1. 케톤 반응성 :
* 케토 양식 : 용액에서 아세토 아세트산 에스테르의 우세한 형태는 카보닐기 (C =O)를 갖는 케토 형태이다. 이 카르 보닐 그룹은 전형적인 케톤처럼 행동하며 다음과 같은 반응을 나타냅니다.
* 친 핵성 첨가 : 카르 보닐 탄소는 전자성이며 그리 냐드 시약, 수 소화물 및 아민과 같은 시약과의 친 핵성 첨가 반응을 쉽게 겪습니다.
* Enol Formation : 아세토 아세트산 에스테르는 에놀 형태로 호화 될 수 있으며, 이는 반응성에 중요하다 (아래 참조).
* 알파-히드로겐 산도 : 카르 보닐기에 대한 수소 알파 (인접)는 카르 보닐기의 전자-흡인 효과로 인해 산성이다. 이것은 많은 반응에서 중요한 중간체 인 Enolate 이온의 탈 양성자 화 및 형성을 허용한다.
2. 알켄 반응성 :
* Enol Form : 아세토 아세트산 에스테르는 탄소-탄소 이중 결합 (C =C)을 갖는 Enol tautomer와 평형으로 존재할 수있다. 이 enol 형태는 알켄처럼 행동하며 다음과 같은 반응을 나타냅니다.
* 전자 첨가 : 탄소-탄소 이중 결합은 전자가 풍부하며 할로겐, 수소 할로이드 및 물과 같은 시약과의 전자 성 첨가 반응을 겪을 수 있습니다.
타우토메터 :
* 케토 에놀 호변 이성질체 : 케토와 에놀 형태의 아세토 아세트산 에스테르 사이의 상호 전환을 동성 이체주의라고한다. 이 동적 평형은 알파-탄소에서 카르 보닐기의 산소로의 양성자의 움직임에 의해 촉진된다.
* 평형 : 평형은 케토 형태를 선호하지만, 에놀 형태는 여전히 상당한 양으로 존재하여 알켄과 같은 반응성에 기여한다.
요약 :
아세토 아세트산 에스테르의 반응성은 케토 형태의 카르 보닐기로 인한 케톤 유사 거동과 에놀 형태의 탄소-탄소 이중 결합으로 인한 알켄 유사 거동의 조합이다. 이 두 가지 형태 사이의 호화상화물은 아세토 아카시아 에스테르가 광범위한 화학 반응을 나타낼 수있게한다.
