Grignard 시약

핵심 개념

이 튜토리얼에서는 Grignard 시약의 준비 및 용도 에 대한 모든 것을 배웁니다. 유기 화학에서. 또한 다양한 유형의 Grignard 반응과 합성 반응에서 어떻게 사용될 수 있는지 친숙하게됩니다.

다른 기사에서 다루는 주제

기능 그룹
공식 요금
친핵체
electrophiles
입체 방해
산 기본 특성

Grignard 시약이란 무엇입니까?

Grignard 시약은 알킬 할라이드를 마그네슘과 반응하여 형성되기 때문에 유기 노 그네슘 할라이드라고도합니다. Grignard 시약은 포뮬러 R - Mg - X를 갖는다. 다른 유기 금속 화합물과 마찬가지로, Grignard 시약은 엄청나게 친 핵성 및 반응성이며 믿을 수 없을 정도로 기본적이다. 그들은 매우 다재다능하고 탄소 탄소 결합을 형성하고 일반적으로 탄소 골격을 구축하는 데 사용됩니다.

Grignard 시약 형성

그리 냐드 시약을 형성하기 위해, 에테르 용매에서 마그네슘 금속으로 알킬 할라이드를 반응시킨다 (시약이 안정되도록하기 위해). 실제 Grignard 시약은 용액에 존재하며 일반적으로 단일 분자로는 발견되지 않았다는 것을 기억하는 것이 중요합니다.

1 차, 2 차, 3 차, 비닐 및 알킬 할라이드는 모두 반응하여 Grignard 시약을 형성 할 수 있습니다. 이 시약에서 가장 흔한 할라이드는 요오드와 브롬이며; 알킬 할라이드의 반응성을 상기하십시오 :r - i> r - br> r - cl> r - f

중요한 Grignard 반응

Grignard 시약은 Aldehydes, Ketones, Formaldehyde, Carboylic acid 유도체 및 에폭 사이드를 포함하여 상이한 기능 그룹과 많은 매혹적인 반응을 가지고있다.

Grignard 시약 + Aldehyde → 2 차 알코올

친 핵성으로 인해 Grignard 시약은 다양한 카르 보닐 화합물로 쉽게 공격합니다. 이것의 첫 번째 예는 Aldehyde입니다.

아래의 첫 번째 단계에서, Grignard 시약은 카르 보닐을 공격하여 알코폭 사이드 염을 형성합니다.

2 단계에서, 첫 번째 반응이 완료된 후, 물 또는 다른 희석 된 산은 알코폭 사이드를 제외하여 2 차 알코올을 생성한다. 이것을 종종“산성 워크 업”이라고합니다.

Grignard 시약 + 케톤 → 3 차 알코올

케톤과의 반응은 알데히드와 거의 동일합니다. 유일한 차이점은 케톤에 두 번째 기능 그룹이 있다는 것입니다 (r ₃ ) H 대신 카르 보닐에 부착 된) 이것은 Grignard 시약과 케톤이 3 차 알코올을 형성하기 위해 반응 함을 의미합니다.

Grignard 시약 + 에스테르 → 3 차 알코올

Grignard 시약은 에스테르와의 매혹적인 반응을 가지고 있으며 실제로 두 번 반응합니다. 3 차 알코올 생산.

Grignard 반응은 먼저 한 번에 한 번 공격하여 케톤 및 알데히드와의 반응과 유사한 3 차 알콕 사이드를 형성합니다. 그러나 바로 그 직후, -또는 Grignard r 그룹과 새로운 케톤을 형성하기 위해 떠나는 그룹 역할을합니다.

그러나 반응은 아직 완료되지 않았습니다! Grignard 시약은 용액에 존재하므로 많은 R-MGX 이온이 존재한다는 것을 상기하십시오. 우리는 이미 그들이 케톤을 공격하여 3 차 알코올을 형성한다는 것을 배웠습니다. Grignard는 2 단계에서 알 콕 시드를 형성하기 위해 다시 한 번 반응 한 다음 분자는 3 단계에서 산 작업을 겪습니다.