 알코올 용액은 3200 - 3600cm 정도의 광범위한 신호를 생성합니다

알코올 명명법

IUPAC 명명법을 사용하여 알코올의 이름을 지정하려면 다음을 따르십시오.

먼저, OH 그룹을 포함하는 가장 긴 체인 인 부모를 식별하십시오.
다음으로, OH 그룹 및 기타 치환기 (있는 경우)에 숫자를 할당하여 분자 내에서의 위치를 나타냅니다. OH 그룹은 가장 적은 수의 가능성을 얻어야합니다.
마지막으로, 부모 알칸의 접미사 "-e"를 "-ol"로 변경하십시오.

분자에 여러 OH 그룹이있는 경우 "-ol"전에 "di"또는 "tri"와 같은 접두사를 삽입하십시오. 그러한 경우, 부모 알칸의“-e”를 유지하십시오.

알코올 부분 (보다 구체적으로 하이드 록실 그룹)이 분자의 치환기 일 뿐이라면 (즉, 우선 순위가 높은 기능 그룹이 존재 함), 우리는 접두사“하이드 록시”를 해당 분자의 부모 이름 앞에 놓습니다.

알코올 반응

일반 반응 경향

알코올의 반응성 핫스팟은 OH 그룹입니다. 당신은 전체 OH 그룹 또는 H 만 포함하는 많은 반응을 볼 수 있습니다. 산소의 높은 전기 음성 성은 C와 H가 전자성 분자에 반응하여 C와 H를 결합시킵니다.

그러나 알코올 반응에 뛰어 들기 전에 알코올을 먼저 합성 할 수있는 방법을 살펴 보겠습니다.

알코올 준비

치환 반응

s _n를 사용하여 알코올을 생산할 수 있습니다 1 또는 s _n 2 대체 반응. s _n 1 반응은 일반적으로 3 차 알코올을 생성하는 반면, s _n 2 반응은 일반적으로 일차 알코올을 산출합니다.

첨가 반응

알켄은 알코올을 생산하기 위해 수화를 겪을 수 있습니다. Alkenes에 관한 기사에서 이러한 수화 반응에 대한 자세한 내용을 읽을 수 있습니다.

감소 반응

우리는 Aldehydes 또는 Ketones를 붕소 나트륨과 같은 환원제로 알코올로 줄일 수 있습니다 (NABH ₄. ) 또는 리튬 알루미늄 수 소화물 (LAH). 또한, LAH의 반응성은 또한 카르 복실 산 및 에스테르를 알코올로 감소시킬 수있게한다. 이 환원제는 양성자 공급원으로 작용하여 양성자를 반응물에 제공합니다.

Grignard 시약

Grignard 시약은 마그네슘으로 처리 된 알킬 할라 드입니다. Grignard 시약에는 다양한 전기성에 대한 공격을 수행 할 수있는 친 핵성 탄소가있어 탄소 골격을 구축하는 데 유용합니다. 우리의 경우, Aldehydes, Ketones 및 ESTERS는 모두 Grignard 시약에 의해 공격을 받고 후속 양성자 화를 겪을 수 있습니다.

알코올 반응

치환 반응

알코올은 알킬 할라이드를 형성하기 위해 치환 반응을 겪을 수있다. 3 차 알코올은 s _n 만 겪습니다 1 반응; 2 차 알코올은 s n 를 겪을 수 있습니다 1 반응이지만 속도가 느려서 일반적으로 s _n를 선호합니다. 2 반응; 1 차 알코올은 s _n 만 겪습니다 2 반응.

OH가 나쁜 떠나는 그룹이기 때문에 OH를 더 나은 떠나는 그룹으로 전환하는 것은 모든 알코올 치환 반응의 메커니즘에 필요한 단계라는 점에 유의해야합니다.

제거/탈수 반응

이차 및 3 차 알코올은 E1 반응을 겪어 산성 조건 하에서 알켄을 형성 할 수있다. 이 반응은 또한 물 분자를 제거하기 때문에 화학자들은 또한이를 "탈수 반응"이라고 부릅니다. 1 차 알코올은 또한 E2 메커니즘을 통해 탈수 반응을 겪을 수 있지만 2 차 및 3 차 알코올보다 훨씬 느린 속도로.

산화 반응

1 차 알코올은 산화되어 알데히드 또는 카르 복실 산을 생성 할 수 있습니다. 산화제를주의 깊게 선택하여 제품을 제어 할 수 있습니다. 크롬산과 같은 강한 산화제 (H ₂ cro ₄ )는 1 차 알코올을 카르 복실 산으로 똑바로 산화시키는 반면, 피리 디늄 클로로로 크로 메이트 (PCC로 약어)와 같은 온화하고 선택적인 산화제는 1 차 알코올을 알데히드로 산화시킬뿐입니다.

2 차 알코올은 산화시 케톤 만 생성 할 것이며, 3 차 알코올은 전혀 산화되지 않습니다. (이유를 이해하기 위해, 수소 원자의 제거가 분자의 산화 상태를 증가시키는 가장 좋은 방법이라는 것을 기억하십시오. 불행히도, 3 차 알코올에서는 OH 그룹이있는 탄소가 탈착식 수소 원자에 부착되지 않습니다.)

에스테르 화

알코올은 촉매산의 존재하에 카르 복실 산과 반응하여 에스테르를 생산할 수 있습니다. 화학자들은이 반응을 피셔 에스테르 화라고 부릅니다. 이 기사에서는 더 많은 것을 배울 수 있습니다 :에스테르 기능 그룹 및 에스테르 화.

알코올은 또한 중화 피리딘의 존재하에 산 클로라이드 (아실 염화물이라고도 함)와 반응 할 때 에스테르를 생성 할 수 있습니다.

알코올의 예

메탄올 (또는 메틸 알코올 또는 목재 알코올) (CH ₃ 오)는 자동차와 선박에 대한 연료를 만드는 데 가장 일반적으로 사용됩니다.
에탄올 (또는 에틸 알코올) (c ₂ h ₅ 오)는 알코올 음료에서 발견 된 알코올입니다. 다른 유형의 음료마다 에탄올 농도가 다릅니다. 예를 들어, 위스키는 샴페인보다 높은 농도의 에탄올을 가지고 있으며 샴페인은 표준 맥주보다 더 높은 농도의 에탄올을 가지고 있습니다.
2-Propanol (또는 이소 프로필 알코올) ((ch ₃ ) 2 Choh)는 세제 및 손 소독제와 같은 제품을 청소 및 소독하는 데 사용됩니다.
Ethane-1,2-Diol (또는 에틸렌 글리콜) ((ch ₂ 오) 2 ) 부동액의 주요 성분입니다.
Geosmin (c ₁₂ H ₂₂ o) 비가 뚜렷한 흙 냄새를주는 자전거 알코올입니다.
멘톨 (c ₁₀ H ₂₀ o) 치약, 구강 세척기 및 씹는 껌과 같은 제품이 제공하는 끔찍하고 상쾌한 감각을 담당합니다.
콜레스테롤 (c ₂₇ h ₄₆ o)는 신체가 세포막, 여러 호르몬, 담즙산 및 비타민 D를 만드는 데 도움이되는 지질의 한 유형입니다.

추가 판독

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