오 제 분해는 오존이 알켄 및 알킨과 같은 불포화 올레핀의 PI 결합을 절단하는 화학 공정이다. 그것은 채권을 깨는 형태의 사이클로 첨가입니다. 오존은 알켄과 쉽게 상호 작용하는 극도로 반응성이 높은 산소 할당량입니다. 카르 보닐 그룹은 유기 분자 인 알켄에서 수많은 탄소-탄소 결합을 대체합니다.
오존은이 반응 동안 알켄의 C =C 결합을 파괴하여 중간 화학 물질 인 오조 나이드의 형성을 초래한다. 아연 (Zn) 또는 디메틸 설파이드 ((CH3) 2S)와 같은 환원제는 오조 나이드를 카보 닐 화합물로 분해한다. 동시에, 환원제는 산화 아연 (ZNO) 또는 다른 금속 산화물에 산화된다. 이것은 환원적인 워크 업이라고하며 Aldehyde와 Ketone을 생산합니다.
알켄의 오 제 분해
알코올, 알데히드, 케톤 및 카르 복실 산은 오존으로 알켄을 산화시킴으로써 형성 될 수있다. 오존은 용액이 직접적인 과정에서 미 반응 된 오존으로부터 특징적인 청색 색상을 취할 때까지 78 ℃에서 메탄올의 알켄 용액을 통해 버블 링된다.
이것은 알켄이 완전히 소비되었음을 나타냅니다. 대안 적으로, 오존의 존재를 검출함으로써,이 종말점의 지표로서 몇 가지 추가 화합물이 사용될 수있다. 기포가 발생하는 가스는 반응 혼합물을 통해 오존이 풍부한 산소의 흐름을 거부함으로써 오 제 분해가 수행되는 경우 요오드화 칼륨 용액을 통해 라우팅 될 수있다. 용액이 더 이상 오존을 흡수하지 않으면, 기포의 오존은 요오드화물을 요오드로 산화시켜 그 색상으로 분명하게 볼 수 있습니다.
.중간 오조 나이드는이어서 첨가가 완료된 후 시약을 사용하여 카르 보닐 유도체로 전환된다. 환원적인 워크 업 조건의 사용은 산화 워크 업 설정의 사용보다 훨씬 더 널리 퍼져 있습니다. 알데히드 또는 케톤의 이용은 트리 페닐 포스 핀, 티오 우레아, 아연 또는 디메틸 황화물이 사용될 때 생성되는 반면, 알코올은 나트륨 보로 하이드 라이드에 의해 생성된다. 최근에, Aldehydes는 아민 N- 산화물을 사용하여 직접 생산되는 것으로보고되었다. 오존은 또한 벤질 에테르와 같은 다른 기능 그룹을 산화시킬 수 있습니다. 용매 산화로 인해 반응 동안 소량의 산이 생성되기 때문에, 피리딘은 때때로 반응을 완충시키는 데 사용된다.
비대칭 제품은 반응/워크 업 조건을주의 깊게 조작하여 대칭 알켄으로 만들 수 있습니다.
- 알데히드 및 디메틸 아세탈은 TSOH, 중탄산 나트륨 (NAHCO3) 및 디메틸 황화물 (DMS)을 사용하여 생산됩니다.
- 트리 에틸 아민 (ET3N)은 아세트산 무수물 (AC2O)을 사용하여 메틸 에스테르 및 알데히드로 전환됩니다.
- 메틸 에스테르 및 디메틸 아세탈은 TSOH를 사용하여 생성된다; AC2O, ET3N
알켄 분해의 메커니즘
메커니즘은 오존과의 산화 절단 반응으로 시작하여 3 단계로 작동합니다. 사이클로 첨가 공정은 오존이 알켄과 결합 될 때 몰로로 나이드 (Molozonide)라고 불리는 불안정한 5 원 링을 형성합니다. 그것은 1,3- 분극 사이클로 첨가로 시작하지만 결국 산화 적으로 Pi 결합을 절단하여 2 개의 카르 보닐 그룹을 생성합니다.
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알키네의 오 제 분해
알키네스가 오존 화 될 때, 그들은 산 무수물 또는 디케톤을 생성한다. 이 반응의 조각화는 완전하지 않습니다. 간단한 수성 워크 업이 사용되므로 환원제가 필요하지 않습니다.
오 제 분해
이 접근법은 이소프렌을 천연 고무의 구조적 반복 단위로 식별하는 데 사용되었습니다. 오존 균열은 환경에서 가스의 흔적이 천연 고무, 폴리 부타디엔, 스티렌-부타디엔 및 니트릴 고무를 포함한 취약한 엘라스토머에서 이중 결합을 절단 할 때 심각한 문제입니다. 오존 균열은 하중에 직각으로 가스에 노출 된 표면의 미세한 균열을 유발하여 공격이 계속됨에 따라 빠르게 확장됩니다. 균열 성장이 발생하기 위해서는 고무 제품이 긴장 상태가되어야합니다.
오 제 분해의 적용
오 제 분해는 알켄의 이중 결합 위치와 알킨스의 트리플 결합 위치를 결정하는 데 사용됩니다. 천연 화합물, 특히 테르펜의 구조를 결정하고 드문 알데히드와 케톤을 합성하는 데 널리 사용되었습니다.
결론
오 제 분해는 오존을 사용하여 알켄, 알킨 및 아조 화합물 (기능적 디아 제닐 기능 그룹을 갖는 화합물)에서 불포화 결합을 파괴하는 유기 화학 반응이다. 유기농 영역의 산화 환원 반응입니다. 알코올, 알데히드, 케톤 및 카르 복실 산은 오존으로 알켄을 산화시켜 생산할 수 있습니다.
알킨은 오 제 분해를 통해 산 무수물 또는 디케톤으로 전환된다. 반응에 물이 존재하는 경우, 산 무수물 가수 분해되어 2 개의 카르 복실 산을 생성합니다.
오존 균열로 일반적으로 알려진 오 제 분해는 오존에 의한 엘라스토머의 파괴이다. 엘라스토머의 이중 결합은 대기에서 오존 가스의 미량 수준에 의해 절단됩니다.
아조 화합물의 오 제 분해는 니트로사민을 생성합니다.
