핵심 개념
이 튜토리얼에서는 다른 유형의 제거 반응 를 소개합니다. 유기 화학에서 발견, e2 . 이 반응을 더 이해하려면 메커니즘을 거치고 예를 살펴볼 것입니다.
먼저 E1 제거 반응에 대한 자습서를 읽으십시오!
다른 기사에서 다루는 주제
- sn1 대체
- sn2 치환
- electrophiles
- 친핵체
어휘
- Alkene - 이중 (PI) 채권
- 탄수화물 - 양으로 하전 된 탄소 이온을 함유하는 분자
- 탈 양성자 - 분자에서 양성자 (H 이온)를 제거하는 행위
- 이온화 - 분자가 전자의 제거 또는 첨가로부터 양전하 또는 음전하를 얻는 과정
- 떠나는 그룹 - 분자에서 벗어날 수있는 원자 또는 그룹
- 메커니즘 - 화살표를 통한 전자와 분자의 움직임을 보여주는 반응의 시각적 과정
- 입체 화학 - 분자에서 성분의 물리적 방향
- 입체 특이성 - 초기 반응물의 입체 화학은 분자가 최종 생성물의 입체 화학을 반응하고 결정하는 방법에 역할을합니다.
제거 반응이란 무엇입니까?
제거 반응은 인접한 탄소로부터 2 개의 단일 결합을 제거함으로써 C-C 이중 결합의 형성으로 구성되고; 탄소에 부착 된 떠나는 그룹과 인접 탄소에 부착 된 수소는 일반적으로 이러한 유형의 반응에서 파손 된 두 개의 결합이 될 것입니다.
E2는 2 차 이질성 반응이며, 이는 분자의 농도와 보조베이스의 속도에 의존한다는 것을 의미한다. 아래의 E2 제거를 살펴 보겠습니다!
E2 메커니즘
E2는 중간체가없는 1 단계 반응 메커니즘입니다.
B에서 h로 가리키는 화살표는 친핵 성 또는 루이스베이스를 나타내며, 수소를 잡아 탄소를 멸제합니다. 동시에, 떠나는 그룹은 분자에서 벗어나 전자의 전자 덩어리를 가져 와서 그 탄소를 이온화한다. 이것은 C-X 결합에서 X로 가리키는 화살표로 표시됩니다. 이탈 된 탄소는 인접한 탄수화물과 일시적인 음전하를 공유합니다. 이것은 C-H 결합에서 C-C 결합으로가는 화살표로부터 나타납니다. 이것은 중성 알켄 제품에서 이중 결합을 만듭니다.
이 전체 과정은 E1 반응과 달리 한 단계로 발생합니다.
E2 반응의 입체 특이성
다시,베이스가 잡을 수소를 결정하는 데 문제가 있습니다. E2 반응에서, 생성물은 분자의 입체 화학에 의존한다. 떠나는 그룹과 수소는 서로 "반"이어야합니다. 즉, 분자의 반대쪽에 놓여야합니다 (180도). 이 반응에서 탈 양성자 화와 이온화가 동시에 발생하기 때문에 충분한 공간이 있기 때문에 분자의 두 부분은 가능한 한 서로 멀리 떨어져 있어야합니다.
이 개념은 머리를 시각화하기가 까다로울 수 있으므로 E2 반응에서 올바른 대 잘못된 입체 화학의 예가 있습니다. 올바른 분자에서, 떠나는 그룹은 쐐기에 있고 수소는 대시에 있으며, 반대 방향으로 '고정'임을 보여줍니다. 이것은 친핵체가 분자를 탈퇴하는 동시에 나가는 그룹이 분해하는 동시에 분자를 탈출 할 수있게한다. 부정확 한 분자에서, 잎 그룹과 수소는 웨지에 있습니다. 이것은 반응이 발생하기에 충분한 공간을 제공하지 않습니다.
E2 반응의 예
이것은 E2 제거를받는 탄화수소 체인의 예입니다. 요오드가 떠나는 그룹은 C-I 결합에서 I로 향하는 화살표에 의해 나타납니다. 동시에,베이스, 테르-부틸 옥사이드는 잎 그룹에 대한“항”인 수소를 잡습니다. 이것은 염기의 산소에서 수소로 향하는 화살표를 통해 표시됩니다. 그런 다음, 일시적으로 부정적인 하전 된 탄소 및 인접한 탄수화물은 또 다른 결합을 형성하여 중성 알켄 제품을 생성합니다. 이것은 C-H 결합에서 C-C 결합으로 향하는 화살표로 표시됩니다.
추가 읽기
- e1 vs. e2
- 이름 지정 알칸
- naming cycloalkanes
- 입체 방해
- 본드 에너지
- 응축 반응
