방향족 고리에 대한 치환기의 결합에 사용되는 전자 성 방향족 치환을 포함하는 커플 링 유기 반응을 프리델-제작 반응이라고한다. 우리는 알킬화 및 아실화 반응이 두 가지 주요 종류의 Friedel-Crafts 반응이라고 말할 수 있습니다. 이 반응은 Charles Friedel과 미국 화학자 James Crafts에 의해 처음 발견되었습니다.
Friedel Crafts alkylation-
방향족 고리에 알킬기를 첨가하면 Friedel Crafts 알킬화라고합니다. 반응은 산 촉매 인 염화 알루미늄의 존재하에 수행된다. 알킬기는 고리 질소 원자에 대한 콘서미터 인 탄소 원자에 첨가된다.
다시 말해, 우리는 알킬기의 다른 알킬 그룹으로의 대체를 포함하는 대체 전자 성 반응의 유형을 프리델 크래프트 알킬화 반응이라고 말할 수 있습니다. 이러한 종류의 반응에서, 자본화는 산 촉매, 일반적으로 염화 알루미늄에 의해 발생하며 2 단계에서 발생합니다.
Friedel Crafts Acylation-
우리가 알고 있듯이 Friedel Crafts Acylation은 Acyl 그룹을 방향족 고리에 첨가하여 정의 할 수있는 반응입니다. 이 반응에서, 우리는 반응물로서 아실 클로라이드 또는 아실 무수물을 사용한다. 이어서, 아실기를 방향족 고리에 첨가하고, 수행되는 생성물은 케톤 또는 에스테르이다.
Friedel Crafts Acylation
에 사용 된 기술상기 언급 된 과정, 즉 Friedel Crafts Acylation을 사용하여 Acyl 그룹을 방향족 고리에 첨가합니다. 반응은 아로 라이드를 방향족 고리에 첨가함으로써 시작된다. 아실 클로라이드는 또한 알코올과 같은 친핵체로 대체되어 아실화 된 방향족 고리를 형성합니다.
3 단계 메커니즘은 Friedel-Crafts 알킬화 반응에 관여합니다.
1 단계 :(ALCL3)은 알킬 할라이드와 함께 루이스 산 촉매로 지칭된다. 그 결과는 전자 성 탄소의 확인입니다.
2 단계 :이 단계에서, 방향족 고리는 탄수화물에 의해 공격하여 중간체, 즉 사이클로 헥사 디 에닐 양이온을 형성한다. 그것은 탄소-탄소 이중 결합의 파손으로 인해 경기장의 향기 성이 일시적으로 손실됩니다.
3 단계 :이 단계에서 중간체의 탈 양성자 화로 인한 탄소-탄소 이중 결합의 개혁이 발생하여 에멀젼에 대한 방향족의 회복이 발생한다. 이 양성자는 계속해서 염산을 형성하여 ALCL3 촉매를 재생시킨다.
메커니즘
Friedel-Crafts Acylations에는 4 단계가 관여합니다. 단계는-
입니다1 단계
이 단계에서, 복합체가 생성되고 아실 할라이드는 루이스 산 촉매와 아실 할라이드 사이의 반응이 일어날 때 할라이드 이온의 손실에 직면하여 공명에 의해 안정화되는 아실륨 이온을 형성한다.
2 단계
이제 링의 방향족은 방향족 고리의 아실륨 이온에 의한 전자 성 공격으로 인해 복합체의 형성으로 인해 일시적으로 손실됩니다.
3 단계
이 단계에서 이제 ALCL3 촉매가 개혁됩니다. 이 단계에서, 중간 복합체의 탈 양성자 화가 발생하여 링에 대한 방향족을 회복시킨다. HCI는이 양성자가 클로라이드 이온 (복합 루이스 산에서)에 부착함에 따라 형성됩니다.
4 단계
이 마지막 단계에서, 카르 보닐 산소는 재생 된 촉매에 의해 공격 될 수있다. 따라서, 케톤 제품은 이전 단계에서 형성된 제품에 물을 첨가하여 해방되어야한다. 따라서, Friedel-Crafts Acylation 반응을 통해 필요한 아실 벤젠 생성물이 달성됩니다.
결론
방향족 고리상의 수소 원자에 대한 알킬기의 협상은 Friedel Crafts 알킬화라고 할 수있다. 클로라이드 알루미늄과 유사하게, 반응은 루이스 산에 의해 촉매된다. 알킬기는 일반적으로 메틸 또는 에틸기이다. 반면, 아로마 그룹을 방향족 고리에 첨가하는 데 사용 된 반응은 프리델 크래프트 아실화로 알려져있다. 이 반응은 Charles Friedel과 James Crafts의 이름을 딴 것입니다. 아실 클로라이드 또는 아실 무수물 이이 반응에서 반응물로 사용된다. 아실기는 방향족 고리에 첨가되고, 수행되는 생성물은 케톤 또는 에스테르이다.
