반응 이해
* e1 (제거 단 분자) : 탄수화물 중간체가 형성되는 2 단계 반응, 양성자 및 잎 그룹이 알켄을 생성하는 그룹의 손실.
* sn1 (대체 친 핵성 비 - 분자) : 탄수화물 중간체의 형성과 관련된 2 단계 반응,이어서, 새로운 결합을 형성하기 위해 친핵체에 의해 공격된다.
분리 전략
1. 반응 조건 :
* 용매 : 용매의 선택은 제품 분포에 크게 영향을 줄 수 있습니다. 극성 제자 용매 (예를 들어, 물, 에탄올)는 탄수화물 중간체를 안정화시킬 수 있기 때문에 SN1 반응을 선호합니다. 극성 아프로틱 용매 (예를 들어, 아세톤, DMF)는 E1 반응에 더 좋습니다.
* 온도 : 더 높은 온도는 일반적으로 E1 반응을 선호합니다. 제거 단계에 필요한 에너지를 제공하기 때문입니다.
* 기본 강도 : 약한 염기는 SN1 및 E1을 선호하는 반면, 강한 염기는 E2를 선호합니다 (이 분자 제거).
2. 제품 특성 :
* 끓는점 : Alkene 생성물이 치환 생성물과 상당히 다른 끓는점을 갖는 경우, 종종 분수 증류를 통해이를 분리 할 수 있습니다.
* 용해도 : 알켄은 일반적으로 치환 생성물보다 극성이 적습니다. 알켄 또는 치환 화합물을 우선적으로 용해시키는 용매를 사용하여 혼합물로부터 하나의 생성물을 선택적으로 추출 할 수있다.
* 크로마토 그래피 기술 : 얇은 층 크로마토 그래피 (TLC) 또는 컬럼 크로마토 그래피를 사용하여 다른 극성에 기초하여 생성물을 분리 할 수 있습니다.
예제 시나리오
Tert-Butyl Bromide를 메탄올과 반응한다고 가정 해 봅시다. SN1과 E1이 모두 가능합니다.
* SN1 제품 : 테르 부틸 메틸 에테르
* e1 제품 : 이소 부틸렌 (2- 메틸 프로 펜)
제품을 분리하는 방법은 다음과 같습니다.
1. 반응 : 적당한 온도에서 메탄올 (Polar Protic 용매)에서 반응을 수행하십시오. 이것은 Sn1을 선호합니다.
2. 증류 : 이소 부틸렌 (B.P. -6.9 ° C)은 실온에서의 가스이므로 증류에 의해 분리하기가 어렵습니다. 콜드 트랩을 사용하여 기체 이소 부틸 렌을 수집 할 수 있습니다.
3. 추출 : 테르-부틸 메틸 에테르 (B.P. 55 ℃)는 증류에 의해 반응 혼합물로부터 분리 될 수있다.
주요 고려 사항
* 부작용 : E1 및 SN1 반응은 때때로 E2 또는 SN2와 같은 다른 반응과 경쟁 할 수 있으므로 반응 조건을 신중하게 제어해야합니다.
* 제품 혼합물 : E1 및 SN1 반응에서 순수한 제품을 분리하는 것이 항상 가능하지는 않습니다. 추가 분리 기술이 필요한 혼합물을 얻을 수 있습니다.
* 분광 분석 : NMR, IR 및 질량 분석법은 분리 된 제품의 신원을 확인하는 데 도움이 될 수 있습니다.
요약 :
E1 및 SN1 반응에서 생성물을 분리하려면 신중하게 제어 된 반응 조건의 조합, 제품 특성의 차이를 악용하며 적절한 분리 기술을 사용해야합니다.
