시스 및 트랜스 이성질체

CIS 및 트랜스 이성질체 분자 공식이 동일한 입체 이성질체는 3 차원 공간에서 다른 방향을 갖는다. CIS 이성질체에서, 작용기는 서로 평면의 동일한쪽에 있고, 트랜스 이성질체에서는 작용기가 서로의 반대쪽에있다. "CIS"와 "Trans"라는 용어는 라틴어 단어에서 나오는데, 여기서 CIS는 "이 쪽"을 의미하며 트랜스는 "반대쪽"을 의미합니다. CIS 및 트랜스 이성질체는 "기하학적 이성질체"와 동일하지만 IUPAC는 CIS와 Trans.

라는 용어의 사용을 강력하게 선호합니다.

CIS 및 트랜스 이성질체의 작동 방식

시스 및 트랜스 이성질체는 유기 및 무기 분자 모두에서 발생합니다.

유기 분자에서, 기능적 그룹은 CIS 구성에서 탄소 사슬의 평면의 동일한 쪽과 트랜스 구성에서 탄소 사슬의 반대 측면에있다. 여기서, 시스 및 트랜스 이성질체는 전형적으로 이중 결합을 함유하는 화합물에서 발생한다. 선형 화합물 (알켄과 같은)에서 치환기는 단일 결합 주위를 자유롭게 회전시키고 이성질체를 형성하지 않습니다. 반면에 방향족 화합물은 할 수 있습니다 링은 결합 주위의 움직임을 제한하기 때문에 단일 결합을 가진 시스 및 트랜스 이성질체를 갖습니다.

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이중 결합은 단단합니다. 분자는 결합을 먼저 파괴하지 않고 시스와 트랜스 이성질체 사이를 전환 할 수 없습니다. 삼중 결합 주위에 CIS 및 트랜스 이성질체를 보지 못하는 이유는 결합이 전자의 결합 쌍을 사용하기 때문에 양쪽에 두 개의 기능 그룹이 부착되어 있지 않기 때문입니다.
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CIS 및 트랜스 이성질체는 일부 무기 분자에서 발생합니다. 예는 디아젠 (n =n 결합 함유), 디 포스펜 (p =p 본드를 함유 함) 및 조정 화합물을 포함합니다.
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시스 및 트랜스 이성질체의 예

CIS 및 트랜스 이성질체의 몇 가지 예는 다음과 같습니다.

cis -But-2-Ene 및 trans -But-2-Ene (Alkenes)

cis -1,2- 디클로로 사이클로 헥산 및 트랜스 -1,2- 디클로로 사이클로 헥산 (방향족 탄화수소)

cis -Platin 및 trans -플라틴 (무기)

이 이성질체의 이름을 지정할 때 CIS와 트랜스를 먼저 쓰십시오 (이탤릭체). 그런 다음 대시를 작성한 다음 복합 이름을 작성하십시오. (때로는 이탤릭체와 대시가 생략됩니다.)

시스와 트랜스 이성질체의 물리적 특성의 차이

시스 및 트랜스 이성질체는 일반적으로 다른 물리적 특성을 나타냅니다. 일부 화합물에서는 차이가 미미합니다. 다른 경우에는 더 두드러집니다. 다른 특성의 이유는 기능적 그룹이 분자의 동일한쪽에 있는지 또는 반대쪽 측면에 있는지에 따라 전체 쌍극자 모멘트가 변하기 때문입니다. 따라서 극 기능 그룹을 가진 분자는 구성의 영향을 더 많이받습니다.

일부 예외를 제외하고, 트랜스 알켄은 CIS 알켄보다 끓는점이 낮고 녹는 점이 높습니다. 트랜스 이성질체는 더 대칭적이고 극성이 덜하기 때문입니다. 본질적으로 트랜스 알켄의 쌍극자는 서로를 취소합니다.

트랜스 알켄은 불활성 용매에 덜 용해되며 시스 알켄보다 더 안정적 인 경향이 있습니다. 결합의 동일한 측면에 두 치환기가 있으면 CIS 알켄에서 약간의 입체 상호 작용을 유발하여 일반적으로 덜 안정적입니다. 그러나 주목할만한 예외가 있습니다. 예를 들어, 1-2- 디 플루오로 에틸렌 및 1,2- 디 플루오로 디아 졸의 시스 이성질체는 트랜스 이성질체보다 더 안정적이다.

CIS 및 트랜스 vs e/z 표기법

CIS- 트랜스 및 E/Z 표기법은 이성질체를 설명하는 두 가지 다른 표기법입니다. E/Z 표기법에서 "E"는 독일어 entgenen 에서 유래했습니다. (“반대”를 의미)와“Z”는 독일 에서 비롯됩니다 (“함께”의미). CIS와 Trans는 최대 두 개의 다른 치환기가있을 때만 적용되지만 E/Z 표기법은 추가 기능 그룹의 위치를 설명합니다. 예를 들어, E/Z 표기법은 삼각형 및 테트라 서브 트리 트리 트리트 한 알켄에서 사용된다. 그룹의 우선 순위는 Cahn-ingold-Prelog 우선 순위 규칙에 따르면 원자 번호가 높은 원자가 우선 순위가 높습니다.

일반적으로 z는 시스 이성질체에 해당하고 E는 트랜스 이성질체에 해당합니다. 그러나 예외가 있습니다! 예를 들어, trans -2-Clorobut-2-Ene은 ( z 입니다 ) -2- 클로로 부트 -2- 엔. 두 메틸기는 서로 트랜스이지만 C1과 C4 탄소 원자가 서로 반대편에 있고 염소와 C4가 함께 있기 때문에 Z 이성질체입니다.

참조

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