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할로 알칸의 SN1 및 SN2 반응


Haloalkane의 구조는 그것이 가수 분해 여부를 결정합니다. 1 차 할로 알칸은 종종 SN2 메커니즘을 사용하여 가수 분해되는 반면, 2 차 및 3 세대 2 차 할로 알칸은 전형적으로 3 차 할로 알칸 또는 3 차 알킬 할라이드에 대한 SN1 메커니즘을 사용하여 가수 분해된다. Haloalkanes와 관련된 두 가지 유형의 반응이 SN1 및 SN2 반응이라고합니다.

SN1 반응 화학 반응

SN1 반응은 단일 분자에서 발생하는 친 핵성 치환 반응이다. 2 단계 반응이 필요합니다. 첫 번째 단계에서, 탄소-할로겐 결합은 이질적으로 파손되며, 할로겐은 이전에 탄소와 공유했던 한 쌍의 전자 쌍을 유지한다. 이것은 첫 번째 단계에서 생성 된 친핵체와 탄수화물 사이의 빠른 반응으로 두 번째 단계에서 달성됩니다.

이 반응은 물, 알코올, 아세트산 및 기타 유사한 물질과 같은 극성 원자로에서 발생합니다. 이 경우, 반응은 1 차 동역학에 의해 지배된다. 결과적으로, 이것은 치환 친 핵성 단 분자체 치환으로 지칭된다. 이 반응은 두 단계에서 발생하며 아래에서 더 자세히 설명합니다.

1 단계

친핵체의 존재로 인해 탄소와 할로겐 사이의 연결이 파손되어 두 요소 사이의 탄수화물이 생성됩니다.

연결을 완전히 용해시키기 위해 상당한 양의 에너지가 필요하기 때문에 가장 시간이 많이 걸리고 가역적 인 단계입니다.

결합은 protic 용매에서 분자의 용매에 의해 깨 졌기 때문에이 단계는 전체 과정에서 가장 시간이 많이 걸리는 것입니다.

반응 속도는 전적으로 Haloalkane에 의존하며 친핵체에 의존합니다.

2 단계

친핵체는 1 단계에서 생성 된 탄수화물을 공격하여 새로운 화합물의 형성을 초래합니다.

탄수화물의 발달은 반응의 속도 결정 단계이기 때문에 중간 탄수화물의 생성의 안정성이 클수록 화합물이 대체 핵성 단축 또는 SN1 반응을 겪을 수있는 용이성이 높아집니다.

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3도 탄수화물의 큰 안정성으로 인해 알킬 할라이드의 경우 3도 알킬 할라이드가 SN1 반응을 상당히 빠르게 겪습니다.

결과적으로, 알릴 릭 및 벤질 할리 드는 SN1 반응에 대해 높은 수준의 반응성을 나타냅니다.

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SN2 반응 화학 반응

이 반응은 2 차 동역학을 가지며, 반응 속도는 그 과정에 참여하는 Haloalkane과 친핵체에 의존합니다. 소위 치환 친 핵성 이질성 반응은이 반응을 설명하는 데 사용되는 용어이다. 이 반응에서, 친핵체는 양으로 하전 된 탄소를 공격하고, 공격의 결과로 그룹에서 할로겐이 배출된다.

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상황에 대한 단순한 1 단계 반응입니다. 탄수화물 생성과 할로겐의 배출은 본질적으로 동시에 발생합니다. 이 프로세스에서 SN1 메커니즘이 확인 된 이후 처음으로 구성의 역전이 관찰되었습니다. 이 반응은 잎 그룹을 지니는 탄소 원자에 대한 친핵체의 근접성을 필요로하기 때문에, 탄소 원자에 또는 그 근처에 부피가 큰 치환기의 존재는 반응에 상당한 억제 영향을 미칩니다.

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결과적으로, SN1 반응 메커니즘과 달리, 이것은 주로 1 차 탄소, 이차 탄소 및 마지막 3 차 탄소에 의해 선호된다. 많은 요인들이 친 핵성 치환 과정의 결과에 영향을 미칩니다. 가장 중요한 고려 사항 중 일부는 다음과 같습니다.

  • 용매의 영향

  • 기판의 구조적 특성의 영향

  • 친핵체는 효과가 있습니다.

  • 그룹을 떠나는 파급 효과

결론

sn1과 sn2는이 섹션에서 요약되어 있습니다. 이것은 SN1과 SN2가 두 가지 다른 유형의 친 핵성 치환 반응이라는 결론으로 ​​이어집니다.

친핵체는 고농도의 전자가있는 원자 또는 분자이다. 그것은 때때로 음이온의 형태로 나타날 수 있으며, 다른 시간에 적어도 하나의 고독한 쌍의 전자를 갖는 화합물 또는 원자의 형태로 나타날 수 있습니다.

친핵체와는 달리, 전기는 전자를 끌어들이는 물질이다. electrophile은 양전하가 부착 된 화학 종입니다. 친핵체는 화합물 또는 원자의 양으로 하전 된 영역을 공격하는 화학적 화합물 또는 원자입니다.

친 핵성 치환 반응은 하나의 음으로 하전 된 기능 그룹 또는 원자가 프로세스에서 다른 음으로 하전 된 기능 그룹 또는 원자로 대체되는 반응 유형입니다.

sn1은 비 분자 반응이지만 SN2는 다이어그램에서 볼 수 있듯이 이분자 반응입니다 .SN1은 두 단계로 구성됩니다. SN2는 단일 단계로 구성됩니다.

SN1에는 탄수화물이 형성되기 시작하는 순간이 있습니다. 음이온, 또는 음으로 하전 된 원자 또는 화합물은 이후 정전기력에 의해 탄수화물에 끌린다. SN2에는 전이 단계 만 있으며 반응 중에 중간체가 없습니다.

이 기사는 두 사람이 함께 반응 할 때 약한 친핵체가 더 강한 친핵체로 변위 될 수 있음을 보여줍니다.



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