알켄은 무엇입니까? 알켄의 구조와 반응

핵심 개념

alkenes 유기 화학 및 생화학에서 가장 흔하고 중요한 분자 중 하나입니다. 이 기사에서는 Alkene의 구조, 명명법 및 그 반응의 구조를 배울 것입니다.

다른 기사에서 다루는 주제

• alkynes는 무엇입니까?
• 구조 이성질체
• 기하학적 이성질체
• e1 반응
• e2 반응

알켄 구조

알켄은 탄화수소 (탄소-탄소 및 수소로 구성된 화합물)입니다. 이는 탄소-탄소 이중 결합 (C =C, 하나의 결합은 시그마 본드, 다른 하나는 PI 결합)입니다. 탄소-탄소 이중 결합은 알켄의 기능적 그룹이다.

C =C 결합의 각 말단에있는 수소 원자가 알킬 (또는 알킬 할라이드) 그룹으로 대체 될 때 알켄은 치환된다고한다.

알켄에 대한 빠른 사실

• 구조 :다른 탄소에 이중 결합 된 탄소.

• 일반 공식 :c _n H _2n , 여기서 n ≥ 2
• 산도 :알칸보다 산성이 많습니다
• 용해도 :물에 불용성이지만 디 에틸 에테르와 같은 비극성 유기 용매에 가용성
• c =c 결합 길이 :1.33 Å
• c =c 결합 강도 :636 kj mol
• ir 분광학 :c _sp 을 가진 알켄 - H Bond (즉, 테트라 서브 스티트되지 않은 모든 알켄)

알켄 입체 화학

우리는이 기사 에서이 개념을 광범위하게 다루었습니다 :구조 이성질체, 기하학적 이성질체, CIS 트랜스 이성질체, 입체 이성질체 및 키랄 센터.

따라서 다음 정보는 간단한 새로 고침입니다.

이중 결합의 강성 (회전 할 수 없음)의 강성으로 인해, 치환 된 알켄 (즉, C =C 결합의 각 말단에있는 수소 원자가 비수소체 소환체로 대체되는 알켄)이 한 쌍의 입체 이성질체로서 존재할 수있다. 화학자는 CIS/Trans 또는 E/Z 용어를 사용하여 이러한 입체 이성질체를 설명합니다.

cis/trans

화학자들은 치환기가 C =C 결합의 상이한 끝에 연결된 이산화 된 알켄을 위해 CIS/트랜스 터미노를 사용한다.

• 시스 이성질체는 이중 결합의 동일한 측면에 동일한 그룹을 갖습니다.
• 트랜스 이성질체는 이중 결합의 반대쪽에 동일한 그룹을 갖습니다.

e/z

화학자들은 trisubstituted 또는 tetrasubstitured alkenes에 e/z 용어를 사용합니다.

E/Z 용어를 사용하기 위해 먼저 Cahn-ingold-Prelog 규칙을 사용하여 치환기에 우선 순위를 지정합니다 (치환의 요소의 원자 수가 높을수록 우선 순위가 높아짐). 그런 다음 C =C 결합의 각 끝에주의를 돌리고 한 쌍의 치환기의 우선 순위를 서로 비교합니다.

• E 이성질체는 이중 결합의 반대쪽에 우선 순위가 높은 치환기를 갖는다.
• z 이성질체는 이중 결합의 동일한 측면에서 우선 순위가 높은 치환기를 갖는다.

알켄 명명법

Alkene (다른 기능 그룹이없는 순수한 알켄)의 이름을 지정하려면 먼저 C =C 이중 결합을 포함하는 가장 긴 체인 인 부모를 식별합니다. 다음으로, 우리는 이중 결합 및 기타 치환기 (있는 경우)에 숫자를 할당하여 분자 내에서의 위치를 ​​나타냅니다. 우리는 가능한 가장 낮은 숫자를 이중 채권에 할당해야합니다. 마지막으로, 우리는 접미사“ene”을 분자 이름의 끝에 부착합니다. 또한 필요한 경우 분자 이름의 전면에 "CIS", "Trans", "E"또는 "Z"를 넣어야합니다.

또한 알켄이 주기적 분자의 한 형태를 취하면 부모 사슬 앞에“사이클로”를 넣을 것입니다.

IUPAC은 또한 공통 알켄의 공통 이름 인 에틸렌, 프로필렌, 스티렌 등을 인식합니다.

알켄이 분자의 치환기 일 뿐이라면 (즉, 우선 순위가 높은 기능 그룹이 존재 함), 우리는 부모 사슬과 기능 그룹 사이에“en”을 넣을 것입니다. 우리는 또한 위치 (이번에는 이중 결합이 가능한 가장 낮은 수를 얻지 못한다)와 필요한 경우 분자 이름의 전면에서 입체 생성 학적 지시를 표시하기 위해 "en"앞에 숫자를 넣어야한다는 것을 기억해야합니다.

알켄 반응

일반 반응 경향

화학자들은 종종 다른 복잡한 분자의 합성을 위해 알켄을 빌딩 블록으로 사용합니다. 알켄은 쉽게 추가 반응을 겪기 때문입니다. 알켄의 C =C 이중 결합은 전자가 풍부하기 때문에 염기 또는 친추실로 기능 할 수 있습니다.

제거 반응

화학자들은 제거 반응을 사용하여 알켄을 형성합니다. 우리는이 기사에서 E2 반응, E1 반응, E1 대 E2 반응 이해를 자세히 다루었습니다.

E2 반응

E2 반응에서, 루이스베이스는 베타 수소를 잡고 떠나는 그룹은 동시에 떠납니다. 이로 인해 임시 음의 하전 된 탄소는 일시적인 탄소와 함께 전자를 공유하여 이중 결합을 형성합니다.

E1 반응

E1 반응은 E2 반응과 유사하다. 주요 차이점은 E1 반응에서, 떠나는 그룹은 먼저 퇴근하여 탄수화물을 형성한다는 것입니다. 그러면베이스가 와서 베타 이수로를 잡을 것입니다.

첨가 반응

입체 화학 및 Regiochemistry

알켄의 추가 반응을 살펴보기 전에, 우리는 반응의 입체 화학 및 규정을 설명하는 데 사용하는 용어에 익숙해 지도록 제안합니다.

• 입체 화학 :SYN 첨가, 안티 첨가
• Regiochemistry :Markovnikov 첨가 및 Anti-Markovnikov 첨가

알켄의 수소화

알켄의 수소화에서, Pt, PD 또는 Ni와 같은 금속 촉매의 도움으로 C =C 이중 결합에 걸쳐 2 개의 수소 (H) 원자가 첨가된다. 이 반응은 syn 입니다 추가.

알켄의 hydrohalogenation

알켄의 하이드로 할로겐화에서, 하나의 H 원자 및 1 개의 할로겐 원자가 C =C 이중 결합에 걸쳐 첨가된다. 이 반응은 Markovnikov 입니다 또한 syn 의 혼합물을 제공합니다 및 anti 제품.

그러나 과산화물 (Roor)이있을 때 알켄에 HBR을 추가 할 때 호기심 많은 일이 발생합니다. 이 제품은 여전히 ​​ syn 의 혼합물입니다 및 anti 그러나 반응은 anti-markovnikov가된다 추가, BR이 덜 치환 된 탄소에 끝나는 곳.

알켄의 수화

알켄의 수화에서, 1 개의 H 원자 및 1 개의 OH 분자가 C =C 이중 결합에 걸쳐 첨가된다. 이 반응은 시약에 따라 Markovnikov 또는 Anti-Markovnikov 일 수 있습니다.

산 촉매 수화

그 이름에서 알 수 있듯이,이 반응은 산의 존재하에 알켄에 물을 첨가하는 것을 포함한다. 이 반응은 Markovnikov 입니다 syn 을 모두 제공합니다 및 anti 제품.

수화 - 산화

이 수화 반응에는 두 단계가 포함됩니다. 첫 번째 단계 인 Hydroboration은 Borane (bh ₃ 를 추가하는 것입니다 ) 테트라 하이드로 푸란 (THF)과 같은 안정화 용매와 알켄으로. 두 번째 단계 인 산화는 과산화수소를 첨가하는 것입니다 (H ₂ . o ₂ ) 및 수산화물 (OH) 물이나 Naoh와 같은 소스. 이 반응은 anti-markovnikov 입니다 syn 만 제공합니다 제품.

알켄의 디 하이드 록 실화

알켄의 디 하이드 록 실화에서, 2 개의 OH 분자가 C =C 이중 결합을 가로 질러 첨가되어 알켄을 효과적으로 DIOL로 전환한다. 우리는 두 탄소에 동일한 것을 추가하고 있기 때문에 Regiochemistry는 관련이 없습니다. 대조적으로, 입체 화학은 큰 관심의 주제이다. 우리의 시약에 따라 반응은 syn 또는 anti 일 수 있습니다.

항 - 디 하이드 록 실화

anti 를 달성합니다 알켄의 디 하이드 록 실화, 화학자들은 알켄이 먼저 퍼 옥시 산 (MCPBA와 같은)으로, 그리고 산 촉매 조건 하에서 물로 치료한다. 퍼 옥시 산은 알켄을 에폭 사이드로 바꾸고, 물이 열린 에폭 사이드를 열어줍니다.

SYN 디 하이드 록 실화

syn 를 달성합니다 알켄의 디 하이드 록 실화, 화학자들은 알켄을 먼저 테트 록 사이드로 오스마륨으로 취급합니다 (Oso ₄ ) 및 수성 황화 나트륨으로 (Na <서브> 2 그래서 3 ) 또는 수성 나트륨 바이 설파이드 (NAHSO <서브> 3 ).

또 다른 방법은 알켄을 차가운 칼륨 과망간산산염으로 치료하는 것입니다 (kmno ₄ ) 및 수산화물 소스.

오 제 분해

오 제 분해는 화학자들이 C =C 결합을 절단하는 데 사용하는 많은 반응 중 하나입니다. 오 제 분해를 수행하기 위해, 화학자들은 먼저 알켄 용액으로 거품 오존을 발포 한 다음 디메틸 설페이드 (DMS)와 같은 환원제를 용액에 첨가한다. 결과는 C =C 결합이 두 개의 C =O 결합으로 분할됩니다.

추가 판독

• 아미노 기능 그룹
• 카르 보닐 기능성 그룹
• 카르 복실 산 기능성 그룹
• keto enol tautomerization
• Aldol 응축 반응
• Diels-Alder 반응