유기 화합물의 IUPAC 명명

핵심 개념

이 튜토리얼에서는 유기 화합물의 IUPAC 이름 지정에 대한 모든 것을 배웁니다. 여기에는 명명법의 IUPAC 시스템 소개, 유기 화합물의 이름을 지정할 때 따라야 할 단계 및 일부 연습 사례가 포함됩니다.

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IUPAC 명명법 소개

명명법의 IUPAC 시스템은 유기 화합물의 이름 지정을위한 보편적으로 인식되는 방법입니다. 이 시스템의 목표는 각 유기 화합물이 화학적 공식과 구조에 따라 독특하고 모호하지 않은 이름을 제공하는 것입니다.

유기 화합물의 이름은 루트 단어, 접두사 및 접미사의 세 가지 필수 부분으로 구성됩니다.

루트 단어 : 루트 단어는 화합물의 부모 사슬에 존재하는 탄소 원자의 수를 나타냅니다.
접두사 : 접두사는 루트 단어 앞에 나타나고 상아 사슬에 부착 된 치환기 (즉, 수소 이외의 기능 그룹 또는 원자)를 나타냅니다.
접미사 : 이름의 끝에는 1 차 및 보조 접미사가 모두 포함될 수 있습니다. 1 차 접미사는 포화 정도를 나타냅니다 (다중 결합의 유무에 따라). 반면에 2 차 접미사는 화합물의 주요 특성 그룹을 나타냅니다. 모든 유기 화합물은 1 차 접미사를 함유하고; 그러나 모든 화합물에 2 차 접미사가 포함 된 것은 아닙니다.

또한, 많은 유기 화합물에는 locants 가 포함됩니다 부모 체인에서 기능 그룹의 위치를 식별하는 숫자입니다. 화합물의 IUPAC 이름으로 접두사, 1 차 접미사 및 2 차 접미사 전에 로트를 사용할 수 있습니다.

유기 화합물의 이름을위한 단계

IUPAC 시스템을 사용하여 익숙하지 않은 유기 화합물을 지정하는 것은 매우 어려울 수 있습니다. 그러나이 8 가지 주요 단계를 따르면 프로세스가 훨씬 쉬워집니다.

1 단계 :주요 특성 그룹

을 결정합니다

첫 번째 단계는 관심 화합물에 포함 된 주요 특성 그룹 (즉, 가장 높은 우선 순위 기능 그룹)을 결정하는 것입니다. 이 단계를 완료하면 화합물의 2 차 접미사를 결정할 수 있습니다 (해당되는 경우). 아래 차트는 우선 순위가 가장 높은 기능 그룹을 나열하고 2 차 접미사도 포함합니다.

유기 화합물에서 알켄, 알킨, 알킬기, 알 콕시기 또는 할로겐의 존재는 2 차 접미사를 사용하지 않는다는 점에 유의해야한다. 따라서 위의 목록에는 이러한 기능 그룹이 포함되지 않습니다. 또한이 목록은 포괄적이지 않지만 2 차 접미사가 필요한 가장 일반적으로 발생하는 기능 그룹이 포함됩니다 (최우선 과제로 지정된 경우)

주요 특성 그룹이 화합물에 두 번 이상 나타나면 적절한 곱하기 부착 ( "di,-"tri- ","tetra- "등을 추가하여 2 차 접미사를 변경해야합니다. 예를 들어, 2 개의 카르 복실 그룹이있는 화합물은 2 차 접미사 "-디오 산"을 사용합니다. 아래는 유기 화합물에서 반복 기능 그룹에 대한 IUPAC 명칭 시스템에서 사용하는 곱하기 부착을 나열하는 테이블입니다.

기능 그룹	2 차 접미사
1. 카르 복실 산	-카르 복실 산 -OIC 산
2. 설 폰산	-설 폰산
3. 에스테르	-Oate
4. 산 할로이화물	-Oyl Halide (-oyl fluoride, -oyl 클로라이드, -oyl bromide, -oyl iodide)
5. 아미드	-Carboxamide -아미드
6. 니트릴	-니트릴
7. 알데히드	-Carbaldehyde -al
8. 케톤	-one
9. 술	-ol
10. 티올	-Thiol
11. 아민	-아민

2 단계 :부모 체인을 식별

일반적으로, 부모 사슬은 주어진 화합물에서 가장 길고 중단되지 않은 탄소 원자 사슬입니다. 이 정의는 종종 사실입니다. 그러나 한 가지 주요 예외가 있습니다. 화합물에 주요 특성 그룹 (2 차 접미사가 필요)이 포함 된 경우 부모 체인에 포함되어야합니다. 예를 들어, 두 개의 잠재적 인 부모 체인 (옵션 A 및 옵션 B)이 번호가 매겨져 있으며 아래에 표시됩니다. 옵션 B는 더 길고 더 많은 탄소 원자를 함유하지만 옵션 A는 하이드 록실 그룹에 직접 결합되기 때문에 IUPAC 명명을위한 선호되는 모임입니다.

또한, 두 개의 잠재적 인 부모 체인이 길이가 같으면 가장 많은 수의 이중/트리플 본드 (해당되는 경우) 또는 가장 많은 수의 치환기를 가진 옵션을 선택하려고합니다. 아래에 표시된 두 가지 예는 부모 사슬을 결정할 때 이러한 기준의 적용을 보여줍니다.

또한 모체 체인이 순환 (즉, 고리 형태) 일 수 있음을 주목하는 것이 중요합니다. 이 경우“Cyclo”는 IUPAC 이름의 루트 단어보다 우선합니다.

3 단계 :적절한 루트 단어를 선택하십시오

부모 체인을 식별 한 후에는 연속 탄소 원자 수에 따라 적절한 루트 단어를 결정할 수 있습니다. 아래 차트는 1-10 개의 탄소 원자를 함유 한 모체가있는 유기 화합물에 사용할 루트 단어를 보여줍니다.

동일한 기능 그룹 수	2	3	4	5	6	7	8	9	10
곱하기 접미사	di-	tri-	tetra-	펜타-	hexa-	hepta-	옥타-	nona-	deca-

4 단계 :이중 또는 트리플 본드 식별

부모 사슬의 탄소 원자 사이의 이중/삼중 결합의 존재 (또는 부재)는 유기 화합물의 1 차 접미사를 결정합니다. 알칸은 탄소 원자 사이에 단일 결합 만 포함하며 1 차 접미사 "-ane"을 사용합니다. 알켄에는 하나 이상의 탄소 탄소 이중 결합이 포함되어 있으며 1 차 접미사 "-ene"을 사용합니다. 마지막으로, 알킨은 하나 이상의 탄소 탄소 트리플 본드를 포함하고 1 차 접미사“-yne”을 사용합니다.

화합물의 1 차 접미사는 모음으로 시작하는 2 차 접미사를 사용하는 주요 특성 그룹이 포함되어 있으면 약간 변경됩니다. 이 경우, 최종 문자 "e"는 1 차 접미사에서 삭제됩니다. 예를 들어, 아래에 표시된 화합물에는 2 차 접미사 "-OL"이 필요한 하이드 록실기가 포함됩니다. 결과적으로, 그것은 에탄올 (“에타 테올”이 아님)입니다.

알켄에 다수의 이중 결합이 포함 된 경우, 1 차 접미사는 "-아디엔"(2 개의 이중 결합), "-아트리엔"(3 개의 이중 결합), "-아트라 엔"(4 개의 이중 결합) 등이됩니다. Alkynes는 같은 방식으로 작동합니다. 다중 트리플 결합의 존재는 1 차 접미사가 "-adiyne", "atriyne", "atetrayne"등이 될 수 있습니다. 또한 유기 화합물에 이중 결합과 트리플 결합이 모두 포함된다면, 그 이름의 두 가지 1 차 접미사를 이중 결합과 "yne"을 나타내는 두 개의 1 차 접미사를 사용하여 트립의 이름을 나타 내기 위해 "en"의 "en"을 나타냅니다.

5 단계 :측쇄 또는 우선 순위가 낮은 기능 그룹

적절한 접두사를 사용하여 부모 체인에 부착 된 모든 치환기는 IUPAC 이름으로 식별해야합니다. 여기에는 알킬 그룹으로 알려진 탄소 측쇄가 포함되며, 알칸과 유사하게 명명됩니다. 간단하고 브랜치 알킬 그룹은 탄소 원자 수 (메트, eth, 소품 등)와 그들의 이름의 끝 "-yl"에 기초한 루트 단어를 포함합니다. 그러나, 분지 된 알킬기의 이름 지정은 더 복잡하고 여기에 자세히 설명되어있다. 알킬 그룹의 몇 가지 예 (공통 및 IUPAC 이름과 함께)는 아래 차트에 묘사되어 있습니다.

탄소 원자 수	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
루트 단어	Meth	eth	prop	하지만	펜트	hex	hept	OCT	비	dec

또한, 상위 체인 (주요 특성 그룹 이외)에 부착 된 기능 그룹의 지정된 접두사를 사용하여 이름을 지정합니다. 아래 차트는 가장 일반적인 기능 그룹 (알파벳 순서로 나열)과 접두사를 보여줍니다.

ALKYL GROUP (R-)	공통 이름	iupac name
	메틸	메틸
	에틸	에틸
	프로필	프로필
	이소 프로필	(1- 메틸 에틸)
	부틸	부틸
	이소 부틸	(2- 메틸 프로필)
	SEC- 부틸 (또는 S- 부틸)	(1- 메틸 프로필)
	TERT-BUTYL (또는 T- 부틸)	(1,1- 디메틸 에틸)

화합물에 여러 접두사가 필요한 경우 IUPAC 이름의 시작 부분에 알파벳순으로 나열해야합니다. 아래에 도시 된 예에서, 부모 사슬에 부착 된 3 개의 치환기의 염소 원자, 메틸기 및 브롬 원자가있다. 결과적으로, 그들의 접두사 (“클로로-”,“메틸-”및“브로 모아”)는 알파벳 순서로 넣어 IUPAC 이름 4- 브로 모 -2- 클로로 -3- 메틸 헥산을 초래합니다.

측쇄 또는 낮은 우선 순위 기능 그룹이 화합물에 두 번 이상 나타나면 곱하기 접미사 ( "di-", "tri-", "tetra-"등)를 접두사에 추가해야합니다. 예를 들어, 3 개의 메틸기를 함유 한 화합물은 "Trimethyl-"을 만듭니다.

6 단계 :부모 체인 번호

부모 체인을 번호로 연결하면 화합물에 함유 된 기능 그룹, 측쇄 또는 이중/트리플 결합을 식별하는 데 사용되는 Locant (들)를 결정할 수 있습니다. 부모 체인은 주요 특성 그룹이 가능한 가장 낮은 숫자를 갖는 방식으로 번호를 매겨 져야합니다.

주요 특징 그룹이없는 경우, 부모 체인은 최저 수의 이중 또는 트리플 본드를 제공하는 방식으로 번호를 매겨야합니다.

주요 특성 그룹 또는 이중/트리플 결합이없는 경우, 부모 사슬은 다른 치환기 (예 :알킬 그룹 또는 할로겐)를 가장 낮은 수를 제공하는 방식으로 번호를 매겨 져야합니다.

다수의 치환기 또는 이중/트리플 결합을 갖는 화합물은 첫 번째 차이 지점 규칙을 따릅니다. 이 규칙은 부모 체인의 양쪽 끝에서 시작하여 두 방향으로 기간별로 가야한다고 명시합니다. 첫 번째 치환기 또는 다중 결합에 도달하면 가장 낮은 유물체가 주어지고 부모 체인의 번호는 그 방향으로 계속됩니다.

부모 체인을 숫자로하는 방향을 선택할 수 없다면, 알파벳 순서로 먼저 오는 치환기에 가능한 가장 낮은 위치를 제공하는 방법을 선택하고 싶을 것입니다.

7 단계 :입체 화학 할당

또한 화합물에 포함 된 모든 키랄 센터 또는 이중 결합의 입체 화학을 지정하는 것이 중요합니다 (해당되는 경우). 키랄 센터의 경우 R 또는 S 구성을 할당하여 수행됩니다. 이중 결합의 경우, E/Z 시스템을 사용하여 입체 화학이 표시됩니다. stereodescriptors (예 :r/s 및 e/z)는 일반적으로 IUPAC 이름의 시작 부분에서 괄호로 작성됩니다. 화합물에 여러 번 키랄 중심 또는 다중 이중 결합이 포함 된 경우, 입체 스크립트 앞에 위치를 배치해야합니다.

8 단계 :IUPAC 이름을 조립하십시오.

이제 처음 6 단계에서 수집 된 모든 정보를 사용해야합니다. 접두사 (ES), 루트 워드, 1 차 접미사 및 보조 접미사 (필요한 경우에도 Locants를 추가하는 동안)를 결합하여 화합물의 IUPAC 이름을 형성합니다.

IUPAC Naming의 예

아래는이 기사에 설명 된 8 단계 프로세스를 사용한 IUPAC 명명의 몇 가지 예입니다.

예 1

1 단계 :주요 특성 그룹을 결정합니다.

주요 특징적인 그룹은 카르 복실 산입니다 (카르 복실 산은 IUPAC 명명에서 알코올보다 우선 순위가 있기 때문에). 따라서 2 차 접미사는 "-oic acid"입니다.

2 단계 :부모 체인을 식별하십시오.

파란색 (위의 이미지)으로 윤곽이 표시되는 것은 부모 체인입니다. 주요 특성 그룹을 포함하는 가장 긴 연속 탄소 원자이기 때문에 선택되었습니다.

3 단계 :적절한 루트 단어를 선택하십시오.

부모 사슬은 5 개의 탄소 원자를 함유하고; 따라서 루트 단어 "펜"을 사용합니다.

4 단계 :이중 또는 트리플 본드 식별 .

화합물은 어떤 이중 또는 삼중 결합도 포함하지 않습니다. 따라서 기본 접미사“-AN”을 사용합니다. 2 차 접미사 ( "-oic acid")는 모음으로 시작하기 때문에 "e"는 "-ane"에서 떨어집니다.

5 단계 :측쇄 또는 우선 순위가 낮은 기능 그룹을 식별하십시오.

부모 사슬에 부착 된 3 개의 다른 치환기가 있습니다 :메틸기, 에틸기 및 하이드 록실기. 따라서 3 개의 접두사가 필요합니다 :"에틸-", "하이드 록시-"및 "메틸-"(알파벳 순서로 나열 됨)