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퀴 뉴 클리딘이 SN2 반응에서 클로라이드 이소 프로필과 트리 에틸 아민보다 더 빠르게 반응하는 이유는 무엇입니까?

퀴 뉴 클리딘은 다음과 같은 이유 때문에 SN2 반응에서 클로로 라이드에서 트리 에틸 아민보다 더 빨리 반응합니다.

1. 친 핵성 : 퀴 뉴 클리딘은 트리 에틸 아민보다 더 강한 친핵체이다. 이것은 퀴 뉴 클리딘의 질소 원자가 트리 에틸 아민의 질소 원자보다 더 기본적이기 때문입니다. 기본적인 질소 원자가 더 많을수록 새로운 결합을 형성하기 위해 한 쌍의 전자를 더 쉽게 기증 할 수 있습니다.

2. 입체 방해 : 트리 에틸 아민은 퀴 뉴 클리 딘보다 더 큰 분자입니다. 이것은 트리 에틸 아민의 3 개의 에틸기가 질소 원자 주위에 더 많은 입체 장애를 생성하여 질소 원자가 이소 프로필 클로라이드와 반응하기가 더 어려워지는 것을 의미합니다. 반면에 Quinuclidine은 입체 방해가 적은 작은 분자이며, 이로 인해 질소 원자가 이소 프로필 클로라이드와 더 쉽게 반응 할 수 있습니다.

3. 용매 효과 : 퀴 뉴 클리딘과 이소 프로필 클로라이드 사이의 반응은 전형적으로 디메틸 포름 아미드 (DMF)와 같은 극성 아프로 성 용매에서 수행된다. DMF는이 반응에 대한 좋은 용매이다. 그것은 친핵체와 전기성을 모두 용매 할 수 있고 반응을 방해하지 않기 때문이다. 반면에 트리 에틸 아민은 극성 아프로 트 용매에서 열악한 친핵체이다. 이는 극성 아 프로 성 용매 분자가 이소 프로필 클로라이드의 트리 에틸 아민과 경쟁하여 트리 에틸 아민-이소 프로필 복합체의 농도를 감소시키고 반응을 늦추기 때문이다.

요약하면, 퀴 뉴 클리딘은 SN2 반응에서 이소 프로필 클로라이드와 트리 에틸 아민보다 더 빨리 반응하고, 그것은 더 강한 친핵체이기 때문에, 입체 방해가 적고, 반응 용매에 더 용해된다.

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