지침 영향

벤젠 고리의 6 개의 수소 원자는 모두 우리가 보여준 것처럼 동일합니다. 결과적으로,이 6 개의 수소 원자 중 하나를 대체하는 대체는 항상 단일 모노 치환 생성물을 초래한다.

그러나 단일 치환 된 벤젠이 추가로 치환되면 벤젠 고리의 그룹은 들어오는 공격 그룹에 영향을 미칩니다.

그룹의 방향 적 영향은 벤젠 링에 이미 존재하는 그룹이 입국 그룹을 특정 장소로 이끌어내는 능력을 말합니다.

링에 치환기의 존재는 두 가지 효과가 있습니다.

방향 효과 :치환기는 반응의 방향에 영향을 미칩니다. 세 가지 잠재적 인 이산 된 제품인 Ortho, Para 및 Meta는 동일한 양으로 생성되지 않습니다.

제 2 치환의 위치는 벤젠 고리에 이미 존재하는 치환기의 특성에 의해 결정된다.

결과적으로 모든 그룹은 두 가지 범주 중 하나로 분류 될 수 있습니다 :Ortho-Para 지시 및 메타 지시 그룹.

방향족 고리의 반응성은 치환기에 의해 영향을 받는다. 특정 치환기는 고리에 활력을 불어 넣어 벤젠보다 반응성이 높아집니다.

반면에 일부 그룹은 고리를 비활성화하여 벤젠보다 덜 반응성이 있습니다.

예를 들어 –oh 그룹은 방향족 질화에서 벤젠보다 고리를 더 반응성으로 만들지 만 니트로 그룹은 링을 덜 반응성으로 만듭니다.

벤젠 고리 치환

모노 치환 된 벤젠이 전자적으로 공격 할 때, 반응 속도와 공격 부위는 연결된 기능 그룹에 따라 다릅니다.

일부 그룹은 벤젠 고리의 반응성을 증가시키기 때문에 활성화 그룹으로 알려져 있으며, 다른 그룹은 반응성을 낮추기 때문에 비활성화 그룹으로 알려져 있습니다.

우리는이 그룹을 들어오는 Electrophile의 공격 오리엔테이션에 어떤 영향을 미치는지에 따라이 그룹을 두 가지 범주로 분류합니다.

Ortho-Para 감독은 "Ortho"및 "Para"위치에서 전자 밀도를 향상시키는 반면, 메타 디렉터는 "메타"위치에서 전자 밀도를 증가시킵니다.

다음은 모노 치환 벤젠에서 기능 그룹 방향 영향의 예입니다.

앞에서 언급 한 바와 같이, 이들 그룹은 친근 성 공격을위한 "Ortho"및 "Para"위치를 목표로한다. –nh2, –nhr, –nhcoch3, –och3, –ch3, –c2h5와 같은 모든 활성화 그룹은 "Ortho-para"디렉터입니다.

오르토 및 파라 위치에서의 전자 밀도는 그림과 같이 벤젠 고리의 공명으로 인해 증가합니다.

결과적으로, 페놀은“Ortho”및“Para”위치에서 강력한 전자성 공격 친화력을 갖는다. 결과적으로 "–oh"그룹은 오르토 파라 디렉터로 분류 될 수 있습니다.

"Ortho"및 "Para"위치에서의 전자 밀도는 벤젠 고리의 공명으로 인해 "메타"위치에 비해 증가합니다. 결과적으로, "-i"행동으로 인한 비활성화 자 임에도 불구하고 Halogens는 Ortho-Para 감독이기도합니다.

이 그룹은 연결된 벤젠 링의 "메타"위치에서 전자식 폭행을 지시합니다. 메타 디렉터는 일반적으로 –no2, –cn, –cho, –cor, –cooh, –coor, –so3h 등과 같은 비활성화 그룹입니다.

니트로 그룹은 고리 비활성화 그룹으로, 연결된 벤젠 고리의 전자 밀도가 낮아집니다.

"메타"위치에서의 전자 밀도는 그림과 같이 "Ortho"및 "Para"위치와 비교하여 상당히 높습니다.

결과적으로, 이들 그룹은“메타”장소에서 링의 전자적 교체를 허용하기 때문에 메타 디렉터로 알려져 있습니다.

함께 융합 된 2 개 이상의 벤젠 고리를 갖는 벤젠 및 다항식 탄화수소는 독성이고 발암 성입니다.

담배, 석탄 및 석유와 같은 유기 물질의 불완전한 연소가 이들을 생성합니다.

이들은 DNA를 손상시키고 암을 초래하는 다양한 대사 과정에 적용됩니다.

Ortho 및 Para 감독 그룹은 들어오는 그룹을 Ortho 및 Para 위치로 안내하는 전자 방출 그룹입니다.

전자 밀도가 더 높은 곳. 결과적으로, 전자 성 치환은 주로 이러한 위치에서 발생합니다. 특정 위치에서, 방향족 고리는 반응성이된다.

전자 밀도는 메타 상태에서 낮으므로 반응성이 떨어집니다. 반면에 전자 철수 그룹은 메타 연출입니다.