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아민에 의한 에폭 사이드 링 개구부에 사용되는 시약은 무엇입니까?

아민에 의한 에폭 사이드 고리 개방은 유기 화학에서 흔한 반응이며, 다양한 시약을 사용하여 달성 할 수있다. 가장 일반적인 것들은 다음과 같습니다.

1. 아민 자체 : 아민은 친핵체이며 에폭 사이드 고리를 직접 공격 할 수 있습니다. 이 반응은 일반적으로 가벼운 조건에서, 종종 실온에서 진행됩니다.

2. 루이스 산 : bf 3 와 같은 루이스 산 , alcl 3 zncl 2 에폭 사이드 고리를 활성화시키는 데 사용될 수있어 아민에 의한 친 핵성 공격에 더 취약합니다. 이 시약은 종종 다른 용매 또는 첨가제와 함께 작동합니다.

3. 프로산 : h 2 와 같은 프로산 그래서 4 , HCl hbr 에폭 사이드 링을 활성화시키는 데 사용될 수 있지만 탈수 또는 재 배열과 같은 부작용의 가능성으로 인해 덜 일반적으로 사용되는 경향이 있습니다.

4. 금속 촉매 : ticl 4 와 같은 특정 금속 촉매 , zrcl 4 sncl 4 에폭 사이드의 아민과의 반응을 촉진하는 데 사용될 수 있습니다.

5. 상 전달 촉매 : 테트라 부틸 암모늄 브로마이드 (TBAB) 와 같은 이들 촉매 , 2 상 시스템 (물 및 유기 용매)에서 에폭 사이드와의 물 불용성 아민의 반응을 촉진하는데 사용될 수있다.

시약의 선택은 몇 가지 요인에 따라 다릅니다.

* 에폭 사이드의 구조 : 에틸렌 옥사이드와 같은 변형 에폭 사이드는 덜 긴장된 것보다 더 반응성입니다.

* 아민의 구조 : 1 차 및 2 차 아민은 3 차 아민보다 더 반응성입니다.

* 원하는 regiochemistry : 고리-오류의 레지오 화학은 시약의 선택 및 반응 조건에 의해 제어 될 수있다.

예 :

전형적인 예는 에틸렌 옥사이드와 디 에틸 아민의 반응입니다.

에틸렌 옥사이드 + 디 에틸 아민 → N, N- 디 에틸 에탄올 아민

이 반응은 가벼운 조건에서 발생하며, 디 에틸 아민은 에폭 사이드 링을 공격하여 원하는 생성물을 형성합니다.

요약하면, 다양한 시약을 사용하여 아민으로 에폭 사이드 링을 열 수 있습니다. 시약의 선택은 반응의 특정 요구 사항에 따라 다릅니다.

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