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왜 4 히드 록시 벤조산은 2 산보다 산성이 적습니까?

당신은 2- 하이드 록시 벤조산 (살리실산이라고도 함)과 비교하여 4- 하이드 록시 벤조산 (p- 하이드 록시 벤조산이라고도 함)의 산도에 대해 생각할 권리가 있습니다. 살리실산이 더 산성 인 이유는 다음과 같습니다.

분자 내 수소 결합의 중요성 :

* 살리실산 (2- 하이드 록시 벤조산) : 2- 위치의 하이드 록실기 (OH)는 카르 복실 그룹 (COOH)과 강한 분자 내 수소 결합을 형성 할 수있다. 이 상호 작용은 탈 양성자 화 후 형성된 카르 복실 레이트 음이온 (쿠-)을 안정화시킨다. 음이온의 안정성으로 인해 양성자를 잃어 버릴 수있어 산도가 높아집니다.

* 4- 하이드 록시 벤조산 (P- 하이드 록시 벤조산) : 4- 위치의 히드 록실기는 너무 멀리 떨어져 카르 복실 그룹과 분자 내 수소 결합을 형성하기에는 너무 멀다. 결과적으로, 카르 복실 레이트 음이온은 덜 안정화되고 산은 덜 산성이다.

요약 :

산도의 주요 차이는 하이드 록실기가 카르 복실 그룹과 안정화 내 분자 내 수소 결합을 형성하는 능력에있다. 이 상호 작용은 살리실산에 존재하지만 4- 하이드 록시 벤조산에는 없다.

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