유기 화학에서, 니트릴은 시안화물을 기능적 그룹으로 함유하는 유기 화합물이다. 이들은 시아 노 화합물로도 알려져 있으며 공식 -C ≡ N을 갖는다. 시안화물 그룹을 함유하는 무기 화합물을 시안화물이라고한다.
프로필렌의 산화 상태에 따라, 화합물 아크릴로 니트릴은 탄산화 과정을 겪고 촉매의 존재하에 여러 가지 방식으로 처리된다. 이 화합물은 합성 고무, 아크릴 섬유 및 열가소성 수지를 포함한 중합체 물질의 중요한 성분입니다. 일부 니트릴 화합물은 주로 촉매의 존재하에 암모니아로 카르 복실 산을 가열함으로써 생성된다.
이 기술은 지방과 오일로부터 페닐 니트릴 및 아미노 니트릴과 같은 니트릴을 제조하는 데 관여합니다. 이들은 또한 섬유, 플라스틱, 합성 및 아민 제조와 같은 물질에서 연화 제로 사용됩니다. 니트릴 화합물은 또한 인 펜 독드의 존재 하에서 아미드 가열 과정으로부터 유래된다. 또한 염기 또는 산의 존재하에 리튬을 카르복실산으로 가수 분해하거나 리튬 알루미늄 수 소화물을 반응함으로써 1 차 아민을 감소시킬 수 있습니다.
.아민의 역사
Nitriles 패밀리로부터의 첫 번째 화합물은 시안화물이었다. 1782 년 C. W. Scheele에 의해 처음으로 제조되었습니다. J. L. Gay-Lussac은 1811 년에 매우 휘발성이 있고 유독 한 순수 산을 생산할 수있었습니다. Justus von Liebig와 Friedrich Wöhler 1832는 벤조 니트릴이라고 불리는 벤조산의 니트릴을 준비했습니다. 그럼에도 불구하고, 합성의 수율은 최소화 되었기 때문에 구조를 제안 할 수없고 화학적 및 물리적 특성을 결정할 수있다. Théophile-Jules Pelouze, 1833 년에 Propionitrile은 그것을 수소 세포 산 또는 알코올 중 하나라고 제안했습니다.
화합물의 충분한 물질이 화학 연구를 위해 생성 될 수있는 첫 번째 방법은 1843 년 암모늄 벤조이트의 가열에 의해 Hermann Fehling에 의해 수행되었다. Fehling은 결과를 이미 알려진 데이터와 비교함으로써, 즉 시안화물을 제공하기 위해 암모늄 포르 메이트의 가열을 연구함으로써 화합물의 구조를 결정 하였다. “니트릴”이라는 이름은 새로 형성된 화합물에 대해 그에 의해 만들어졌습니다.
아민의 합성
산업에서 페닐 니트릴 및 아미노 니트릴과 같은 니트릴을 생성하는 데 사용되는 주요 기술은 하이드로 시아화 및 탄산화입니다. 화학량 론적 양의 소금은 이러한 과정에서 생산되지 않으므로 꽤 녹색입니다.
탄산화
이 과정에서, 암모니아의 존재하에 탄화수소의 부분 산화가 발생한다. 이 반응은 아크릴로 니트릴을 생성하기 위해 대규모로 수행됩니다.
CH3CH =CH2 + 3⁄2 O2 + NH3 → NCCH =CH2 + 3 H2O
아크릴로 니트릴의 형성의 결과로 형성된 측면 생성물은 아세토 니트릴이다. 프탈로 니트릴, 이소 부티로 니트릴 및 벤조 니트릴의 다양한 유도체는 탄산화에 의해 제조된다. 탄산화 과정은 금속의 산화물에 의해 촉진되며 이민을 통해 진행됩니다.
하이드로 시아 화
니트릴이 알켄과 시안화물로부터 제조되는 산업 방법은 하이드로 시아화이다. 그 과정에서 균질 한 촉매가 필요합니다. 아디포니트릴의 생산은 하이드로 시아화의 예입니다.
ch 2 =ch −ch =ch 2 + 2 HCN → NC (CH 2 )
유기 할라이드 및 시안화물 염의
실험실 규모 생산의 경우, 2 개의 소금 메타 테스 반응이 널리 사용됩니다. Kolbe 니트릴 합성의 과정에 의해, 알킬 할라이드의 친 핵성 지방족 치환은 알칼리 금속의 시안화물의 존재 하에서 발생한다. Rosenmund-Von Braun 합성 과정에 의해 Aryl Nitriles가 제조됩니다.
시아 노 하이드린
시아 노수는 알칼리 금속의 시안화물을 알데히드에 첨가함으로써 시아 노 - 하이드린 반응에서 생성되는 니트릴의 유형이다. 유기 카르 보닐은 극성 화합물이므로, 알켄 유형화와 달리이 반응에서 촉매가 필요하지 않다. 트리메틸 실릴 시안화물이 첨가 될 때, O- 일일 시아 노수 하이드린이 제조된다. 여기에는 촉매가 필요합니다. 시아 노수의 제조는 또한 시아 노수 반응에서 발생합니다. 예를 들어, HCN은 아세톤 시아 노 하이드린에서 제조됩니다.
아미드 탈수
- Aldehydes and Oximes
Nitriles는 Aldehydes에서 Aldoximes를 통해 실험실에서 널리 생산됩니다. Aldoximes는 알데히드의 반응이 매우 저온에서 하이드 록 실 아민 염과 함께 발생할 때 생성됩니다. 이들 화합물은 간단한 가열로 인해 탈수시 니트릴을 제공한다. 염산 황, 트리 에틸 아민 및 제올라이트를 포함 하여이 반응을 촉매하기 위해 다양한 시약이 이용 가능하다. 유사한 반응은 하이드 록실 아민 -O- 설 폰산에 의해 겪는다.
- Aldehyde의 원 포트 합성
Van Leusen 반응은 특수한 경우 아민을 합성하기 위해 사용될 수 있습니다. 여기서는 지방족 알도심 탈수 효소와 같은 생체 촉매가 효과적으로 사용된다.
다른 니트릴 합성 방법
- 디 에틸 알루미늄 시안화물은 시안화물 그룹의 상업적 공급원입니다. HCN 및 트리메틸 알루미늄에서 제조 할 수 있습니다. 또한 케톤에 친 핵성 첨가에 사용되었습니다.
- 트리클로로로 메틸 아릴 케티민의 염기 가수 분해는 방향족 니트릴을 제공한다. 반응은 Houben-Fischer 합성으로 알려져 있습니다.
- 1 차 아민의 산화는 또한 니트릴을 제공합니다. 트리 클로로이소 시아 누르 산, 페타륨 페르 설페이트 및 양극 전기 합성의 사용은 일반적으로 그 과정에 관여합니다.
- nitriles는 또한 Letts 니트릴 합성이라는 반응에서 아릴 카르 복실 산에서 제조됩니다.
Nitriles의 발생
니트릴은 다양한 동물 및 식물원에서 자연적으로 발견됩니다. 자연에서 발생하는 100 가지 이상의 니트릴이 해양 및 지상원에서 확인되었습니다. 이 화합물은 일반적으로 과일 구덩이, 특히 아몬드에서 발견됩니다. 이들은 브뤼셀 콩나물, 콜리 플라워 및 양배추와 같은 브라 시카 작물이 요리 될 때 생산됩니다. 이 작물은 가수 분해 과정을 통해 니트릴을 생성합니다. 만델로 니트릴 (Mandelonitrile)이라는 시아 노수는 아몬드를 섭취하여 생성됩니다. 이 화합물은 또한 시안화 수소를 방출하고 시아성 글리코 사이드 독성을 유발합니다.
현재, 30 개 이상의 니트릴 함유 제약이 다양한 의약 적 표시를 위해 판매되고 있습니다. 이 제제에서 니트릴 그룹은 강력하고 대사되지 않은 상태로 유지되며 신체 밖으로 변하지 않은 형태로 전달됩니다. 니트릴을 포함하는 다른 유형의 의약품이 존재합니다. 예를 들어, Vildagliptin 및 Anastrozole (유방암 치료에 사용). 대부분의 경우, 니트릴은 기질과 동일한 기능을 갖는 반면, 다른 경우에는 니트릴은 물의 용해도를 향상 시키거나 간에 의한 대사에 대한 감수성을 감소시킨다. 몇몇 약물에는 기능적 니트릴 그룹이 포함됩니다.
속성
다음은 Nitriles의 물리적 및 화학적 특성입니다.
물리적 특성
- nitriles는 독특한 냄새를 가진 실온에서 고체 또는 액체 인 무색 화합물입니다.
- 끓는점의 범위는 82-118 ° C입니다.
- nitriles는 강력한 반 데르 발류 분산 력과 분자들 사이의 쌍극자 쌍극자 움직임을 보여줍니다.
- 그들은 또한 높은 전기 음성 및 극성을 나타냅니다.
- 그들은 물에 매우 용해되는 것으로 간주되며 체인 길이에 따라 용해도가 감소합니다.
화학적 특성
니트릴은 다른 방식으로 반응을 겪습니다. 여기에는 알킬화, 환원 및 가수 분해가 포함됩니다. 여기서 당신은 모든 종류의 니트릴 반응을 분명한 방식으로, 특히 가수 분해로 이해합니다. 아래에 논의 된 바와 같이 다양한 반응 세트가 Nitriles에 의해 표시됩니다.
- 가수 분해 :산 또는 염기가있을 때만 Nitriles 만 가수 분해 할 수 있습니다. 카르 복실 산 및 카르 복사 라이드는 염기 또는 산의 존재 하에서 효율적으로 니트릴의 가수 분해에 의해 생성된다.
- 감소 :리튬 알루미늄 수 소화물로 처리 될 때 1 차 또는 3 차 아민으로의 니트릴을 감소시킨다. 감소 과정은 일부 촉매의 존재하에 발생합니다.
- 알킬화 :니트릴의 형성은 니트릴의 알킬화로 인해 발생합니다. Friedel -Crafts Acylation과 같은 친 핵성 첨가 반응은 다른 반응입니다.
사용
Nitriles의 사용은 아래에 주어진 다양한 산업 및 의료 과정에서 볼 수 있습니다
- nitriles는 화학 물질에 대한 저항성을 보이는 씰, 니트릴 장갑 및 호스의 생산에 사용됩니다.
- 그들은 유방암 치료에 사용되는 항 당뇨병 약물로 사용됩니다.
- 퍼리 지진으로 알려진 니트릴 화합물은 항 정신병 약으로 아편 의존성을 처리하는 데 사용됩니다.
- 이 화합물은 많은 동물과 식물원에서 볼 수 있습니다.
- 오일 내성 물질의 적용 및 저온 용도에도 사용됩니다.
- 유압 시스템, 자동차 시스템 및 항공기 부품 제조에도 사용됩니다.
- 이 제품조차도 아민 생산에 사용될 수 있습니다.
결론
페닐 니트릴 및 아미노 니트릴과 같은 니트릴 및 ISO 질산염과 같은 이들의 유도체는 유기 화학에서 중요한 화합물이다. 그들의 화학 반응에는 광범위한 응용이 있습니다. 이 기사 가이 화합물 그룹에 대한 근본적인 이해를 얻고 니트릴 의미를 이해하는 데 도움이되며 주제와 관련된 대부분의 질문에 답할 수 있기를 바랍니다.
자주 묻는 질문
Q) 아미드가 탈수되면 어떻게됩니까?
a) 1 차 아미드가 탈수 될 때, 결과는 니트릴의 형성이다. 티오 닐 클로라이드 및 인 펜 독드는이 반응에 사용되는 일반적인 시약이다. 유사한 반응에서, von Braun 아미드 분해 과정에 의해 2 차 아미드로부터 니트릴이 생성된다. 여기서, 하나의 C-N 결합의 절단이 발생한다.
Q) Sandmeyer 반응은 무엇입니까?
a) 실험실에서, 방향족 니트 릴의 제조는 아닐린으로부터 원료로서 발생한다. 이 제제는 디아 조 늄 화합물을 통해 발생하며 샌드 메이어 반응이라고합니다. 이 반응에는 전이 금속 시안화물이 필요합니다.
Q) 니트릴의 주요 요점은 무엇입니까?
a) 니트릴은 시아 노 기능 서브 유닛 또는 그룹을 함유하는 유기 화학 물질로 정의 될 수있다. 니트릴의 구조는 CN-에서 탄소 원자와 질소 사이에 트리플 결합이 있습니다. 일반적으로 니트릴의 공식은 RCN이며, 여기서 R은 유기 그룹 또는 서브 유닛을 나타냅니다.
