이유는 다음과 같습니다.
* 에너지 적으로 불리함 : 알칸의 요오드와의 반응은 흡열이므로, 이는 에너지 입력이 진행되어야한다는 것을 의미합니다. 이는 C-I 결합이 C-H 결합보다 약하고 반응은 덜 안정적인 생성물을 생성하기 때문이다.
* 평형은 왼쪽에 있습니다 : 요오드화에 대한 평형 상수는 매우 작으며, 이는 반응물 (알칸 및 요오드)이 생성물 (알킬 요오드 라이드 및 요오드화 수소)보다 강력하게 선호됨을 나타낸다.
* 경쟁 반응 : 반응 혼합물은 종종 알칼리와 요오드를 재생시키기 위해 알킬 요오드 라이드와 반응 할 수있는 생성물 HI와 같은 다른 종을 함유한다. 이는 평형을 반응물로 향하게한다.
그러나 다음과 같은 요인은 요오드화의 "명백한 비가역성"에 기여합니다.
* 낮은 수율 : 낮은 평형 상수는 알킬 요오드 라이드의 매우 낮은 수율을 초래합니다.
* 부작용 : 요오드 라디칼은 반응에 관여하여 디 요오딘을 형성하거나 반응 혼합물에서 다른 분자와 반응 할 수있다.
* 반응 조건 : 일반적으로, 요오드화는 활성화 에너지 장벽을 극복하기 위해 고온에서 수행된다. 그러나 이것은 또한 부작용의 속도를 증가시켜 반응을 훨씬 덜 효율적으로 만듭니다.
요약 :
기술적으로 가역적이지만, 알칸의 요오드화는 열역학적 및 동역학 요인으로 인해 매우 바람직하지 않다. 반응물을 선호하는 낮은 수율, 부작용 및 평형은 전형적인 조건에서 돌이킬 수없는 것처럼 보이게합니다.
