반응
CIS-2- 부틴의 염기성 과망간산염 (KMNO)의 반응은 syn-dihydroxylation 의 전형적인 예입니다. . 이것은 2 개의 하이드 록실기 (OH)가 이중 결합의 동일한쪽에 첨가됨을 의미한다.
메소 화합물의 형성
1. 이중 결합 절단 : 과망간산염 이온은 시스 -2- 부틴에서 이중 결합을 파괴한다.
2. Syn-Addition : 2 개의 하이드 록실 기가 분자의 동일한면에 첨가된다.
3. 결과 제품 : 이 제품은 2,3 부탄데 디올입니다.
왜 그것이 광학적으로 비활성인가 :
제품인 2,3- 부탄데 디올에는 두 개의 키랄 센터 (OH 그룹이 부착 된 탄소)가 있습니다. 그러나, 분자는 meso 이다 . 메소 화합물에는 여러 키랄 중심이 있지만 내부 대칭 평면이 있습니다.
대칭의 내부 평면 :
* 분자를 이등분하는 2,3- 부탄 데 디올 분자의 중간을 통해 선을 그려 상상해보십시오.
* 분자의 절반은 나머지 절반의 거울 이미지입니다.
*이 대칭 평면은 분자가 키랄 중심이 있지만 분자임을 의미합니다.
광학 비활성 :
2,3- 부탄데 디올은 메소이기 때문에 평면-분극 광을 회전시키지 않으며 광학적으로 비활성입니다.
요약 :
* 기본 피망의 CIS-2- 부틴의 Syn-Dihydroxylation은 메소 화합물을 생성합니다.
* Meso 화합물에는 대칭 평면이있어 Achiral 및 광학적으로 비활성화됩니다.
