알킬 할라이드 기능 그룹

핵심 개념

Haloalkanes라고도하는 알킬 할라이드 기능 그룹은 가장 유용하고 일반적인 기능 그룹 중 하나입니다. 이 기사는 알킬 할라이드의 구조와 그 반응과 특성에 대해 이야기합니다.

다른 기사에서 다루는 주제

• 기능 그룹
• 알칸
• 할로겐
• s _n 1 및 s _n 2 반응

알킬 할라이드 기능 그룹이란 무엇입니까?

이름에서 알 수 있듯이, 알킬 할라이드는 할로겐이 하나 이상의 수소 원자를 대신하는 탄화수소 화합물이다. 여기에는 불소, 염소, 브롬 및 요오드가 포함됩니다. 일반 구조는 R-X이며, 여기서 R은 알킬 그룹이고 X는 할로겐입니다.

알킬 할라이드 기능 그룹에 대한 빠른 사실

• 구조 :하나 이상의 할로이드가 부착 된 알킬 그룹
• 제네릭 포뮬러 :R-X
• 원자 무게 :알킬 그룹과 할라이드
에 따라 다릅니다
• 결합 극성 :
  • 불소와 염소에 대한 결합은 브롬과 요오드보다 더 극성입니다
• Haloalkanes와 관련된 반응은 종종 할라이드를 다른 기능 그룹으로 대체하는 것을 포함합니다
• 알킬 할라이드의 할로겐은 가벼운 할로겐과 반응하여 더 작은 원자와 새로운 알킬 할라이드를 형성 할 수 있습니다.
  예를 들어
  • 2- 요오도프로판은 염소와 반응하여 2- 클로로 프로판을 형성 할 수 있습니다.

명명 규칙

Haloalkanes 이름 지정은 상당히 간단합니다. 첫 번째 부분은 화합물에 어떤 할로겐이 있는지를 나타내는 접두사입니다. 두 번째 부분은 Alkane의 이름입니다. 할로겐 접두사는 불소의 플루오로, 염소의 클로로, 브로민 용 브로 모, 요오드의 경우 요오도입니다.

화합물에 다른 할로겐이있을 때, 접두사는 모두 알카네의 이름으로 알파벳 순서로갑니다. 또한, 각 할라이드는 탄소 사슬의 위치에 따라 숫자를 받아야합니다.

예

알킬 할라이드 반응

일반 반응 경향

불소를 제외하고, Haloalkanes는 s _n 를 쉽게 겪습니다 1 및 s _n 2 치환 반응 하 라이드 그룹을 다른 기능 그룹으로 대체합니다. 플루오로 알칸은 일반적으로 다른 할로 알칸이하는 반응에 참여하기에는 너무 안정적입니다.

알킬 할라이드의 형성

HX 또는 X ₂ 의 추가 , 여기서 X는 할로겐, 알켄에 이르면 할로 알칸을 생성합니다. Markovnikov의 통치에 따라 할로겐은 알켄의 더 대체 된 측면을 더할 것입니다.

알칸은 자유 라디칼 할로겐화에 참여할 수 있으며, 여기서 수소 원자는 할라이드로 대체됩니다. 이 과정은 저농도로 존재하는 알칸 라디칼이 아래와 같이 할라이드 분자와 상호 작용할 때 발생합니다.

할라이드 치환

종종 다른 기능 그룹은 할로 알칸의 할라이드 그룹을 대체합니다. 알코 옥사이드 음이온이 할라이드를 대체하여 에테르를 형성하는 윌리엄슨 에테르 합성의 경우입니다.

알킬 할라이드가 카르 복실 레이트 이온을 만날 때, 결과 반응은 에스테르를 형성한다.

또한, Nitriles, Alkynes, Thiols, Sulfides 및 Azides는 유사하게 반응하여 Halide를 각각의 기능적 그룹으로 대체합니다. 1 차 및 2 차 할라이드 그룹의 경우, 이들 반응은 SN2이다. 3 차 할라이드 그룹에서, 그러한 반응은 s _n 이다 1. 두 경우 모두, 치환 기능 그룹의 음이온은 친핵체로서 작용하고, 탄소는 할라이드에 결합 된 탄소가 전기로 작용한다.

알킬 할라이드는 또한 경사 성 방향족 치환을 통해 방향족 물질과 반응 할 수 있습니다.

제거

염기를 사용하여 알킬 할라이드를 제거하여 알켄을 형성 할 수 있습니다. 염기는 할라이드에 결합 된 탄소 옆의 탄소에서 양성자를 끌어냅니다. 전 H-C 결합의 전자는 이중 결합을 형성하고 할라이드를 시작하기 위해 내려와.

알킬 할라이드의 사용

Haloalkanes에는 실험실 환경, 산업 및 의학에 많은 응용이 있습니다. 그들이 종종 환경에 유발하는 피해로 인해 정부는 할로 알칸을 많이 사용했습니다. 브롬, 염소 및 불소를 가진 분자 인 Halothane은 일반적인 마취제이지만 정확히 작동하는 방법은 알려져 있지 않습니다.

역사적으로, 클로로 플루오로 카본 또는 CFC는 냉매로 사용되었습니다. 그러나 CFC가 지구의 오존층으로 탈출했을 때, 그들은 그것을 고갈시켰다. DDT 인 Dichloro-Diphenyl-Trichloroethane은 1940 년대에 처음으로 합성 된 살충제입니다. EPA는 인간과 동물 건강과 환경에 대한 부정적인 영향으로 인해 1972 년에 DDT 사용을 금지했습니다. 마찬가지로 EPA는 1988 년에 인간, 동물 및 환경에 대한 유해한 영향으로 인해 살충제 Chlordane을 금지했습니다.

디클로로 메탄 또는 DCM은 유기 실험실에서 일반적인 용매입니다.

PVC와 같은 플라스틱은 알킬 할라이드 폴리머입니다. PVC는 폴리 비닐 클로라이드의 약자이며 플라스틱 배관의 일반적인 재료입니다. 폴리 테트라 플루오로 에틸렌 (Polytetrafluoroothylene)이라고도하는 테 플론 (Teflon)은 종종 비 스틱 요리 팬을 코팅하는 불활성 플라스틱입니다.

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