비닐 할라이드와 아릴릭이 왜 다른 할라 드보다 반응성이 떨어지는가?

1. 혼성화 및 결합 강도 :

* 비닐 할라이드 : 비닐 할라이드의 탄소-할로겐 결합은 SP 2 인 탄소 원자로 형성됩니다. 혼성화. 이것은 채권이 sp ^{3보다 짧고 강하다는 것을 의미합니다. 알킬 할라이드에서 혼성화 된 C-X 결합. 결합이 더 강하면 파손하기가 더 어려워서 반응성이 낮아집니다.}

* 아릴 할리 드 : 아릴 할라이드의 탄소-할로겐 결합은 또한 sp ² 으로 형성된다. 혼성 탄소. 또한, 탄소는 향기 고리의 일부이며, 이는 안정성에 기여합니다. 이것은 유대를 더욱 강력하고 파손되기 쉬운 일을 만듭니다.

2. 공명 및 전자 비편성 :

* 비닐 할라이드 : 할로겐 원자의 고독한 쌍은 비닐 그룹에서 이중 결합으로 공명에 참여할 수있다. 이것은 전자를 분비하고 할로겐의 전자 밀도를 감소시켜 친 핵성 공격에 덜 취약합니다.

* 아릴 할리 드 : 비닐 할리 드와 유사하게, 할로겐 원자의 고독한 쌍은 방향족 고리와 공명에 참여할 수있다. 이 비편 재화는 분자를 추가로 안정화시키고 친핵체에 대한 할로겐의 반응성을 감소시킨다.

3. 입체 방해 :

* 비닐 할라이드 : 비닐 그룹의 평면 형상은 입체 장애를 생성 할 수 있으므로 친추실이 할로겐에 접근하기가 어렵습니다.

4. 탄소의 안정성 :

* 비닐 할라이드 : 비닐 할라이드와의 SN1 반응에서 형성된 탄수화물 중간체는 이중 결합의 존재로 인해 매우 불안정 할 것이다. 이것은 SN1 경로를 매우 바람직하지 않다.

* 아릴 할리 드 : 아릴 탄소는 또한 방향족의 상실로 인해 매우 불안정하다.

요약 :

더 강한 탄소-할로겐 결합, 공명 안정화 및 입체 장애의 조합은 친 핵성 치환 반응에서 알킬 할라이드와 비교하여 비닐 및 아릴 할리 드의 반응성을 상당히 감소시킨다.

중요한 참고 :

비닐 및 아릴 할라이드는 일반적으로 친 핵성 치환에서 덜 반응성이 있지만, 특정 조건 하에서 일부 반응을 겪을 수있다. 예를 들어, 강한 친핵체 또는 고온은 때때로 위에서 언급 한 한계를 극복 할 수 있습니다.