페놀이 염화물 또는 불소 유도체보다 더 산성 인 이유는 다음과 같습니다.
* 페녹 시드 이온의 공명 안정화 : 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페놀화물 이온 (C6H5-)을 형성한다. 이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 이는 음전하가 벤젠 고리를 가로 질러 분비 될 수 있음을 의미합니다. 이 공명 안정화는 페녹 시드 이온을 더 안정적으로 만들어 페놀이 양성자를 잃고 더 산성이됩니다.
* 전자 흡인 그룹 : 염소와 불소는 전자적으로 흡수 된 그룹입니다. 그들은 페녹 시드 이온의 산소 원자에서 전자 밀도를 빼냅니다. 이는 페놀 이온을 덜 안정적으로 만들어 염화 페놀 및 페놀 불소의 산도를 감소시킨다.
* 유도 효과 : 염소와 불소는 모두 산소보다 전기 음성이 뛰어납니다. 이것은 유도 효과를 생성하여 산소 원자로부터 전자 밀도를 끌어 당겨 하이드 록실 그룹을 탈 로토 네이트하는 것이 더 어렵다.
요약 :
* 페놀 : 페녹 시드 이온의 공명 안정화는 그것을 더 강한 산으로 만듭니다.
* 염화 페놀 및 페놀 불소 : 공명 및 유도 효과를 통해 염소와 불소의 전자-흡입 효과는 상응하는 페녹 시드 이온을 불안정화하여 페놀보다 약한 산을 만듭니다.
따라서 페놀은 염화 페놀과 페놀 불소보다 더 산성입니다.
