자세한 메커니즘은 다음과 같습니다.
1. 하나의 니트로 그룹의 감소 :
* 시약 : 사용되는 일반적인 환원제는 황화 방석 (NH₄) 입니다 . 다른 옵션으로는 황화나트륨 (Na₂s) 가 있습니다 또는 철 및 염산 (Fe/HCl) .
* 메커니즘 : 환원제는 전자를 니트로 그룹으로 기증하여이를 아미노기 (-NH₂)로 변환하면서 동시에 환원제로부터 이황화 (S-S)를 형성한다.
2. 반응 메커니즘 :
메커니즘은 다음과 같이 단순화 할 수 있습니다.
* 1 단계 : 환원제는 니트로 그룹을 공격하여 중간 종을 형성합니다.
* 2 단계 : 이 중간 종은 일련의 전자 전이를 겪고 궁극적으로 아미노기 및 이황화의 형성으로 이어진다.
3. 전반적인 반응 :
전체 반응은 다음과 같이 요약 될 수 있습니다.
```
M- 디 니트로 벤젠 + (NH₄) → M- 니트로 아닐린 + S + H₂O
```
중요한 고려 사항 :
* 선택성 : 환원제의 선택은 선택적 감소를 달성하는 데 중요합니다. 리튬 알루미늄 수 소화물 (Lialh)과 같은 강력한 환원제는 두 니트로 그룹을 감소시켜 다른 생성물을 초래할 것입니다.
* 반응 조건 : 반응은 일반적으로 환원 과정을 용이하게하기 위해 산성 배지 (예를 들어, 염산)에서 수행된다.
* 정제 : 생성 된 M- 니트로 아닐린은 재결정 화 또는 다른 적합한 방법에 의해 정제 될 수있다.
선택적 감소 메커니즘 :
하나의 니트로 그룹의 선택적 감소를위한 메커니즘은 복잡하며 몇 단계가 포함됩니다. 그러나 다음 요소에 따라 단순화 된 설명을 제공 할 수 있습니다.
* 전자 효과 : 분자에서 다른 니트로 그룹의 존재는 니트로 그룹의 반응성에 영향을 미친다. 니트로 그룹의 전자 흡입 특성으로 인해 감소가 더 취해집니다.
* 입체 효과 : 하나의 니트로 그룹 주위의 입체 장애로 인해 감소를 위해 더 접근 할 수 있습니다.
* 동역학 제어 : 반응 조건은 한 니트로 그룹의 감소를 선호하기 위해 선택됩니다.
환원제 및 반응 조건을 신중하게 선택함으로써, M- 디 니트로 벤젠에서 하나의 니트로 그룹의 감소에서 높은 수준의 선택성을 달성 할 수 있으며, 궁극적으로 원하는 생성물로서 m- 니트로 아닐린을 생성한다.
