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페놀에서의 메소머 효과


메소 머 효과, 메소머 미체 론 및 메소머의 개념은 1938 년에 과학자 Ingold에 의해 제시되었습니다.

분명히, 메소머는 과학자 Pauling이 생각한 공명이라는 단어의 의미입니다. 화학 화합물에서 기능 그룹이 소유 한 특성입니다. 

메소머 효과는 분자가 하나 이상의 구조로 존재할 수있는 현상이지만, 구조 중 어느 것도 기본 구조가 아닙니다. 

메소메스 효과는 무엇입니까?

전자 전달 또는 PI- 본 전자 전달에 의해 공액 시스템의 원자들 사이에서 발생하는 극성은 메소 머 효과라고합니다. 

다른 또는 간단한 단어에서는 pi-electrons가 공동 구조의 공액 시스템에서 대체 그룹으로 이동할 때 발생하는 현상으로 설명 될 수 있습니다. 메소 머 효과는 분자에서 공명을 만듭니다. 한 곳에서 다른 곳으로 한 쌍의 전자를 이동시켜 안정성을 제공하므로 전자 효과라고도합니다.

두 가지 유형의 메소 머 효과- +m과 -m.

가 있습니다.

전자는 메타가 항상 공명 또는 메조 릭 효과를 향해 침묵하기 때문에 오르토 또는 파라 위치에만 존재합니다. 

참고-알킬 그룹은 벤젠 링을 활성화하기 위해 알파 -H

를 사용합니다.

이중 결합 시스템은 SP3 탄소에 직접 부착됩니다. 

-m 효과 일 때 마이너스 메소머 효과

PI 전자가 접합 시스템에서 가져와 특정 그룹에 부착 된 경우 조건입니다. 

따라서 공액 시스템의 전자 밀도를 감소시킵니다

필수 원자는 양전하가됩니다

링의 비활성화 자로도 알려져 있습니다

cf3, ccl4는 -m 그룹의 예

입니다.

+m 효과 AKA 양성 메소머 효과

PI 전자가 특정 그룹에서 가져와 접합체 시스템에 부착 된 상태입니다. 

따라서 공액 시스템의 전자 밀도가 증가합니다.

+m 그룹은 벤젠 고리 전체에 음전하를 순환시켰다.

페놀의 메소머 효과

메소머 효과는 산도, 기초 등과 같은 페놀의 특성을 설명하는 데 사용됩니다.

페놀은 수소 이온으로부터 페놀의 이온화에 도움이되는 양성 메소 머 효과를 보여주고, 따라서 산도를 나타냅니다. 또한 화합물의 결합 길이에 영향을 미칩니다. 

전자는 메타 위치에 존재하지 않으므로 긍정적 인 메소머 효과를 나타냅니다. 

페놀은 벤젠 고리가 음성 전하의 공명 탈퇴에 의해 페녹 시드 이온을 안정화함에 따라 지방족 알코올보다 더 산성입니다.

페놀의 산도의 후속 효과

전자-투여 치환기는 중간 소머 또는 공명 효과로 인해 페놀 이온을 불안정화함으로써 페놀을 덜 산성으로 만듭니다

.

전자-감독 치환기는 음의 전하의 분열 화을 통해 페놀 이온을 안정화시켜 유사한 효과를 통과함으로써 페놀이 더 산성으로 만듭니다.

페닐 탄수화물의 안정성

페닐 탄수화물은

의 높은 결합 파괴 에너지를 갖기 때문에 불안정합니다.

C-H 벤젠 본드

설명

벤젠 고리의 C-H 결합은 sp2 하이브리드 화

입니다.

이것은 전자가 핵에 더 가까워서 링에 높은 특성이 있음을 나타냅니다. 

분명히, SP2는 주어진 벤젠 고리의 평면 영역에있는 빈 궤도를 가지고 있으며, 이는 Pi 결합이 겹치지 않을 수 있기 때문에 Mesomeric 효과에 의해 안정화 될 수 없습니다.

.

결론

메소머 효과는 페놀의 산도와 염기성의 기초를 제시합니다. 긍정적 및 음성 메소머 효과는 첨부 된 그룹과 공액 시스템에 전적으로 의존적입니다. 공명은 벤젠 고리의 결합 길이를 변경하여 더 안정적입니다. 

오르토 및 파라 위치만이 메소머 효과에 관여합니다. 중간 소체 효과, 특히 양성 메소머 효과는 항상 부정적인 유도 효과를 압도합니다. 메타 위치는 항상 메소머 효과에서 침묵합니다. 메소 머 효과가 탄수화물의 안정성에 작용하기 때문에 페놀 이온은 페놀보다 더 안정적이다. 

그래도 Pi Bonds가 겹칠 수 없기 때문에 공명이 작동하지 않기 때문에 페닐 탄수화물은 매우 불안정합니다. 공명이 높을수록 안정성이 높아집니다

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