SN1 대 SN2 반응

핵심 개념

이 튜토리얼에서는 SN1 vs. SN2 반응의 다양한 측면을 명시 적으로 구별하는 방법을 배우게됩니다 , 그리고 각각이 더 일어날 가능성이있는 요인을 식별하기 위해.

어휘

aprotic (용매) : 산소, 질소 또는 불소에 결합 된 수소 원자를 함유하지 않는 용매는 수소 결합을 할 수 없다. 탄소에 결합 된 다른 곳에 수소 원자가 포함될 수 있습니다.
탄수화물 : 양으로 하전 된 탄소가있는 이온.
떠나는 그룹 : 반응 과정에서 분자에서 분리하는 원자 또는 원자 그룹.
protic (용매) : 산소, 질소 또는 불소 원자에 결합 된 수소를 함유하는 용매는 H 원자의 공급원으로서 작용할 수있다. 이것은 수소 결합 능력이있는 용매입니다.
용 매화 : 용매 분자가 용해 된 용질 분자와 주변 및 상호 작용하는 과정.
입체 방해 : 물리적 형태로 인한 분자 사이의 비 결합 상호 작용은 상호 작용하는 방식에 영향을 미칩니다.

1. SN1 대 SN2 속도 방정식

SN1 및 SN2 반응과 관련된 숫자는 처음에는 반 직관적으로 보일 수 있습니다. 이러한 반응과 관련된 단계의 수에 대해 생각하면 거꾸로 보입니다. 그러나 숫자는 단계 수가 아닌 속도 결정 단계에 관여하는 반응물의 수를 나타냅니다. 반응에서 가장 느린 단계는 병의 목이 내용물을 얼마나 빨리 부을 수 있는지 결정하는 것처럼 전체 반응의 속도를 제한하는 것입니다.

SN1 반응에서,이 가장 느린 단계는 떠나는 그룹이 떠날 때 전기성의 해리이다. 이 과정은 친핵체가 두 번째 단계에서만 참여하기 때문에 친핵체의 농도에 의존하지 않습니다. 결과적으로, 우리는 속도 방정식을 r =k [electrophile]로 쓸 수 있습니다. 이것을 말하는 또 다른 방법은 반응이“비 분자”라는 것입니다. 이것이 우리가 SN1 :치환 - 친 핵성 - 부적산 이라고 부르는 이유입니다. .

유사하게, 두 반응물은 SN2 반응의 속도 결정 (및 유일한) 단계에서 함께 모여야하기 때문에, 우리는 이러한 유형의 반응을“이분자”라고 부르고 그 속도 방정식을 r =k [electrophile] [mucleophile]로 씁니다. 이것은 SN2라는 이름으로 이어집니다 :치환 - 친 핵성 - 이 분자 .

2. SN1 대 SN2 electrophiles

electrophile에서 잎 그룹의 위치는 아마도 SN1 대 SN2 반응을 구별 할 때 가장 중요합니다.

sn1 : 떠나는 그룹이 3 차 탄소에 부착 된 경우, SN1 반응을 겪을 가능성이 높다; 2 차 탄소에 부착 된 경우, 가능성이 적고 1 차 탄소에 부착 된 경우 본질적으로 불가능합니다. SN1 반응의 첫 번째 단계는 떠나는 그룹이 스스로 분리되므로 탄수화물 형성이기 때문입니다. 3 차 탄수화물은 비교적 안정적이며 1 차 탄수화물은 매우 불안정합니다. 따라서, 결과적인 탄수화물이 더 안정적 일수록 SN1 반응이 더 많을 가능성이 높다.

요약하려면 :3 차> 2 차> 1 차

sn2 : 떠나는 그룹이 1 차 탄소에 부착되는 경우, SN2 반응을 겪을 가능성이 높다; 2 차 탄소에 부착 된 경우, 가능성이 적고 3 차 탄소에 부착 된 경우에는 거의 불가능합니다. 이것은 SN2 반응에서, 친핵체가 전기성을 "공격"하기 때문에 물리적으로 그렇게 할 공간이 있어야하기 때문이다. 1 차 탄소는 다른 탄소에 유일한 탄소이므로 가장 적은 입체 방해가됩니다. 그러나 3 차 탄소는 3 개의 다른 탄소와 연결되어 있으므로, 다른 그룹이 친핵체에 방해가 될 것입니다. 따라서 입체 방해가 많을수록 SN2가 덜 발생합니다.

요약하면, 추세는 SN1 :1 차> 2 차> 3 차 추세와 직접 반대됩니다.

3. SN1 대 SN2 뉴 클레오 포성

sn1 :SN1 반응에서, 친핵체는 탄수화물을 "공격"하기 때문에 하전되지 않고 약한 경향이있다. 이것은 두 번째 단계 인 친 핵성 공격이 발생하는 데 큰 힘을 얻지 못할 것임을 의미합니다. electrophile의 전하는 이미 그것을 장려합니다. 종종 SN1 반응에서, 친핵체는 이다 반응이 발생하는 용매.

SN1 반응에 공통적 인 친핵체의 일부 예는 다음과 같습니다. ch ₃ 오, h ₂ o

sn2 : SN2 반응에서, 친핵체는 떠나는 그룹을 대체하므로, 그렇게하기에 충분히 강해야한다. 종종 이것은 친핵체가 하전된다는 것을 의미합니다. 즉, 매우 부피가 큰 친 뉴 클레오 파일이 SN2 반응을 수행 할 수 없기 때문에 멸균에주의를 기울입니다.

SN2 반응에 공통적 인 친핵체의 일부 예는 다음과 같습니다. Koet, NACN
이들은 이온 성 결합을 포함하기 때문에 실제로 하전 된 친핵체이다. 예를 들어, NACN은 반응에서 Na 및 CN으로 작용하여 CN을 하전 된 친핵체로 만듭니다.

4. SN1 대 SN2 용매

sn1 : SN1 반응은 강한 용매 전력을 통해 탄수화물을 더 잘 안정화시킬 수 있기 때문에 극성의 원형 용매에서 발생하는 경향이 있습니다. 이는 본질적으로 Protic 용매가 전하를 둘러싸고 그것과 상호 작용하여 전하를 안정화시킬 수 있음을 의미합니다. Protic 용매의 경우, 그들은 수소 결합을하는 능력이 있지만 SN1 반응에서는 쌍극자 상호 작용을 통해 탄수화물을 안정화시킵니다. 또한, 극성의 프로티틱 용매는 잎 그룹과 수소 결합하여이를 안정화시킬 수있다.

SN1 반응에 공통적 인 용매의 일부 예는 다음과 같습니다. 물, 알코올, 카르 복실 산

sn2 : SN2 반응은 극성, 진지한 용매에서 발생하는 경향이 있습니다. 이들은 친핵체를 용해시키고 반응이 진행되도록 충분히 극성이기 때문에 SN1 반응을위한 용매만큼 수소 결합 또는 강한 용매 전력 능력이 없기 때문이다. SN2 반응에서 탄수화물을 안정화시킬 필요가 없기 때문에 이것은 의미가 있습니다. 실제로, 극성, 프로 테릭 용매와 같은 용매 전력은 너무 강한 SN2 반응을 방해 할 것이며, 그것이 친핵체를 용서하고 전기성을 "공격"하는 것을 방지 할 것이다.

SN2 반응에 공통적 인 용매의 일부 예는 아세톤, DMSO (디메틸 설폭 사이드), 아세토 니트릴

입니다.

5. SN1 대 SN2 leave effeence

SN1 및 SN2 : SN1 및 SN2 반응은 모두 좋은 떠나는 그룹이 필요하므로 잎 그룹의 특성은 반응 유형에 크게 영향을 미치지 않습니다. 그러나 매우 열악한 떠나는 그룹은 반응이 전혀 발생하는 것을 막을 수 있습니다.

좋은 떠나는 그룹은 전기 음성이 높은 그룹입니다. 떠나는 그룹은 전자를 채권에서 가져 가서 떠나기 위해 전자를 가져갈 수 있어야하기 때문입니다. 전기 음성 종이 더 많을수록 전자, 특히 결합 쌍의 전자를 유치하는 능력이 커집니다.

SN1 및 SN2 반응 모두에 공통적 인 좋은 떠나는 그룹의 일부 예는 다음과 같습니다. CL, BR, I, H ₂ o

요약

따라서, Electrophile의 구조는 반응에서 결정하는 가장 쉬운 방법이 SN1 대 SN2를 통해 진행될 것입니다. 떠나는 그룹이 1 차 또는 3 차 탄소에 부착 된 경우, 대부분의 경우 각각 SN1 또는 SN2 반응을 자동으로 가정 할 수 있습니다. 2 차 탄소에 부착 된 경우 케이스는 조금 더 모호합니다. 어떤 반응이 될지 결정하기 위해 다른 단서에 의존해야 할 수도 있습니다. 이 경우, 친핵체 (전하/차전하지 않거나 강한/약한/약한)와 용매 (protic 또는 aprotic이든)를보십시오.