문자 S는 대체를 나타내며 문자 N은 친 핵성을 나타내며 2는 SN2라는 단어의 이질성을 나타냅니다. 결과적으로, 친 핵성 치환 반응 (SN2)이 발생하고있다. 유기 화학에서 가장 중요한 치환 반응 중 하나는 티올과 관련된 반응입니다. SN2 반응과 그 메커니즘을 이해하기 전에 먼저 뉴 클레오 포블, electrophile 및 leave reave 그룹과 같은 용어의 의미를 이해해야합니다. 자,이 문구를 더 잘 이해하는 것으로 시작합시다.
친핵체
친핵체는 음으로 하전되거나 중성이며 고농도의 전자를 갖는 유기체입니다. 한 쌍의 전자를 줄 수 있습니다. 친핵체는 양으로 하전 된 유기체를 표적으로한다.
친핵체는 다양한 형태로 발견됩니다.
- 중립 전하가있는 친핵체-
암모니아 (NH3), 물 (H2O), 카르 복실 산 (RCOOH) 및 기타 물질이 사용됩니다.
- 음전하가있는 친핵체는 브로마이드 (Br-), 요오드 라이드 (I-), 클로라이드 (CL-) 등을 포함합니다.
electrophile
electrophile은 전자가 부족한 생물입니다. 한 쌍의 전자를 받아 들일 수 있습니다. 그것은 일반적으로 긍정적으로 전하되는 종입니다.
전기는
에 의해 예시된다이온은 히드로 늄 이온 (H+), 니트로 소늄 이온 (NO+) 등입니다.
퇴근 그룹
이종 분해 결합 절단에서, 떠나는 그룹은 결합이 절단 된 후 한 쌍의 전자로 출발하는 음이온 또는 중성 분자 단편이다. 이들은 중립 전하, 음전하 또는 양전하를 가질 수 있습니다.
떠나는 그룹의 예시에는 Cl-, Water, H+등이 포함됩니다.
SN2 반응 화학 반응.
2 개의 반응물이 이러한 유형의 친 핵성 치환 반응의 속도 결정 단계에 관여하기 때문에, 이는이 분자 반응으로 지칭된다. 반응에서 속도 결정 단계는 프로세스에서 가장 느린 단계입니다. 친핵체의 첨가는 이들 반응에서 떠나는 그룹의 분리와 함께 발생한다. SN2 반응에 대한 반응 속도는 다음과 같이 표현 될 수 있습니다.
r =nur₁ -lgr₁-lg
여기서 NU는 친핵체를 나타내는 경우, R1은 알킬 그룹 또는 잎 그룹에 연결된 그룹을 나타내며, LG는 잎 그룹을 나타냅니다.
친핵체는 음으로 하전되거나 중립적 일 수 있으므로이 섹션에서 음으로 하전 된 중성 친핵체와 SN2 반응의 사례를 보여줄 것입니다.
SN2 반응의 메커니즘은 무엇입니까?
SN2 반응 메커니즘은 단일 단계로 구성되며 더 이상 아무것도 없습니다. 처음에는 친핵체가 전기성 또는 출발 그룹에 연결된 부분적으로 긍정적 인 요소를 공격합니다. 동시에, 출발 그룹은 환경에서 전기성 또는 긍정적으로 하전 된 물질로부터 분리하기 시작합니다.
반응은 단일 단계로 구성되기 때문에 속도 결정 단계이며 단일 전이 상태가 있습니다.
이제 메커니즘을 더 잘 이해하기 위해 SN2 반응의 예를 살펴 보겠습니다. 브로마이드 (뉴 클로 파일, Br-)는 에틸 클로라이드 (전기)을 공격하여 에틸 브로마이드와 클로라이드 이온이 생성물로 형성됩니다.
.SN2 반응의 예시
- 이것은 2- 브로 모 부탄과 OH- (KOH의 친핵체) 사이의 상호 작용의 결과
- 토론중인 메틸 클로라이드와 친핵체의 반응입니다.
- 메틸 클로라이드와 브로마이드 이온 사이의 반응은 메틸 클로라이드-브로마이드 반응으로 알려져 있습니다.
- 벤질 브로마이드와 시안화 나트륨 사이의 반응은 화학 반응입니다.
SN2 반응 :입체 화학 및 메커니즘
아래 그림과 같이 기판의 형태가 대부분의 SN2 반응에서 완전히 역전되는 것이 일반적입니다. SN2 반응은 친핵체가 기판에 연결된 잎 그룹의 측면 또는 뒷면으로부터 기질에 접근하여 반전 된 생성물의 형성을 초래할 때 완료됩니다. Walden 반전은이 과정을 설명하는 데 사용되는 용어입니다.
SN2 반응에 영향을 미치는 인자
SN2 반응 메커니즘은 강한 친핵체와의 반응을 수행하는 데 사용될 것이다. 그러나, 약한 친핵체는 SN1 반응 경로에 의해 계속 될 것이다.
탄수화물이 불안정하면 반응은 SN2로 지정되고, 탄수화물이 안정적이면 반응은 SN1로 지정됩니다.
전술 한 바와 같이, 덜 치환 된 시스템은 SN2 반응에 더 유리하다. 이것은 중앙 탄소가 H와 같은 더 작은 그룹 또는 요소에 부착되면 CH3CH2 등과 같은 더 큰 그룹에 결합 된 탄소보다 SN2 반응 메커니즘을 선호한다는 것을 나타냅니다.
.결론
학생들이 자신의 이해에 관해서는 화학 반응에 대한 빈번한 오해가 있습니다. 그들 중 일부는 다음과 같습니다.
학생들은 화학 반응이 이해하지 못하는 제품의 조합을 초래할 수 있다는 것을 파악하지 않기 때문에 화학 반응을 자주 오해합니다. 동일한 반응은 반응과 관련된 다른 성분에 따라 SN1 메커니즘뿐만 아니라 SN1 메커니즘을 생성하거나 따를 수 있습니다.
SN1 반응조차도 탄수화물 중간체의 평면 특성과 평면 위와 아래에서 친핵체 폭행이 발생할 수 있다는 사실로 인해 실제 조건 하에서 입체 화학적 혼합물을 생성하는 것으로 나타났습니다.
.온도 (비 생물학적 배지) 및 기질 또는 친핵체의 농도는 SN2 반응이 발생하는 속도에 영향을 미친다. 동시에, 매우 높은 온도는 메커니즘의 작동에 완전히 영향을 미칩니다. 원하는 SN2 대신 제거 반응이 발생한다는 것이 밝혀졌습니다.
마지막으로, 예방 조치로서, 학생들은 전진 반응의 화살을 어떻게 그리고 어디에 놓는지를 결정하는 데주의를 기울여야합니다. 화학 컨벤션은 이것에 높은 가치를 부여합니다.
