테트라 페닐 포르피린의 합성 메커니즘
테트라 페닐 포르피린 (TPP)의 합성은 주형 지향 의 전형적인 예입니다. 유기 합성. 여기에는 벤자 알데히드의 4 개의 등가물과 역류 에 4 개의 당량의 피롤이 응축된다. 프로 피오 닉산의 용액. 반응은 일련의 단계로 진행됩니다.
1 단계 :디 하이드로 피롤 중간체의 형성
* 초기 응축 : 벤즈 알데히드의 하나의 분자는 하나의 피 롤 분자와 반응하여 디 하이드로 피 롤 중간체 를 형성한다. . 이 중간체는 elecropholic aromatic subtition 를 통해 형성된다 반응.
2 단계 :순환 및 산화
* 순환 : 4 개의 디 하이드로 피 롤 중간체 사이클 화 포르피린 고리를 형성합니다. 이 단계에는 일련의 친 핵성 공격 가 포함됩니다 및 제거 매크로 사이클을 형성합니다.
* 산화 : 마지막 단계는 산화 입니다 포르피린 고리의 방향족 시스템을 형성합니다. 이것은 일반적으로 대기 산소를 사용하여 달성됩니다 또는 다른 산화제.
전반적인 메커니즘 :
1. 벤즈 알데히드의 피롤과 반응 : 이 단계는 디 하이드로 피롤 중간체를 형성합니다.
2. 4 개의 디 하이드로 피 롤 중간체의 순환 : 이 단계는 포르피린 고리를 형성합니다.
3. 포르피린 고리의 산화 : 이 단계는 포르피린의 방향족 시스템을 형성합니다.
참고 :
* 반응은 가역적이다 및 TPP의 수율은 일반적으로 낮습니다 (~ 10%).
* TPP의 합성은 종종 금속 염의 존재하에 수행됩니다 . 아연 아세테이트처럼. 이것은 포르피린 고리를 안정화시키고 수율을 향상시키는 데 도움이 될 수 있습니다.
* 반응은 매우 민감합니다 반응 조건 및 불순물의 존재 수율을 크게 줄일 수 있습니다.
단순화 회로도 :
[메커니즘의 이미지]
결론 :
테트라 페닐 포르피린의 합성은 주형 지향 의 힘을 보여주는 복잡하지만 매혹적인 반응이다. 유기 합성. 여기에는이 중요한 분자의 형성으로 이어지는 일련의 신중하게 조정 된 단계가 포함됩니다.
추가 탐사 :
* 반응의 상세한 메커니즘 다양한 유기 화학 교과서에서 찾을 수 있습니다.
* 포르피린 합성에서 금속 이온의 역할 메탈로 포르피린의 특성을 연구함으로써 더 탐구 될 수있다.
* 테트라 페닐 포르피린의 구조와 특성 다양한 분광 기술을 사용하여 자세히 연구 할 수 있습니다.
