1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :
* 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페녹 시드 이온을 형성합니다. 이 이온은 공명에 의해 안정화되며, 여기서 음전하는 벤젠 고리에 비해 비 생성 될 수있다. 이러한 전하의 비편 재화는 페녹 시드 이온을보다 안정적으로 만들어 페놀이 양성자를 기증하고 산도를 증가시킬 수있게한다.
2. 유도 효과 :
* 페놀의 벤젠 고리는 SP2 하이브리드 화 된 탄소 원자로 인해 전자 흡입입니다. 이 유도 효과는 히드 록실 그룹의 산소 원자로부터 전자 밀도를 빼내어 O-H 결합을보다 극성으로 만들고 파괴하기가 더 쉬워집니다.
3. 방향족 :
* 페놀에서 벤젠 고리의 방향족 특성은 그 안정성을 추가하여 페녹 시드 이온의 안정성에 더 기여합니다.
대조적으로, 에탄올은 동일한 안정화 인자를 가지지 않습니다.
* 에탄올의 탈 양성자 화에 의해 형성된에 옥사이드 이온은 공명 안정화되지 않습니다.
* 에탄올의 알킬기는 전자-결합으로, O-H 결합을 덜 극성화하고 파손하기가 더 어렵다.
전반적으로 :
페놀의 공명 안정화, 유도 효과 및 방향족의 조합은 에탄올보다 훨씬 더 산성이됩니다.
