니트릴은 시안화물 그룹 (-CN)이 알킬기에 부착되는 유기 화합물이다. 그들은 무색이며 특별한 냄새가납니다. 그들은 고체 또는 액체 상으로 존재할 수 있습니다. 니트릴은 다양한 공정을 통해 제조 될 수 있으며, 그 중 하나는 암모니아 및 촉매로 카르 복실 산의 가열입니다. 니트릴은 일부 촉매의 존재하에 리튬 알루미늄 수 소화물의 존재하에 감소하여 1 차 또는 3 차 아민을 형성한다. Nitriles는 니트릴 장갑의 생산과 같은 다양한 다른 것들에 사용되며 항 당뇨병 약물로도 사용될 수 있습니다. 또한 자동차 시스템, 항공기 시스템 등에 유용합니다.
Nitriles와 그 특성
- nitriles는 무색 고형물 또는 액체이며 특징적인 냄새가납니다.
- 비등점 범위는 82-118 ℃입니다.
- 그들은 강한 쌍극자 움직임을 보여줍니다.
- 그들은 또한 Nitriles 분자들 사이에 분산의 반 데르 발스 힘을 가지고 있습니다.
- nitriles는 전기 음성이 높고 극성이 높습니다.
- 물의 용해도는 높지만 체인 길이가 증가함에 따라 용해도는 감소합니다.
- nitriles에서 C-N 결합은 탄소 원자의 SP 하이브리드 화와의 선형 구조를 보여줍니다.
- C-N 채권은 1.16Å이고 트리플 본드입니다.
- nitriles는 가수 분해, 알킬화 및 감소와 같은 다양한 화학 반응에 참여합니다.
- 산 또는 염기가있는 니트릴 가수 분해는 카르복가미드 및 카르 복실 산의 형성으로 이어진다.
- 니트릴의 알킬화는 니트릴 음이온을 형성한다.
- 니트릴 감소는 1 차 및 2 차 아민을 형성합니다.
니트릴 감소
니트릴 그룹은 3 가지 다른 메커니즘에 의해 촉매의 도움으로 알데히드 또는 아민으로 감소됩니다.
- 수소화- 니트릴의 수소화는 1 차 아민의 형성으로 이어지고 1 차 아민의 생산을위한 가장 경제적 인 방법이다. 그룹 10 요소 니켈, 팔라듐 등은 그러한 반응의 촉매제 역할을한다. 상업적 제조에서,이 공정은 나일론 66 전구체 인 헥사 메틸렌 디아민 및 아디포 니트릴의 생산에 사용된다. 특정 반응 조건 하에서 중간체로서 형성되는 이민은 아민 반응의 생성물에 의해 3 차 및 1 차 아민을 형성 할 수있다. 일반적으로 이러한 반응에는 중간 에나민이 있습니다. 촉매 선택은 1 차 아민의 형성에 매우 중요한 역할을합니다.
- Aldehydes 로의 환원-이 공정에서 감소 제는 리튬 알루미늄 수 소화물, 디보 레인 등으로 사용됩니다. nitriles는 Stephen Aldehyde 합성 방법을 통해 Aldehyde로 감소 될 수 있습니다. 주석 (II) 클로라이드 및 HCl 이이 반응에 사용된다. Aldehyde는 수소 공여체를 사용하여 이민의 현시도 가수 분해를 사용하여 형성 될 수있다. 포름산 또는 금속 히드 라이드는 매우 유용한 시약입니다.
- 리튬 보로 하이드 라이드를 갖는 디 이소프로플 아미노 보란은 지방족 및 방향족 니트 릴을 감소시키는 데 사용됩니다.
- nitriles는 또한 전기 화학적 방법에 의해 감소 될 수있다.
- 지방족 및 방향족 니트릴은 환원성 탈 아미네이션으로 알코올로 감소 될 수있다. 반응은 파라 포름 알데히드, 수성 용매 및 촉매의 존재하에 일어난다.
니트릴의 1 차 아민으로의 감소
- 수소 이온이 처음에 핵성 첨가를 통해 이민 염을 형성하는 친 핵성 첨가 반응입니다.
- 이민 염은 다시 반응성이 높은 아민 유도체를 형성하는 Alh3의 도움으로 친 핵성 첨가를받습니다.
- 이 반응성 아민은 물과 반응하여 1 차 아민을 형성합니다.
- lialh2는이 반응에서 니트릴을 줄이기 위해 사용될 수 있습니다.
니트릴을 알데히드로 감소시켰다.
- Dibal은 니트릴을 Aldehyde로 줄일 수있는 가벼운 환원제입니다.
- 첫 번째 단계는 C-N 사이의 트리플 결합에 수 소화물 첨가이며 이미니엄 음이온의 형성으로 이어진다.
- 이미늄 음이온을 가수 분해하여 알데히드를 형성한다.
- 방향족 니트 릴은 칼슘 hypophospite 및 니켈 (II) 복잡한 염기 및 물 에탄올 혼합물의 도움으로 알데히드로 감소됩니다.
결론
니트릴은 시안화물 그룹 CN이 알킬기에 부착 된 유기 화합물이다. 니트릴은 다양한 공정을 통해 제조 될 수 있으며, 그 중 하나는 암모니아 및 촉매로 카르 복실 산의 가열입니다. 니트릴은 다양한 촉매의 도움으로 1 차 및 2 차 아민, 알데히드 및 알코올을 형성하기 위해 감소한다. Nitriles는 무색 고형물 또는 액체이며 특징적인 냄새가납니다. 끓는점의 범위는 82-118 ℃입니다. 니트릴은 전기 음성이 높고 극성이 높습니다. 물의 용해도는 높지만 체인 길이가 증가함에 따라 용해도는 감소합니다. Nitriles에서 N-C-C 결합은 탄소 원자의 SP 하이브리드 화와의 선형 구조를 나타낸다. C-N 결합은 1.16Å이고 트리플 본드입니다. Nitriles는 가수 분해, 알킬화 및 환원과 같은 다양한 화학 반응에 참여합니다. 산 또는 염기의 존재하에 니트릴 가수 분해는 카르복가미드 및 카르 복실 산의 형성을 초래한다. Nitriles는 니트릴 장갑의 생산과 같은 다양한 다른 것들에 사용되며, 자동차 시스템, 항공기 시스템 등에서 항 당뇨병 약으로도 사용할 수 있습니다.
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