플루오 레세 인의 합성은 프리 델 크래프트 아실화 를 포함한다 염화 아연에 의해 촉매 된 프탈산 무수물과 레소 시올 사이의 반응. 메커니즘의 고장은 다음과 같습니다.
1 단계 :phthalic 무수물의 활성화
* 아연 클로라이드는 프탈산 무수물의 카르 보닐 산소와 조정하는 루이스 산 촉매로서 작용한다.
*이 조정은 카르 보닐 탄소의 전자 성을 향상시켜 친 핵성에 의한 공격에 더 취약합니다.
2 단계 :resorcinol에 의한 친 핵성 공격
* 활성화 된 phthalic 무수물은 Resorcinol의 친 hydroxyl 그룹에 의해 공격됩니다.
*이 공격은 사면체 중간체를 형성 한 다음 카보닐기를 재생시키고 양성자를 방출합니다.
3 단계 :분자 내 순환
* 새로 형성된 중간체는 분자 내 순환 반응을 겪습니다.
* 리소 시올의 유리 하이드 록실 그룹은 프탈산 무수물 잔기의 카르 보닐기를 공격한다.
* 이것은 6 원 링을 형성하고 다른 양성자를 방출합니다.
4 단계 :호화상 화 및 방향화
* 새로 형성된 제품은 타우토머 평형으로 존재합니다.
* 하나의 타우티머는 락톤이고 다른 하나는 에놀입니다.
* Enol Tautomer는 공명 및 방향족에 의해 안정화됩니다.
5 단계 :최종 제품
* 반응은 특징적인 녹색 형광을 갖는 고 형광 화합물 인 플루오 레세 인을 생성한다.
전반적인 반응 :
* phthalic 무수물 + resorcinol → fluorescein + H2O
단순화 된 메커니즘 다이어그램 :
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O O O
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C-OH C-OH C-OH
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C C C.
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C C C C C C C.
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