Charles Freidel과 James Crafts는 1877 년에 Friedel -Crafts 반응을 발명하여 치환기를 방향족 고리에 부착했습니다. 알킬화 및 아실화 반응은 가장 일반적인 두 개의 프리델 - 제작 반응입니다. Friedel -Crafts 알킬화는 방향족 양성자에 대한 알킬기의 치환을 지칭한다. 탄수화물의 도움으로, 방향족 고리에 대한 친근한 공격이 완료됩니다. Friedel Crafts 알킬화 반응은 알킬 벤젠을 생성하기위한 반응물로 알킬 할라이드를 포함하는 반응입니다.
Friedel – Crafts alkylation
방향족 고리에 알킬기를 추가하는 것을 Friedel Crafts 알킬화라고합니다. 반응은 산 촉매 인 염화 알루미늄의 존재하에 수행된다. 알킬기는 고리 질소 원자에 인접한 탄소 원자에 첨가된다.
다시 말해서, 우리는 알킬기의 다른 알킬기의 대체를 포함하는 전자 성 대체 반응의 유형을 Friedel Crafts 알킬화 반응이라고 할 수 있다고 말할 수 있습니다.
이 유형의 반응에서 사용 된 촉매는 알루미늄의 클로라이드입니다.
Friedel -Crafts 알킬화 메커니즘
3 단계 프로세스는 Friedel-Crafts 알킬화 반응-
에 관여합니다.1 단계 :(alcl 3 )는 또한 알킬 할라이드와 함께 루이스 산 촉매라고 불리는 반응 과정을 겪는다. 그 결과는 전자 성 탄소의 확인입니다.
2 단계 :이 단계에서, 방향족 고리는 탄수화물에 의해 공격하여 중간체, 즉 사이클로 헥사 디 에닐 양이온을 형성한다. 그것은 탄소-탄소 이중 결합의 파손으로 인해 경기장의 향기 성이 일시적으로 손실됩니다.
3 단계 :이 단계에서,이 단계에서, 중간체의 탈포 톤화로 인해, 탄소-탄소 이중 결합의 개혁이 발생하여 에멀젼에 대한 방향족의 회복이 발생한다. 이 양성자는 계속해서 염산을 형성하여 Alcl
Friedel Crafts acylation
Friedel Crafts Acylation은 아릴 그룹을 방향족 고리에 첨가하는 것으로 언급 될 수있는 반응입니다. 이 반응에서, 반응물로서 아실 클로라이드 또는 아실 무수물의 사용이 이루어진다. 아실기는 방향족 고리에 첨가되고, 수행되는 생성물은 케톤 또는 에스테르이다.
Friedel Crafts Acylation의 기술
위에서 언급 한 프로세스는 아릴 그룹을 방향족 고리에 추가합니다. 반응은 아로 라이드를 방향족 고리에 첨가함으로써 시작된다. 아실 클로라이드는 또한 알코올과 같은 친핵체로 대체되어 아실화 된 방향족 고리를 형성합니다.
메커니즘
Friedel-Crafts Acylations 공정과 관련된 4 단계는-
1 단계
이 단계에서는 복합체가 생성됩니다. 아실 할라이드는 루이스 산 촉매와 아실 할라이드 사이에 반응이 발생할 때 할라이드 이온의 손실에 직면하여 공명에 의해 안정화 된 아실륨 이온을 형성한다.
2 단계
방향족 고리의 아실륨 이온에 의한 전자 성 공격으로 인해 복합체의 형성으로 인해 링의 향기가 일시적으로 손실됩니다.
3 단계
이 단계에서, Alcl 3 촉매는 개혁된다. 이 단계에서, 중간 복합체의 탈 양성자 화가 발생하여 링에 대한 방향족을 회복시킨다. HCI는이 양성자가 클로라이드 이온 (복합 루이스 산에서)에 부착함에 따라 형성됩니다.
4 단계
이 마지막 단계에서, 카르 보닐 산소는 재생 된 촉매에 의해 공격 될 수있다. 따라서, 케톤 제품은 이전 단계에서 형성된 제품에 물을 첨가하여 해방되어야한다. 따라서, Friedel-Crafts Acylation 반응을 통해 필요한 아실 벤젠 생성물이 달성됩니다.
프리델 크래프트 반응의 한계
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Friedel Craft의 알킬 할라이드, 알켄 또는 알코올의 알킬화에서 탄수화물이 형성되며 안정성 제품을 달성하기 위해 재배치 할 수 있습니다.
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Friedel-Crafts 알킬화 및 아실화 반응은 강력한 전자 흡인 그룹이 방향족 고리에 존재할 때 일반적으로 열악한 수율을줍니다.
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aniline 또는 벤젠 고리 –nr 2 , –NHR 그룹은 Friedel-Craft 반응을 제공하지 않습니다.
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아릴 할라이드와 비닐 할라이드는 Friedel Craft 반응을 제공하지 않습니다.
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폴리아 알킬 화의 경우 알킬기가 유도 효과를 증가시켜 벤젠 고리에서 첫 번째 알킬화가 완료되면 추가 대체가 더 쉬워졌습니다.
결론
Friedel Crafts Acylation은 아릴 그룹을 방향족 고리에 첨가하는 데 사용되는 반응입니다. 이 반응은 Charles Friedel과 James Crafts의 이름을 따서 명명되었습니다. 반응에서, 아실 클로라이드 또는 아실 무수물의 사용은 반응물로 만들어진다. 아실기는 방향족 고리에 첨가되고, 생성물은 케톤 또는 에스테르이다. Friedel Crafts 알킬화는 방향족 고리의 수소 원자에 대한 알킬기의 치환입니다. 반응은 클로라이드 알루미늄과 유사한 루이스 산에 의해 촉매된다. 알킬기는 일반적으로 메틸 또는 에틸기이다.
