샌드 메이어 반응 메커니즘
샌드 메이어 반응은 아릴 디아조 늄 염으로부터 아릴 할리 드를 합성하는 데 사용되는 화학 반응이다. 다음 단계가 포함됩니다.
1. 디아 조화 :
* 방향족 아민은 강산, 전형적으로 HCL의 존재하에 아질산 (HNO2)으로 처리하여 디아 조 늄 염을 형성한다.
*이 반응은 저온 (0-5 ° C)에서 발생하여 디아조 늄 염의 분해를 방지합니다.
2. 구리 (I) 할라이드의 형성 :
* 구리 (I) 할라이드 (Cucl, Cubr 또는 Cui)는 적합한 산화제의 존재하에 구리 금속을 상응하는 할라이드와 반응함으로써 현장에서 생성된다.
3. 디아조 늄 염과의 반응 :
* 디아조늄 염은 구리 (I) 할라이드와 반응하여 아릴 할라이드를 형성합니다.
*이 단계의 메커니즘은 복잡하며 단일 전자 전송 프로세스가 포함됩니다.
전반적인 반응 :
```
ARNH2 + HNO2 + HCL + CUX → ARX + N2 + H2O + CUCL2
```
어디:
* AR =아릴 그룹
* x =cl, br 또는 i
세부 메커니즘 :
니트로 실 양이온의 형성 : 아질성 산, HNO2는 강산 인 HCl과 반응하여 강한 전기성 인 니트로 실 양이온 (NO+)을 형성합니다.
2. diazotization : 니트로 실 양이온은 방향족 아민의 아민 그룹을 공격하여 디아조 늄 이온 (ARN2+)을 형성한다.
3. 구리 (i) 할라이드 형성 : 구리 금속은 산화제의 존재하에 구리 (I) 할라이드 (CUX)를 형성하는 산화제의 존재하에 할라이드 이온 (X-)과 반응한다.
4. 단일 전자 전송 : 구리 (I) 할라이드는 디아조 늄 이온과의 단일 전자 전달을 겪어 라디칼 중간체를 생성한다.
5. 아릴 할라이드의 형성 : 그런 다음 라디칼 중간체는 할라이드 이온과 반응하여 아릴 할라이드를 형성합니다.
중요한 고려 사항 :
* 반응은 매우 구체적이며 방향족 아민과 만 작동합니다.
* 반응은 온도와 pH에 민감합니다.
* 구리 (I) 할라이드의 선택은 생성 된 아릴 할라이드의 유형을 결정합니다.
* 반응은 일반적으로 수용액에서 수행됩니다.
응용 프로그램 :
Sandmeyer 반응은 다음의 준비에 사용 된 다목적 합성 방법입니다.
* 제약
* 농약
* 염료
* 중합체
한계 :
* 반응은 모든 아릴 디아조 늄 염에 적합하지 않습니다.
* 반응은 부작용에 민감 할 수 있습니다.
참고 : 샌드 메이어 반응은 몇 가지 가능한 반응 경로를 갖는 복잡한 과정이다. 위에서 제시된 메커니즘은 전체 프로세스의 단순화 된 표현입니다.
