1. 페녹 시드 이온의 공명 안정화 :
* 페놀이 양성자 (H+)를 잃으면 페놀 이온을 형성합니다. 이 이온은 공명에 의해 안정화됩니다.
* 산소 원자의 음전하는 공명을 통해 방향족 고리로 비편화하여 여러 원자에 전하를 분배 할 수 있습니다. 이 비편 재화는 페녹 시드 이온을 간단한 알 콕 시드 이온보다 더 안정적으로 만듭니다.
2. 방향족 고리의 유도 효과 :
* 방향족 고리의 전자 흡인 특성은 산소 원자에서 전자 밀도를 약간 끌어 당깁니다. 이것은 산소가 양성자를 방출 할 가능성이 더 높아집니다.
3. 전자-의사 그룹 :
* 방향족 고리의 전자-컨테이닝 그룹은 공명을 통해 페놀 이온을 추가로 안정화시킴으로써 페놀의 산도를 증가시킨다. 예를 들어, 파라-하이드 록시 치환기는 페놀의 산도를 향상시킬 것이다.
4. 전자 흡인 그룹 :
반대로, 방향족 고리의 전자-흡인 그룹은 페놀의 산도를 감소시킨다. 이들 그룹은 산소로부터 전자 밀도를 추가로 철수함으로써 페녹 시드 이온을 불안정하게한다.
5. 알코올 비교 :
* 페놀은 산성이지만 카르 복실 산보다 약한 산입니다. 그러나 그들은 단순한 알코올보다 더 산성입니다. 이는 페녹 시드 이온의 공명 안정화가 알코올에서 알킬기의 전자-결합 효과보다 중요하기 때문이다.
전반적으로 :
공명 안정화, 유도 효과 및 방향족 고리상에서 전자 -전달 또는 -흡인 그룹의 존재의 조합은 페놀의 산도를 결정한다.
