윌리엄슨 에테르 합성
윌리엄슨 에테르 합성은 클래식 및 다목적 반응 입니다 ethers 를 준비하기 위해 알 옥사이드 이온으로부터 및 Haloalkanes (또는 다른 알킬화 제) . 반응은 sn2 메커니즘을 통해 진행된다 , 강한 친핵체 (알 콕시드) 및 1 차 또는 2 차 할로 알칸 가 필요합니다. .
다음은 반응의 고장입니다.
1. 알코폭 사이드의 형성 :
* 1 단계 : 첫 번째 단계는 알코올 의 탈 양성자입니다 강한베이스 사용 나트륨 수 소화물 (NAH) 와 같은 또는 수산화 칼륨 (KOH) . 이것은 알 콕 시드 이온을 형성한다 .
* 예 :
* 에탄올 (CH3CH2OH) + NAH → 나트륨에 옥사이드 (CH3CH2O-NA +) + H2
2. SN2 반응 :
* 2 단계 : 알 옥사이드 이온 강한 친핵체 역할을하고 haloalkane 를 공격합니다 탄소 원자에서 할로겐을 지니고 있습니다. 이것은 할라이드 이온의 변위를 초래한다 및 에테르 의 형성 .
* 예 :
* 나트륨에 옥사이드 (CH3CH2O-NA +) + 메틸 요오드 라이드 (CH3I) → 에틸 메틸 에테르 (CH3CH2OCH3) + NAI
일반 반응 :
r-o- + r'-x → r-o-r ' + x-
여기서 :
* r-o- 알코 옥사이드 이온을 나타냅니다
* r'-x Haloalkane을 나타냅니다
* r-o-r ' 에테르를 나타냅니다
* x- 할라이드 이온을 나타냅니다
윌리엄슨 에테르 합성의 주요 특징 :
* 높은 수율 : 반응은 종종 일차 할로 알칸에서 좋은 수율을 제공합니다.
* 다목적 : 대칭 및 비대칭 에테르를 포함한 광범위한 에테르를 합성하는 데 사용될 수 있습니다.
* 입체 방해에 의해 제한 : SN2 반응은 입체 방해에 민감합니다. 따라서 1 차 또는 2 차 할로 알칸에서 가장 잘 작동합니다. 3 차 할로 알칸은 반응성이 떨어지고 대신 제거 반응을 겪을 수 있습니다.
예 :
디 에틸 에테르 (CH3CH2OCH2CH3) 를 합성하고 싶다고 가정 해 봅시다 . 다음 단계를 사용할 수 있습니다.
1. 에 옥사이드 나트륨 형성 :
* 에탄올 (CH3CH2OH) + NAH → 나트륨에 옥사이드 (CH3CH2O-NA +) + H2
2. SN2 반응 :
* 나트륨에 옥사이드 (CH3CH2O-NA +) + 에틸 브로마이드 (CH3CH2BR) → 디 에틸 에테르 (CH3CH2OCH2CH3) + NABR
참고 : 특정 조건 (용매, 온도 등)은 사용 된 반응물에 따라 달라질 수 있습니다.
전반적으로, Williamson Ether 합성은 다양한 에테르를 합성하기위한 강력하고 효율적인 도구입니다. 유기 화학에서 일반적인 반응이며 성공적인 에테르 합성에 메커니즘과 한계를 이해하는 것이 필수적입니다.
