Malonic Ester의 반응성 및 합성 응용
Malonic Ester, Diethyl Malonate는 독특한 반응성으로 인해 유기 합성의 다목적 빌딩 블록입니다.
반응성 :
* 알킬화 : Malonic Ester는 알킬화 를 쉽게 겪습니다 알파-탄소에서. 카르 보닐기에 대한 양성자 알파의 산도는 에톡 시드 나트륨과 같은 강한 염기에 의해 쉽게 탈포 톤화됩니다. 생성 된 카바 니온은 알킬 할라 드와 반응하여 새로운 C-C 결합을 형성 할 수있는 강한 친핵체이다.
* 데카르 복실화 : 가열시, Malonic 에스테르 유도체는 데카르 복실화 를 겪는다 , 이산화탄소를 잃어 카르 복실 산을 형성합니다. 이 과정은 다양한 카르 복실 산의 형성에 중요합니다.
* Knoevenagel 응축 : Malonic Ester는 Knoevenagel 응축 에 참여합니다 알데히드 및 케톤을 사용하여 α, β- 불포화 에스테르를 형성한다. 이 반응은 복잡한 분자를 구축하는 데 특히 유용합니다.
합성 응용 프로그램 :
1. 카르 복실 산의 합성 :
* 알킬화 후 데카르 복실화 :
* 알킬 할라이드로 알킬화 한 후 가수 분해 및 데카르 복실 화는 시작 알킬 할라이드보다 2 개의 탄소를 갖는 카르복실 산을 생성한다. 이 방법은 치환 된 아세트산을 준비하는 데 이상적입니다.
예를 들어, 말로닉 에스테르를 에틸 브로마이드와 반응 한 후 가수 분해 및 데카르 복 실화는 부티르산을 제공한다.
* Aldehydes 및 Ketones와의 직접 반응 : Malonic Ester는 알데히드 및 케톤과 직접 반응하여 Cannizzaro 반응을 통해 α- 하이드 록시 카르 복실 산을 형성 할 수 있습니다.
2. α, β- 불포화 화합물의 합성 :
* Knoevenagel 응축 : 알데히드 및 케톤과의 축합은 α, β- 불포화 에스테르를 형성하며, 이는 Diels-Alder Cycloadditions와 같은 추가 반응을위한 귀중한 중간체이다.
3. 순환 화합물의 합성 :
* 분자 내 디크만 응축 : 2 개의 적합한 잎 그룹을 갖는 말로닉 에스테르는 분자 내 응축을 통해 순환 케톤을 형성 할 수있다. 이 반응은 다양한 순환 구조의 합성에 중요합니다.
4. 다른 기능 그룹의 합성 :
* 케톤으로의 전환 : Malonic Ester는 적절한 Grignard 시약으로 처리 한 다음 산 가수 분해로 처리하여 케톤으로 전환 될 수 있습니다.
* 아민으로의 전환 : lialh4로 감소 한 다음 적절한 아민으로 처리하면 1 차 아민을 형성 할 수 있습니다.
응용 프로그램의 예 :
* Barbitute 합성 : Malonic Ester는 진정제 및 항 경련제로 사용되는 중요한 약물, 중요한 약물의 합성을위한 주요 출발 물질입니다.
* 살충제 합성 : Malonic Ester는 다양한 제초제 및 살충제의 합성에 사용됩니다.
* 제약 합성 : Malonic Ester는 항 염증 약물 및 항생제를 포함한 수많은 제약의 합성에 관여합니다.
Malonic Ester 사용의 장점 :
* 다양성 : 다양한 기능을 갖는 광범위한 화합물의 합성을 허용합니다.
* 온화한 조건 : 말로닉 에스테르와 관련된 많은 반응은 비교적 온화한 조건에서 진행됩니다.
* 높은 수율 : 반응은 일반적으로 원하는 제품의 수율이 우수합니다.
전반적으로, Malonic Ester는 독특한 반응성과 그것이 제공하는 광범위한 합성 응용 분야로 인해 유기 합성에서 귀중한 시약입니다. .
