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Friedel은 왜 애니솔의 아실화가 Para-Methoxyacetophenone을 선호합니까?

애니솔의 Friedel-Crafts Acylation은 전자 및 입체 효과의 조합으로 인해 Para-Isomer (para-methoxyacetophenone)를 선호합니다.

전자 효과 :

* 전자-의사 그룹 : 애니솔에서의 메 톡시 그룹 (-och3)은 전자-투여 그룹이다. 이것은 방향족 고리의 오르토 및 파라 위치에서 전자 밀도를 증가시켜 전자 성 공격에 더 취약합니다.

* 공명 안정화 : 메 톡시 그룹은 방향족 고리와 공명에 참여하여 파라 위치에서 전자 밀도를 더욱 향상시킬 수 있습니다. 이는 산소 원자의 고독한 전자 쌍이 고리로 비편화하여 파라 탄소에서 양전하로보다 안정적인 공명 구조를 생성 할 수 있기 때문입니다.

입체 효과 :

* 입체 방해 : 오르토 위치는 메 톡시 그룹의 존재로 인해 Para 위치보다 멸균되게 방해됩니다. 이로 인해 아실 그룹이 오르토 위치에 접근하고 반응하기가 더 어려워집니다.

전반적으로, 이들 인자의 조합은 아실 그룹에 대해 파라 위치를보다 반응성 있고 접근하기 쉽게 만들어 파라-메 톡시 아세토 페논의 우선적 형성을 초래한다. .

여기 간단한 비유가 있습니다 :

향기로운 고리를 놀이터로 상상해보십시오. 전자-의사 그룹 (Methoxy Group)은 스윙과 같은 정교회 및 파라 위치를 만듭니다. 메타 위치는 슬라이드와 같습니다. 스윙 (Ortho 및 Para)은 더 재미 있고 접근하기 쉽기 때문에 어린이 (아실 그룹)에게 더 매력적입니다. 그러나 오르토 위치의 스윙은 다른 어린이 (메 톡시 그룹)로 붐비므로 바람직하지 않습니다. 따라서 대부분의 어린이들은 파라 위치에서 스윙을하게되며, 이는 혼잡하지 않고 접근하기 쉽습니다.

요약하면, 파라 이성질체는 강화 된 전자 밀도, 공명 안정화 및 파라 위치에서의 입체 장애 감소로 인해 선호된다. .

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