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스테레오 화학의 CIP 규칙은 무엇입니까?

CIP 규칙 또는 Cahn-ingold-Prelog Priority Rule , 키랄 센터에 절대 구성을 할당하는 데 사용되는 일련의 규칙 입니다. 분자에서. 이 규칙은 입체 화학을 이해하고 키랄 분자의 행동을 예측하는 데 필수적입니다.

CIP 규칙의 분류는 다음과 같습니다.

1. 원자 번호 우선 순위 :

* 키랄 센터에 직접 부착 된 원자는 가장 높은 원자 번호 가장 높은 우선 순위를받습니다 (1).

예를 들어, 탄소 원자 (원자 번호 6)는 수소 원자 (원자 번호 1)보다 우선 순위가 높습니다.

2. 동위 원소 :

* 두 원자가 동위 원소 인 경우 더 무거운 동위 원소 우선 순위가 높습니다. 예를 들어, 중수소 (D, 원자 질량 2)는 양성자 (H, 원자 질량 1)보다 우선 순위가 높습니다.

3. 다중 채권 :

* 다중 결합을 마치 다중 원자에 단일 결합 인 것처럼 취급하십시오 . 예를 들어, 산소에 대한 이중 결합을 갖는 탄소 원자는 마치 2 개의 산소 원자에 결합 된 것처럼 처리된다.

4. 타이 브레이커 :

* 두 그룹이 키랄 중심에 직접 부착 된 동일한 원자를 갖는 경우, 그 원자에 부착 된 원자를 봐야합니다 , 그리고 그렇게.

* 차이를 찾을 때까지 체인을 계속 아래로 내려갑니다.

예를 들어, 두 그룹 모두 키랄 중심에 직접 부착 된 탄소 원자를 갖는 경우,이 탄소 원자에 부착 된 원자를 비교하십시오.

5. 구성 할당 :

* 키랄 센터에 첨부 된 4 개의 그룹 모두에 우선 순위를 할당 한 후에는 우선 순위가 가장 낮은 그룹이 당신을 가리키는 분자를 시각화하십시오.

* 나머지 그룹의 순서 (1 ~ 3)가 시계 방향으로 인 경우 키랄 센터에는 r (직장) 가 할당됩니다 구성.

* 순서가 반 시계 방향 인 경우 , 그것은 s (불길한) 로 할당됩니다 구성.

예 :

분자 2- 브로 모 부탄을 고려하십시오.

1. 우선 순위 할당 : 브롬 (BR, 가장 높은 원자 번호)은 우선 순위 1을, 탄소 (c)는 우선 순위 2를, 2 개의 수소 (h)는 우선 순위 3과 4를 얻습니다.

2. 시각화 : 우선 순위가 가장 낮은 그룹 (h)이 당신을 가리키는 분자를 놓습니다.

3. 구성 결정 : 나머지 그룹 (BR, C, H)의 순서는 시계 반대 방향입니다. 따라서 구성은 s 입니다 .

CIP 규칙의 응용 :

* 명명 거울상 이성질체 : R/S 시스템은 서로의 감독 할 수없는 미러 이미지 인 거울상 이성질체의 이름을 지정하는 데 사용됩니다.

* 반응 예측 : 분자의 입체 화학은 그들의 반응성과 화학 반응의 생성에 영향을 줄 수있다.

* 생물학적 시스템 이해 : 많은 생물학적 분자는 키랄이며, 특정 구성은 그들의 기능에 중요 할 수 있습니다.

CIP 규칙은 입체 화학의 기본 개념으로 구성을 할당하고 키랄 분자 간의 관계를 이해하는 체계적인 접근 방식을 제공합니다.

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