1. 전자가 풍부한 방향족 고리 :
* 페놀에서 하이드 록실기의 산소 원자에있는 고독한 전자 쌍은 벤젠 고리로 탈퇴하여 고리에서 더 높은 전자 밀도를 만듭니다. 이로 인해 전자 결핍 전기성에 의한 링이 더 취약 해집니다.
2. 중간체의 공명 안정화 :
* 전자 성 치환 반응 동안 형성된 중간체는 탄수화물이다. 이 탄소는 산소 원자의 고독한 쌍과 공명하여 안정화됩니다. 이 안정화는 중간체를보다 안정적으로 만들어 반응을 촉진합니다.
3. 하이드 록실 그룹의 유도 효과 :
* 전자-결합 인 하이드 록실 그룹은 전자 밀도를 벤젠 고리쪽으로 밀어내어 고리의 전자 밀도를 더욱 증가시켜 전기성에 의한 공격에 더 취약하다.
4. Ortho/Para 지시 효과 :
* 히드 록실 그룹은 오르토/파라 감독 그룹으로, 들어오는 전기를 링의 오르토 및 파라 위치로 안내합니다. 이것은 이들 위치에서 형성된 중간체의 공명 안정화 때문이다.
전반적으로, 이들 요인들의 조합은 페놀의 방향족 고리를 전자 성 공격에 대해 반응성이 높아서 전자 유전 적 치환 반응을 겪는 경향이있다. .
페놀의 전자 성 치환 반응의 예 :
* 질화 : 촉매 (예를 들어, 황산)의 존재하에 노산과 페놀의 반응은 니트로 페놀을 생성한다.
* 할로겐화 : 할로겐 (예를 들어, 브롬)과 페놀의 반응은 할로겐화 페놀을 생성한다.
* 설 폰화 : 페놀의 농축 황산 반응은 페놀 설폰산을 생성합니다.
* Friedel-Crafts alkylation : 페놀은 Friedel-Crafts 알킬화를 겪을 수 있으며, 방향족 고리에 알킬기를 도입 할 수있다.
이러한 반응은 다양한 제약 화합물, 염료 및 기타 유기 화학 물질의 합성에서 중요합니다.
