핵심 개념
이 튜토리얼에서는 친 핵성 치환의 첫 번째 유형에 대해 배우게됩니다 반응 - sn1 - 메커니즘을보고 모범을 겪음으로써.
다른 기사에서 다루는 주제
- 친핵체
- electrophile
- 주기적 트렌드
- 운동 분자 이론
- 입체 방해
어휘
- 탄수화물 : 양으로 하전 된 탄소가있는 이온.
- 떠나는 그룹 : 반응 과정에서 분자에서 분리하는 원자 또는 원자 그룹. 떠나는 그룹은 전자를 받아들이고 부러진 본드에서 가져 와서 원자가 껍질을 채우기 위해 중립 종으로 떠나기 위해 사용합니다.
- 친 핵성 치환 반응 : 분자에서 잎 그룹을 대체하는 친핵체와 관련된 반응.
- SN1 반응 : 두 개의 개별 단계에서 발생하는 친 핵성 치환 반응
- stereocenter : 4 개의 고유 한 첨부 그룹이있는 원자 (일반적으로 탄소).
- 입체 방해 : 물리적 형태로 인한 분자 사이의 비 결합 상호 작용은 반응하는 방식에 영향을 미칩니다.
친 핵성 치환 반응이란 무엇입니까?
친 핵성 치환 반응은 분자에서 다른 원자 또는 잎 그룹이라고 불리는 원자 그룹을 대체하는 친 핵성 분자를 포함한다. 친 핵성 분자는 기질 분자를 공격하는 전자가 풍부합니다. 기판 분자의 잎 그룹은 새로 부서진 전자 쌍으로 출발합니다. 친 핵성 분자는 기질 분자와 결합한다. 친 핵성 치환 반응은 유기 화학에서 일반적이며 다음과 같은 일반적인 형태를 취합니다. NUC + LG-R → NUC-R + LG.
이 반응은 반응 유형에 따라 한두 단계로 발생할 수 있습니다. 이 튜토리얼에서는이 반응의 2 단계 버전 인 SN1 반응을 논의 할 것입니다.
SN1 친 핵성 치환 반응
SN1 반응은 두 개의 별도의 뚜렷한 단계에서 발생하는 핵성 치환 반응의 한 유형입니다. 메커니즘의 첫 번째 단계에서, 떠나는 그룹은 분자에서 분리되어 전자를 결합에서 가져옵니다. 따라서, 떠나는 그룹은 중성 종으로 종료되어 전체 옥셋을 갖는다. 이 과정에서 탄소는 전자 중 하나를 잃어서 양전하를 얻습니다.
이 단계에서, 전기 분자는 탄수화물이 남아 있으며,이 양전하는 친핵체가 전자를 부착하고 기부하는 부위로, 그 양전하를 해소하여 최종 제품을 충전되지 않게한다.
첫 번째 단계는 환경 결정 단계입니다. 핵성 공격보다 느리게 발생하기 때문에 전체 반응이 첫 번째 단계의 속도만으로 진행될 수 있음을 의미합니다. SN1 반응의 속도는 전기 분자의 농도에만 의존하며 친핵체의 농도에 달려있다.
SN1 메커니즘
이 메커니즘의 멸균에 주목하십시오. 뉴 클레오 파일은 분자의 양쪽에서 접근 할 수 있습니다. 친핵체는 탄수화물을“공격”하며, 모든면에서 똑같이 차단되어 두 개의 제품이 똑같이 가능성이 있습니다. 그러나 다른 두 치환기 (y 및 z)가 크기가 다르거나 불평등 한 경우, 이는 멸균에 영향을 미쳐서 가장 방해받지 않은 접근 방식이 더 가능성이 높습니다.
.SN1 반응의 예
상기 다이어그램은 메틸 테르-부틸 에테르와 수소 브로마이드 사이의 SN1 반응 메커니즘을 보여준다. 첫째, 전기 영동의 산소 원자는 HBR에서 분리 된 수소와 결합한다. ch 3 때문입니다 O는 가난한 떠나는 그룹이지만 ch 3 입니다 오, 좋은 떠나는 그룹입니다. 따라서, 산소 가이 수소와 결합함에 따라, 잎 그룹은 분자로부터 분리되는 SN1 반응의 첫 번째 단계를 개선하고 수행 할 수있다. 전기는 이제 탄수화물이 남아 있으며, 강한 친핵체 인 나머지 BR은 "공격"하고 그 탄소에 대한 결합을 만들 수 있습니다.
.추가 읽기
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