메커니즘의 고장은 다음과 같습니다.
1. 아세트산 무수물의 양성자 화 :
* 반응은 일반적으로 황산과 같은 산 (H₂SOA)과 같은 산에 의해 촉매됩니다. 산은 아세트산 무수물을 양성해하여 더 우연성으로 만듭니다.
2. 살리실산에 의한 친 핵성 공격 :
* 살리실산의 하이드 록실 그룹은 친핵체로서 작용하고 양성자 화 된 아세트산 무수물의 전자 유전 카르 보닐 탄소를 공격한다.
3. 사면체 중간체의 형성 :
*이 공격은 양으로 하전 된 산소 원자로 사면체 중간체를 만듭니다.
4. 아세트산 제거 :
* 양으로 하전 된 산소 원자는 불안정하고 양성자를 잃어 버리기 그룹으로서 아세트산 (CHOCOOH)을 제거하게한다.
5. 아스피린의 형성 :
* 나머지 분자는 아세틸 살리실산 (아스피린)이며, 이는 안정적인 에스테르입니다.
여기에는 메커니즘의 단순화 된 표현이 있습니다 :
[위에서 설명한 단계를 보여주는 반응 메커니즘의 이미지]
키 포인트 :
*이 반응은 산 촉매 에스테르 화 의 전형적인 예입니다. .
* 살리실산의 페놀 고리에있는 히드 록실 그룹 아세트산 무수물과 반응하는 주요 기능 그룹입니다.
* 반응은 가역적이다 그러나 아스피린의 형성은 반응 혼합물로부터 아세트산의 제거에 의해 선호된다.
전체 방정식 :
살리실산 + 아세트산 무수물 → 아스피린 + 아세트산
c₄h₆ (OH) COOH + (ch₃o) ₂O → C₆H₄ (Ococh₃) COOH + ch₃cooh
