화학에서, 공명 효과로도 알려진 메소 머 효과는 분자에서 치환기 또는 기능적 그룹의 특징이다. 이 효과는 문자 'M'으로 상징되며 관련 공명 구조에 따라 대체 요소의 전자 흡입 또는 방출 특성을 설명하는 데 사용됩니다. 방 치환기가 전자 흡인 그룹 일 때 메소 머 효과는 음성이며, 치환기가 전자 방출 그룹 일 때 효과는 양성이다. 아세틸-니트릴-니트로는 -M 치환기의 예이다. 알코올, 아민 및 벤젠은 +M 치환기의 예이다. 유도 작용은 또한 치환기로부터 순 전자 흐름을 결정한다.
메소메스 효과 유형
- +m 효과 메소머 효과
- -m 효과 메소머 효과
+M Mesomeric Effect
양성 메소 머 효과에서, 전자가 특정 그룹에서 그리고 나머지 분자쪽으로 이동할 때 분자 또는 공액 시스템의 전자 밀도는 증가한다. 이것은 전자-방출 치환기에 의해 입증된다. 오, sh, -or, -ocor, nh 2 , -nr 2 , –nhcor, ph, –ch 3 , –f, –cl, –br, – i는 +m 치환기 중 일부입니다.-M 메소메스 효과
음성 메소머 효과에서, 전자가 나머지 분자에서 특정 그룹으로 전자를 운반 할 때 분자 또는 공액 시스템의 전자 밀도가 떨어집니다. 이것은 전자-흡인 치환기에 의해 입증된다. 아니오 2 , –cn, –so 3 h, –cooh, –coor, –conh2, –coo, –cho, –cor는 -m 치환기 중 일부입니다.메소머 효과의 중요성
- 효과는 분자의 전하 분포를 나타냅니다. 이것은 전기성 및 친핵체의 공격 지점을 예측하는 효과적인 방법을 제공합니다.
- 물리적 특성을 설명하는 데 유용합니다. 즉, 채권 길이, 쌍극자 모멘트 등
메소 머 효과의 적용
- 카르 보닐 그룹의 음의 공명 효과는 전자를 제거하고 전자 밀도, 특히 제 3 탄소에서 전자 밀도를 낮추어 전자를 분비합니다.
- 아크릴로 니트릴의 시안화물 그룹은 부정적인 중배엽 영향 (-r 또는 -m)을 갖는다. 세 번째 탄소의 전자 밀도는 시안화물 그룹에 대한 전자 비편 화으로 인해 감소된다.
- 니트로 그룹, -no 2 , 니트로 벤젠에서, 공액 전자의 비편 화으로 인한 -m 효과를 나타낸다. 벤젠 고리의 전자 밀도는 오르토 및 파라 위치에서 낮다는 점은 주목할 가치가 있습니다. 이것이 니트로 그룹이 벤젠 고리를 전자 유전 적 치환 반응에 비활성화하는 이유입니다.
- Phenol의 -oh 그룹은 산소 원자에서 고리를 향한 고독한 쌍의 비편 재화로 인해 A +M 효과를 나타냅니다. 결과적으로, 벤젠 고리의 전자 밀도는 특히 오르토 및 파라 위치에서 증가합니다. 결과적으로, 페놀은 경사적 치환 반응에 더 취약하다. 치환은 Ortho 및 Para 위치에서 선호됩니다.
- aniline에서 -nh 2 그룹도 마찬가지로 A +R에 영향을 미칩니다. 비편 재화를 통해 전자를 벤젠 고리쪽으로 방출합니다. 벤젠 고리의 전자 밀도가 증가하고 결과적으로 아닐린은 고리를 활성화시켜 전자 유전 적 치환을 겪게한다. 또한 탈소 화는 아닐린의 질소에서 전자 밀도가 감소하여 암모니아 및 알킬 아민보다 기본 강도가 낮은 이유에 주목할 가치가 있습니다.
메소메스 효과 및 공명 효과
메소 머 효과는 대체 그룹으로 또는 멀리 떨어진 전자의 이동에 의해 분자 또는 공액 시스템에서 생성 된 쌍극자이다. 다양한 표준 구조는 PI 전자의 분비물이 특정 치환기와 관련된 전자의 철수 또는 방출을 야기하는 방법을 보여준다. + R (전자 방출 그룹)은 + M 효과와 동일하지만 -r (전자 유치) 그룹은 -m 효과와 동일합니다.메소메스 효과 대 유도 효과
로 표시됩니다결론
공액 시스템에서, 메소 머 효과는 임의의 수의 탄소 원자로 전달 될 수있다. 전하 제거는 분자의 공명 안정화를 초래합니다. 이들 기능 그룹에서 원자의 음의 값의 불일치는 발생을 유발한다. 예를 들어, 더 높은 부정성은 전자를 기증하는 용량이 더 큰 것을 나타냅니다. 이들 치환기의 전자-의사 소매 또는 방출은 음성 메소머 효과에 의해 설명된다. 이들 치환기의 전자-감독 효과는 양성 중간질 효과에 의해 설명된다.Mesomeric Effect | 유도 효과 |
메소 머 효과는 대체 그룹을 향하거나 멀리 떨어진 전자 이동에 의해 분자 또는 공액 시스템에서 생성 된 극성이다. | 유도 효과는 한 결합의 분극이 다른 결합의 분극에 의해 야기 될 때 발생합니다 |
화학 화합물의 치환기 또는 기능적 그룹이 중요한 역할을하는 장기 효과 | 결합의 두 원자에서의 전기 음성의 차이는 유도 작용에 직접적인 영향을 미칩니다 |
대체체가 전자-흡인 그룹 인 경우 메소머 충격은 음수입니다 (-m) | 음성 유도 효과는 원자 그룹의 전자 흡수 특성을 설명합니다. 문자 -i |