카르 복실 산의 산성 강도에 영향을 미치는 인자 :
카르 복실 산의 산도는 주로 탈 양성자 화 후 형성된 카르 복실 레이트 음이온의 안정성에 의해 좌우된다. 다음은 이러한 안정성에 영향을 미치는 요인의 고장입니다.
1. 유도 효과 :
* 전자 흡인 그룹 : 이들 그룹은 산소 원자로부터 전자 밀도를 빼내어 카르 복실 레이트 음이온의 음전하를 안정화시킨다. 이로 인해 탈 양성자화가 더 유리하게되어 산도가 높아집니다 .
* 예 :-cl, -f, -no2, -cn
* 전자-의사 그룹 : 이들 그룹은 전자 밀도를 산소쪽으로 밀어 내함으로써 음전하를 불안정화시켜 탈 양성자화가 유리하게 덜 유리하게 만들어 산도가 낮아집니다 . .
* 예 :-ch3, -nh2, -oh
2. 공명 효과 :
* 공명 안정화 : 카르 복실 레이트 음이온은 공명에 의해 안정화되며, 여기서 음전하는 두 산소 원자 사이에서 비편성됩니다. 이 비편성은 음이온의 에너지를 낮추고 더 안정적으로 만들어 더 높은 산도 로 이어집니다. .
3. 혼성화 :
* SP2 하이브리드 화 : 카르 복실 그룹의 탄소 원자는 SP2 하이브리드 화하므로 SP3에 비해 S- 차차질이 더 높다. 이 증가 된 S- 문자로 인해 전기 음성 탄소가 생겨 더 높은 산도 가 발생합니다. .
4. 용매 효과 :
* 극성 용매 : 극성 용매는 용 매화를 통해 카르 복실 레이트 음이온을 안정화시켜 탈 양성자 화를 더 유리하게 만들고 산도 를 증가시킵니다. .
* 비극성 용매 : 비극성 용매는 카르복실 레이트 음이온에 약한 안정화 효과를 가지며 산도가 낮아집니다 .
5. 입체 효과 :
* 부피가 큰 그룹 : 카르 복실 그룹 주변의 입체 장애는 카르복실 레이트 음이온의 용 매화를 방해하여 덜 안정적이며 산도를 감소시킬 수 있습니다 .
요약 :
* 증가 된 전자-감각 그룹, 공명 안정화 및 SP2 하이브리드 화는 더 높은 산도로 이어진다.
* 증가 된 전자-전달 그룹, 입체 장애 및 비극성 용매가 산도가 낮아집니다.
예 :
* 트리클로로 아세트산 (CCL3COOH) : 3 개의 염소 원자는 강한 전자 흡인기로, 일반적인 카르 복실 산 중에서 가장 산성이됩니다.
* 아세트산 (CH3COOH) : 메틸기는 전자-의사 그룹으로, 포름산보다 덜 산성이된다.
* 벤조산 (C6H5COOH) : 페닐기는 공명 효과로 인해 전자-흡격으로, 아세트산보다 산성이 더 높다.
이러한 요인을 이해하면 카르 복실 산의 상대적 산도와 반응을 예측하는 데 도움이됩니다.
