1. 질소 원자의 전자 흡입 특성 :
* 피리딘의 질소 원자는 전기 음성이 높기 때문에 고리는 전자 결핍으로 만듭니다.
*이 전자 결핍은 Friedel-Crafts 반응의 주요 단계 인 Electropholic Attack에 대한 링을 비활성화합니다.
2. 루이스 산과의 조정 :
* Friedel-Crafts 반응을위한 필수 촉매 인 Alcl3과 같은 Lewis Acid는 피리딘의 질소 원자의 고독한 전자 쌍과 쉽게 조정합니다.
*이 조정은 안정적인 복합체를 형성하여 반응에 필요한 반응성 전기성의 형성을 방지합니다.
3. 공명 안정화 :
* 피리딘의 질소 원자의 고독한 쌍은 방향족 고리와 공명에 참여합니다.
*이 공명은 전자 밀도를 비편성하여 링이 전자 성 공격에 덜 취약하게 만듭니다.
요약하면, 피리딘의 전자 감각 질소, 루이스 산과 조정하는 능력 및 공명 안정화는 모두 Friedel-Crafts 반응에 대한 불활성에 기여합니다.
