이유는 다음과 같습니다.
* 분자 내 수소 결합 : 2- 하이드 록시 벤조산 (살리실산)에서, 하이드 록실기는 카르 복실 그룹과 강한 분자 내 수소 결합을 형성하는 위치에있다.
*이 상호 작용은 카르복실 레이트 음이온을 안정화시켜 양성자를 잃고 산도를 증가시킵니다.
* 전자 철수 효과 : 2- 하이드 록시 벤조산의 하이드 록실기는 벤젠 고리에 직접 부착되어 전자 흡인 그룹이된다.
*이 전자-흡입 효과는 음전하를 제거함으로써 카르 복실 레이트 음이온을 추가로 안정화시켜 더 산성으로 만듭니다.
대조적으로, 4- 하이드 록시 벤조산 :
* 분자 내 수소 결합 없음 : 하이드 록실기는 카르복실기와 너무 멀리 떨어져서 분자 내 수소 결합을 형성한다.
* 전자 철수 효과 : 하이드 록실 그룹은 여전히 전자-흡인 효과를 가지고 있지만, 카르 복실 그룹으로부터 더 멀리 떨어진 위치로 인해 약하다.
따라서, 4- 하이드 록시 벤조산은 2- 하이드 록시 벤조산에 존재하는 안정화 효과가 없으므로 산성이 적다.
