전자 성 방향족 치환에서 그룹 활성화 및 비활성화
전자 성 방향족 치환 (EAS) 전기성이 방향족 고리의 수소 원자를 대체하는 유기 화학의 기본 반응입니다. 방향족 고리의 반응성은 이미 존재하는 치환기에 의해 크게 영향을 받는다. 이들 치환기는 활성화 로 분류된다 또는 비활성화 반응 속도에 미치는 영향에 기초한 그룹.
활성화 그룹 방향족 고리의 전자 밀도를 증가시켜 전기성에 의한 공격에 더 취약합니다. 그들은 일반적으로 전자-투여 그룹이며, 더 분류 할 수 있습니다.
* 강한 활성화 그룹 : 이 그룹은 강력한 전자 공여체이며 EAS의 속도를 크게 증가시킵니다. 그들은 일반적으로 고리에 직접 기증 할 수있는 고독한 전자 전자를 가지고 있습니다. 예제는 다음과 같습니다.
* 알킬기 (r-)
* -oh (하이드 록실 그룹)
* -nh2 (아미노 그룹)
* 또는 (알콕시 그룹)
* -nr2 (Dialkylamino Group)
* 약한 활성화 그룹 : 이들 그룹은 강한 활성화 그룹보다 전자-전달이 적지 만 여전히 EAS의 속도를 증가시킨다. 그들은 보통 방향족 고리와 공명에 참여할 수있는 이중 결합 또는 PI 시스템이 있습니다. 예제는 다음과 같습니다.
* -ch =CH2 (비닐 그룹)
* -c6h5 (페닐기)
비활성화 그룹 방향족 고리의 전자 밀도를 감소시켜 전기성에 대한 반응성이 떨어집니다. 그들은 일반적으로 전자적으로 흡수하는 그룹이며, 다음과 같이 분류 할 수 있습니다.
* 강한 비활성화 그룹 : 이 그룹은 강력한 전자 철수기이며 EAS 비율을 크게 줄입니다. 그들은 공명 및/또는 유도 효과를 통해 강한 전자-흡인 효과를 갖는다. 예제는 다음과 같습니다.
* -no2 (Nitro Group)
* -so3h (설 폰산 그룹)
* -cn (Cyano Group)
* -cooh (카르 복실 산기)
* -cor (카르 보닐기)
* 약한 비활성화 그룹 : 이들 그룹은 중간 정도의 전자-감각 효과를 가지며 강한 비활성화 그룹보다 EAS의 속도를 줄입니다. 예제는 다음과 같습니다.
* -x (Halogens :F, Cl, BR, I)
주요 차이점 :
| 기능 | 활성화 그룹 | 비활성화 그룹 |
| --- | --- | --- |
| 전자 밀도 | 전자 밀도 증가 | 전자 밀도 감소 |
| EAS 속도에 미치는 영향 | 반응 속도 증가 | 반응 속도 감소 |
| 전자 기증/철수 | 전자-의사 | 전자-감각 |
| 공명 효과 | 탄수화물을 안정화시킵니다 | 불안정화 탄수화물 중간 |
| 대체 위치 | Ortho/Para Directing | 메타 감독 |
중요한 메모 :
* Ortho/Para Directing : 활성화 그룹은 일반적으로 오르토/파라 연출입니다. 이것은 그들이 들어오는 전기성을 직교로 지시한다는 것을 의미합니다.
* 메타 연출 : 비활성화 그룹은 일반적으로 메타 연출입니다. 이것은 그들이 들어오는 전기성을 자신의 위치 메타로 지시한다는 것을 의미합니다.
* 할로겐 (약한 비활성화) : 할로겐은 특별한 경우입니다. 그들은 전자 흡입 및 비활성화이지만, 공명에 참여하는 고독한 쌍으로 인해 여전히 Ortho/Para 지시를 받고 있습니다.
활성화 및 비활성화 그룹의 효과를 이해하는 것은 전자 성 방향족 치환 반응의 반응성 및 조정 성을 예측하는 데 중요합니다. 원하는 제품을 효과적으로 설계하고 합성하는 데 도움이됩니다.
