Rosenmund 감소 메커니즘은 무엇입니까?
Rosenmund 감소 메커니즘은 아실 클로라이드가 어떻게 알데히드로 선택적으로 감소되는지 설명하는 데 사용되는 용어입니다. Karl Wilhelm Rosenmund는 1918 년에 처음으로 반응을보고했습니다. Karl Wilhelm Rosenmund는 Rosenmund-Von Braun 반응으로 유명한 독일 화학자였습니다.
Rosenmund 반응은 분자 수소가 촉매의 존재 하에서 아실 염화물과 반응하는 수소화 절차이며, 이는 일반적으로 황산 바륨의 팔라듐이다. 따라서 황산 바륨의 팔라듐은 Rosenmund 촉매라고도합니다.
흥미롭게도, 바륨 설페이트의 팔라듐 인 로젠 달트 촉매는 또한 바이오 디젤을 생성하기 위해 지방족 에스테르의 탈 카르 복 실화에도 사용된다. 물론, 수소화 반응에도 사용됩니다.
Rosenmund 반응에서 촉매 독의 역할은 무엇입니까?
위에서 언급 한 바와 같이, Rosenmund 반응은 산 염화물이 퀴놀린 또는 황에서 팔라듐 및 바륨 황산염으로 촉매 환원을 통해 알데히드로 전환 될 때이다. 바륨 황산염을 첨가하면 황산 바륨의 낮은 표면적으로 인해 팔라듐의 활성을 줄이는 데 도움이됩니다.
이것은 과잉 감소로부터의 반응을 방지합니다. 팔라듐의 활성에서 모피 감소가 필요하다고 가정합니다. 보다 반응성 아실 클로라이드의 경우와 마찬가지로, Palladium 촉매를 완전히 비활성화하기 위해 독이 추가됩니다.
Rosenmund 반응에서 팔라듐의 활동을 제한하는 데 사용되는 일부 일반적인 촉매 독은 Thiourea와 Thioquinanthrene입니다. 아일 클로라이드의 감소로 형성된 알데히드가 또한 반응에 의해 1 차 알코올로 감소되기 때문에 팔라듐의 추가 비활성화의 필요성이 발생한다.
일차 알코올이 나머지 아실 클로라이드와 반응하여 에스테르를 형성하기 때문에 이것은 Rosenmund 기술에서 원치 않는 반응입니다. 바륨 설페이트의 팔라듐 인 로젠 달트 촉매는 황산 바륨의 존재하에 환원제 포름 알데히드를 포함하여 팔라듐 (II) 클로라이드 용액을 감소시킴으로써 제조된다.
.시스템은 염화 아실을 감소시켜야하지만 생산 된 알데히드는 아일드를 감소시켜야하기 때문에 반응에 비활성화가 필요하다. 따라서 추가 감소가 계속 발생하면 1 차 알코올이 발생합니다. 이 1 차 알코올은 남은 아실 클로라이드와 반응하여 에스테르를 생성합니다.
이것이 바로 알데히드 인 원하는 제품을 달성하기 위해 촉매 독이 필요한 이유입니다. 중독 된 팔라듐이 사용되지 않으면 반응은 Aldehyde 대신 에스테르를 생성합니다.
Rosenmund 반응은 어떻게 작동합니까?
Rosenmund 반응의 메커니즘을 살펴 보겠습니다.
형성된 알데히드는 황산 바륨에 대한 촉매, 팔라듐과의 또 다른 반응을 겪어야한다. 이것은 알코올의 형성을 유발하며, 이는 알칸으로 더 생성 될 수있다.
이제 Rosenmund 촉매가 배치되어 원하는 생성물이 달성 된 후에 추가 감소를 중지합니다. 이 프로세스에 사용되는 다양한 위치가 있습니다. 그러나 가장 일반적으로 사용되는 독은 Thioquinanthrene과 Thiourea입니다.
Rosenmund 감소 반응의 적용은 무엇입니까?
반응 감소의 적용이 무엇인지 궁금 할 것입니다. 다음은 Rosenmund 감소 반응의 일부 적용입니다.
Rosenmund 반응은 주로 Aldehydes의 생산에 사용됩니다. 또한 아릴 알데히드 또는 알킬을 생산하는 데 사용됩니다. 또한 포화 지방 알데히드를 생성하는 데 사용됩니다.
Rosenmund 반응의 한계가 있습니까?
Rosenmund 감소 반응을 사용하여 많은 Aldehydes를 준비 할 수 있습니다. 그러나 포름 알데히드를 준비하는 것은 불가능합니다. 포름릴 클로라이드는 실온에서 불안정하고 사용할 수 없기 때문입니다.
결론
Rosenmund 반응은 황산 바륨에서 팔라듐으로 촉매 환원을 사용하여 산 클로라이드를 알데히드로 전환시키는 데 도움이됩니다. 팔라듐 촉매를 완전히 비활성화하기 위해 Rosenmund 반응에 촉매 독이 첨가된다. Rosenmund 반응을 사용하여 많은 Aldehydes를 준비 할 수 있습니다.
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