이유는 다음과 같습니다.
* 부피가 큰 염소 원자 : 메타 위치 (3)의 염소 원자는 크고 상당한 입체 방해를 생성합니다. 이 혼잡은 다른 그룹이 오르토 또는 파라 위치에 접근하고 공격하기가 매우 어렵습니다.
* 메틸 그룹 : 오르토 위치 (1)의 메틸기는 또한 입체 장애에 기여하여 오르토 및 파라 위치에 대한 추가 차단을 차단한다.
입체 방해의 결과 :
* 낮은 반응성 : 입체 장애는 오르토 및 파라 위치가 전자 성 방향족 치환 반응에 대해 상당히 덜 반응성을줍니다.
* 메타 선택성 : 입체 장애로 인해 메타 위치가 가장 접근하기 쉬워서 전자 성 공격을위한 선호되는 사이트가됩니다.
예외 :
오르토 및 파라 위치에서의 대체는 일반적으로 불가능하지만 특정 조건에서는 예외가있을 수 있습니다. 이러한 예외는 다음과 같습니다.
* 높은 반응성 전기성 : 매우 산성적인 조건에서 생성 된 것과 마찬가지로 매우 반응성이 전기는 입체 방해를 극복 할 수 있습니다.
* 특정 촉매 : 특정 촉매는 입체 방해를 극복하기위한 경로를 제공함으로써 반응을 촉진 할 수있다.
키 테이크 아웃 :
3- 클로로 톨루엔의 부피가 큰 염소와 메틸기의 조합은 상당한 입체 장애물을 만들어 오르토와 파라 위치에서 대체물을 매우 어렵게 만듭니다. 이것은 일반적으로 우선적 인 메타 치환으로 이어진다.
