이유는 다음과 같습니다.
* 페나 세틴의 구조 : 페나 세틴은 para-acetoxyphenetidine이며, 이는 페네티딘 분자에 연결된 아세트 아미드 그룹을 갖는다.
* Schotten-Baumann 한계 : Schotten-Baumann 반응은 주로 1 차 및 2 차 아민으로부터 아미드를 형성하는 데 작용한다. 그러나, 페나 세틴의 아세트 아미드 그룹은 이미 형성되었으며, 반응은이 그룹을 도입하는데 사용될 수 없다.
Schotten-Baumann 반응 대신 페나 세틴은 일반적으로 다음 단계를 통해 합성됩니다.
1. 페놀의 질화 : 페놀은 질화되어 파라-니트로 페놀을 생산한다.
2. 니트로 그룹의 감소 : 니트로 그룹은 주석 및 염산과 같은 적절한 환원제를 사용하여 아미노기로 감소하여 파라-아미노 페놀을 생성한다.
3. 아세틸 화 : 파라-아미노 페놀의 아미노기를 아세트산 무수물 또는 아세틸 클로라이드로 아세틸 화하여 파라-아세 톡시 페네티딘 (페나 세틴)을 형성한다.
따라서, Schotten-Baumann 반응은 아미드 합성에 유용한 방법이지만, 페나 세틴을 합성하는 것은 올바른 접근법이 아닙니다. .
